N-(3,5-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 370565-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 370565-58-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: CZILZCLOBMGBSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 palladium on activated charcoal 、 C₃₅H₄₇N₃O₂ 、 氢气 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 tert-butyl (2S,3R,5S)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-(2-hydroxyethyl)pyrrolidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Polysubstituted Pyrrolidines via an Organocatalytic Dynamic Kinetic Resolution Cascade

  摘要：

  Highly functionalized pyrrolidine and piperidine analogues, with up to three stereogenic centers, were synthesized in good yield (50 - 95%), excellent dr (single isomer), and high ee (>90%) using a Cinchona alkaloid-derived carbamate organocatalyst. High stereoselective synergy was achieved by combining a reversible aza-Henry reaction with a dynamic kinetic resolution (DKR)-driven aza-Michael cyclization. Whereas both reactions proceed with moderate enantioselectivities (50-60% for each step), high enantioselectivities are obtained for the overall products devoid of dr sacrifice.

  DOI：

  10.1021/ol4006129
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3,5-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺与丙烯酸的可见光介导的脱羧苯甲酰化反应

  摘要：

  报道了用于可见光介导的亚胺的脱羧苄基化的直接方法。该方法的关键特征是使用简单的伯，仲和叔芳基丙烯酸作为苄基的前体，从而可以在温和的条件下轻松实现各种亚胺的苄基化。使用此方法可获取多种结构多样的β-芳基乙胺（37个实例）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01849

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Oxaziridination of N-Tosyl Aldimine Catalyzed by<i>Cinchona</i>Alkaloid-Ester Derivatives
  作者：Ying Jin、Tianyi Zhang、Wei Zhang、Sheng Chang、Bo Feng

  DOI：10.1002/chir.22283

  日期：2014.3

  A series of cinchona alkaloid‐ester derivatives was synthesized and applied to catalyze the enantioselective oxaziridination of aryl aldimines with m‐CPBA. The (R,R)‐oxaziridines were obtained in good yields with high enantiomeric excess (ee) values (up to 98%). Chirality 26:150–154, 2014. © 2014 Wiley Periodicals, Inc.

  合成了一系列金鸡纳生物碱酯衍生物，并将其用于催化m - CPBA对芳基醛亚胺的对映选择性恶二叠氮化。（R，R）-恶唑烷的收率高，对映体过量（ee）值高（高达98％）。手性26：150–154，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.
• H₈-BINOL chiral imidodiphosphoric acid catalyzed highly enantioselective aza-Friedel–Crafts reactions of pyrroles and enamides/imines
  作者：Kun Wu、Ming-Hua Zhuo、Di Sha、Yan-Sen Fan、Dong An、Yi-Jun Jiang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1039/c5cc00685f

  日期：——

  The first enantioselective aza-Friedel-Crafts reaction between pyrroles and enamides has been achieved by using novel H8-BINOL type imidodiphosphoric acid catalyst. This methodology was also applied to the highly enantioselective aza-Friedel-Crafts...

  吡咯和烯酰胺之间的第一个对映选择性氮杂-Friedel-Crafts反应已经通过使用新型的H8-BINOL型亚氨基二磷酸催化剂实现。这种方法学也被用于高度对映选择性的氮杂-弗里德尔工艺。
• Desymmetrization–Addition Reaction of Cyclopropenes to Imines via Synergistic Photoredox and Cobalt Catalysis
  作者：Xiang-Kui He、Liang-Qiu Lu、Bao-Ru Yuan、Jia-Long Luo、Ying Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.4c07096

  日期：2024.7.17

  cyclopropenes to imines by leveraging the synergy between photoredox and asymmetric cobalt catalysis. This protocol facilitated the synthesis of a series of chiral functionalized cyclopropanes with high yield, enantioselectivity, and diastereoselectivity (44 examples, up to 93% yield and >99% ee). A possible reaction mechanism involving cyclopropene desymmetrization by Co–H species and imine addition by

  在此，我们利用光氧化还原和不对称钴催化之间的协同作用，设计了一种环丙烯去对称加成反应。该方案促进了一系列具有高产率、对映选择性和非对映选择性的手性官能化环丙烷的合成（44 个实例，产率高达 93% 且 >99% ee）。提出了一种可能的反应机制，涉及 Co-H 物种的环丙烯去对称化和 Co-烷基物种的亚胺加成。这项研究为重要的手性环丙烷提供了一条新途径，并扩展了不对称金属光氧化还原催化的前沿。