(2E)-3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid | 68742-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2E)-3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylic acid；3t-(4,5-dimethoxy-2-nitro-phenyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid；3t-(4,5-Dimethoxy-2-nitro-phenyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-acrylsaeure；(E)-3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 68742-13-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₇
• 分子量: 359.335
• InChiKey: KIWCEGVRWYVDQU-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid 在 氨 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂251：作为新型抗肿瘤剂的基于菲的酪氨酸衍生物（PBT）的合成，细胞毒性评估和构效关系研究。

  摘要：

  基于极性菲的酪氨酸衍生物（PBT）被设计，合成和评估为潜在的抗肿瘤药物。这些化合物具有核心菲结构，并且可以以优异的收率有效地合成。评估了新合成的PBT对A549人癌细胞系的细胞毒活性。其中，N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-L-2-哌啶甲醇（34）和N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-5-氨基戊醇（28）的效能最高，IC50值分别为0.16和0.27 microM，与目前使用的抗肿瘤药相当。还探索了结构-活性关系（SAR）研究，以促进这种新化合物类别的进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.009
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 6-硝基藜芦醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 0.67h， 生成 (2E)-3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂251：作为新型抗肿瘤剂的基于菲的酪氨酸衍生物（PBT）的合成，细胞毒性评估和构效关系研究。

  摘要：

  基于极性菲的酪氨酸衍生物（PBT）被设计，合成和评估为潜在的抗肿瘤药物。这些化合物具有核心菲结构，并且可以以优异的收率有效地合成。评估了新合成的PBT对A549人癌细胞系的细胞毒活性。其中，N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-L-2-哌啶甲醇（34）和N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-5-氨基戊醇（28）的效能最高，IC50值分别为0.16和0.27 microM，与目前使用的抗肿瘤药相当。还探索了结构-活性关系（SAR）研究，以促进这种新化合物类别的进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.009

文献信息

• When Inhibitors Do Not Inhibit: Critical Evaluation of Rational Drug Design Targeting Chorismate Mutase from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Steffi Munack、Vincent Leroux、Kathrin Roderer、Mats Ökvist、André van Eerde、Lise-Lotte Gundersen、Ute Krengel、Peter Kast

  DOI：10.1002/cbdv.201200322

  日期：2012.11

  development of new medication is structure‐guided design, combined with virtual screening or docking studies. Here, we report the results of a drug‐design project, which we based on a publication that claimed the structure‐guided discovery of several promising and highly active inhibitors targeting the secreted chorismate mutase (*MtCM) from Mycobacterium tuberculosis. We set out to further improve on these

  结核病 (TB) 是一种毁灭性疾病，每年夺去数百万人的生命。药物获取受阻或不依从，特别是在发展中国家，导致耐药性，进一步加剧了这种情况。由于目前的标准疗法已经使用了 50 多年，而且临床试验中只有少数新候选药物，因此迫切需要新的结核病药物。新药开发的一个强大工具是结构引导设计，结合虚拟筛选或对接研究。在这里，我们报告了一个药物设计项目的结果，该项目基于一份出版物，该出版物声称在结构引导下发现了几种有希望的高活性抑制剂，这些抑制剂靶向来自结核分枝杆菌的分泌型分支酸变位酶 (*MtCM)。我们着手进一步改进这些化合物并合成了一系列新的衍生物。令我们沮丧的是，在酶促测定中对这些分子的彻底评估表明，要求保护的先导化合物和任何合成的衍生物均未显示对 *MtCM 的任何抑制作用。
• Intramolecular amidation — An efficient synthesis of 3-aryl-2-quinolinones
  作者：Yinggang Luo、Feiyan Tao、Yan Liu、Bogang Li、Guolin Zhang

  DOI：10.1139/v06-163

  日期：2006.12.1

  To reveal the scope of the syntheses of 3-aryl-2-quinolinones from 2-nitro-α-phenylcinnamic acids, the isomerization of (E)-2-amino-α-phenylcinnamic acids was studied. The results showed that (E)-2-amino-α-phenylcinnamic acids were isomerized to its (Z)-forms under sunlight in organic solvents. The reaction temperature and the functional groups at both phenyl rings have no effect on the isomerization of (E)-2-amino-α-phenylcinnamic acids and the following intramolecular spontaneous amidation of (Z)-2-amino-α-phenylcinnamic acids. Various 3-aryl-2-quinolinones prepared in high total yields indicated that the syntheses of 3-aryl-2-quinolinones from Perkin condensation products 2-nitro-α-phenylcinnamic acids via reduction, sunlight-induced isomerization of (E)-2-amino-α-phenylcinnamic acids, and the following intramolecular amidation is an efficient procedure. Key words: 3-aryl-2-quinolinones, isomerization, amidation.

  为了揭示从 2-硝基-α-苯基肉桂酸合成 3-芳基-2-喹啉酮的范围，研究了 (E)-2 氨基-α-苯基肉桂酸的异构化。结果表明，在有机溶剂中，(E)-2-氨基-α-苯基肉桂酸在阳光下异构化为其(Z)形式。反应温度和两个苯基环上的官能团对(E)-2-氨基-α-苯基肉桂酸的异构化和随后(Z)-2-氨基-α-苯基肉桂酸的分子内自发酰胺化没有影响。总产率高的各种 3-芳基-2-喹啉酮的制备表明，从 Perkin 缩合产物 2-硝基-α-苯基肉桂酸通过还原、日光诱导的 (E)-2- 氨基-α-苯基肉桂酸异构化和随后的分子内酰胺化合成 3-芳基-2-喹啉酮是一种高效的方法。关键字3-芳基-2-喹啉酮 异构化 氨基化
• THE SYNTHESIS OF CRYPTOPLEURINE AND RELATED PHENANTHROQUINOLIZIDINES
  作者：P. Marchini、B. Belleau

  DOI：10.1139/v58-081

  日期：1958.3.1

  The synthesis of the alkaloid cryptopleurine has been accomplished by a sequence involving as the key step the cyclization of amino acid XII. It was established that the approach is applicable to the synthesis of simpler phenanthroquinolizidines such as IV. The biogenesis of the alkaloid is briefly discussed.

  生物碱隐胸苷的合成是通过以氨基酸 XII 环化为关键步骤的序列完成的。已确定该方法适用于合成更简单的菲喹啉齐啶，如 IV。简要讨论了生物碱的生物起源。
• Total syntheses of (±)-cryptopleurine, (±)-antofine and (±)-deoxypergularinine
  作者：Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00017-4

  日期：1999.2

  The alkaloids (±)-cryptopleurine 1, (±)-antofine 2, and (±)-deoxypergularinine 3 were synthesized by Pictet-Spengler cyclization of the 2-arylmethylpiperidine and -pyrrolidines 4, 5 and 6 obtained by sequential N-deprotection-reduction of the parent enecarbamates 7, 8 and 9. These latter were made by the Horner reaction of phosphorylated carbamates 12 and 13 with the appropriate aldehydes 10 and 11

  生物碱（±）-cryptopleurine 1，（±）-antofine 2，和（±）-deoxypergularinine 3是由2- arylmethylpiperidine的的Pictet Spengler环化生成合成并-pyrrolidines 4,5和6通过顺序获得Ñ -deprotection-还原母体氨基甲酸酯7、8和9。后者是通过磷酸氨基甲酸酯12和13与适当的醛10和11的霍纳反应制得的。
• Modeling of the catalytic properties of high-temperature surface insulation in a dissociated carbon dioxide — Nitrogen mixture
  作者：N. E. Afonina、V. G. Gromov、V. L. Kovalev

  DOI：10.1007/bf02698792

  日期：2000.1

  catalysis of a dissociated carbon dioxide — nitrogen mixture on high-temperature heat-shield coatings is developed; the model takes into account nonequilibrium adsorption-desorption reactions of nitrogen and oxygen atoms and carbon dioxide molecules and their recombination in the Eley-Rideal reactions. On the basis of a comparison of the calculated heat fluxes in dissociated carbon dioxide with those measured

  开发了高温隔热涂层上离解的二氧化碳 - 氮混合物的多相催化模型；该模型考虑了氮和氧原子以及二氧化碳分子的非平衡吸附-解吸反应以及它们在 Eley-Rideal 反应中的重组。根据计算的解离二氧化碳热通量与在 RAS 力学问题研究所的 VGU-4 等离子体发生器上测量的热通量的比较，为三种现代氧化剂选择了所讨论的催化模型的参数- 耐涂层材料。这些涂层的性能在火星微型探测器进入火星大气层的条件下进行了比较。显示了它们对所考虑的入口路径的可用性。