indole-3-carboxaldehyde 4-(m-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazone | 1013531-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-3-carboxaldehyde 4-(m-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazone
• CAS: 1013531-70-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄OS
• 分子量: 324.406
• InChiKey: QJJVXVUKOVQFTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-3-carboxaldehyde 4-(m-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazone 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(Z)-2-((E)-((1H-indol-3-yl)methylene)hydrazono)-3-(3-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  探索新型噻唑啉衍生物作为醛糖还原酶 (ALR2) 抑制剂的合成和治疗前景

  摘要：

  通过使用小的杂环化合物抑制醛糖还原酶 (ALR2) 为开发新的抗糖尿病药物提供了可行的方法。随着我们对醛糖还原酶 (ALR2) 抑制的持续兴趣，我们合成并筛选了一系列噻唑啉衍生物（5a-k、6a-f、7a-1和8a-j），以寻找潜在的新型抗糖尿病药物。生物活性结果表明具有苄基取代基的噻唑啉基化合物7b和带有硝基苯基取代基的化合物8e被确定为具有 IC 50的最有效分子与参考山梨醇相比，IC 50 值分别为 1.39 ± 2.21 μM 和 1.52 ± 0.78 μM，IC 50值为 3.14 ± 0.02 μM。对 ALR1 仅具有 23.4% 抑制作用的化合物7b对靶向 ALR2 显示出极好的选择性，可作为开发糖尿病并发症新治疗药物的潜在先导。

  DOI：

  10.1039/d1ra01716k
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 N-(3-甲氧基苯基)肼硫代甲酰胺 在 aluminum oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.05h， 以90%的产率得到indole-3-carboxaldehyde 4-(m-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下无溶剂合成吲哚基缩氨基硫脲

  摘要：

  开发了一种快速、高效且环保的方法，用于在微波辅助无溶剂条件下以氧化铝为固体载体合成吲哚-3-甲醛缩氨基硫脲。与常规加热方法相比，该方法得到的目标产物收率良好。

  DOI：

  10.3184/030823410x12628833270368