N-(3-甲氧基苯基)肼硫代甲酰胺 | 42135-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-甲氧基苯基)肼硫代甲酰胺
• 英文名称: 4-(m-methoxyphenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)thiosemicarbazide；N-(3-methoxyphenyl)hydrazine carbothioamide；n-(3-Methoxyphenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(3-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 42135-73-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00041290
• 分子量: 197.261
• InChiKey: YIEIRPNECOGSTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯基)肼硫代甲酰胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6-(2,6-Difluoro-benzyl)-4-(3-methoxy-phenyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl-1,2,4-triazine-3,5-diones as antagonists of the gonadotropin-releasing hormone receptor

  摘要：

  Several efficient synthetic routes for 2-, 4-, and 6-aryl-1,2,4-triazine-3,5-diones were developed. Derivatives were synthesized and studied as gonadotropin-releasing hormone antagonists in an effort to understand structure-activity relationships of the monocyclic compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.057
• 作为产物：
  描述：

  1-(间甲氧基苯基)-2-硫脲 在 一水合肼 作用下， 反应 2.5h， 生成 N-(3-甲氧基苯基)肼硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型半碳水化合物-硒代色氮-4-酮杂化物作为有效的抗真菌剂。

  摘要：

  通过分子杂交的方法，设计合成了一系列新颖的2，3-二氢-4 H -1-苯并硒啉-4-酮（硫代）半碳zone酮衍生物。所有目标化合物均通过HRMS和NMR进行了表征，并针对五种病原菌株评估了其体外抗真菌活性。与前体硒代苯并二氢吡喃-4-酮相比，本研究中的杂化分子显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物B8对除烟曲霉以外的其他菌株均表现出显着的抗真菌活性（白色念珠菌为0.25μg/ mL，新隐球菌为2μg/ mL，玉米芽孢杆菌为8μg / mL）。氟康唑敏感菌株白色念珠菌（Candida albicans）的浓度为2μg/ mL ）。此外，化合物B8，B9和C2还显示出对四种氟康唑耐药菌株的最有效活性。特别地，杂合分子B8对耐氟康唑的菌株的MIC值在0.5-2μg/ mL的范围内。因此，本研究中的分子杂交方法为抗真菌药物的开发提供了新思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126726

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Indole-Based Thiosemicarbazones under Microwave Irradiation
  作者：Lingling Liu、Jie Yang、Zhigang Zhao、Peiyu Shi、Xingli Liu

  DOI：10.3184/030823410x12628833270368

  日期：2010.1

  A rapid, efficient and environmentally friendly methodology has been developed for the synthesis of indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazones by using aluminum oxide as the solid support under microwave assisted solvent-free conditions. Compared with the conventional heating method, this method gave the target products in good yield.

  开发了一种快速、高效且环保的方法，用于在微波辅助无溶剂条件下以氧化铝为固体载体合成吲哚-3-甲醛缩氨基硫脲。与常规加热方法相比，该方法得到的目标产物收率良好。
• Synthesis and antitumor activity of novel pyridazinone derivatives containing 1,3,4-thiadiazole moiety
  作者：Junhu Qin、Mei Zhu、Hongmei Zhu、Liqiong Zhang、Yihong Fu、Jiamin Liu、Zhenchao Wang、Guiping OuYang

  DOI：10.1080/10426507.2020.1737062

  日期：2020.7.2

  4-thiadiazol-2-yl)thio)pyridazin-3(2H)-One), it exhibited good anticancer activity on MGC-803 cells. Besides, introducing fluorine, chlorine, or trifluoromethyl group onto the benzene ring, such as compound 5 m (2-(Tert-butyl)−4-chloro-5-((5-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)−1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)pyridazin-3(2H)-One), displayed good anticancer activity on MGC-803 and Bcap-37 cells. Graphical Abstract

  摘要 合成了一系列含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、HRMS和IR光谱表征。其中，化合物5c的结构(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((2-乙基苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基)硫基)通过单晶 X 射线衍射分析明确证实了哒嗪-3(2H)-One)。通过MTT法测定所有目标化合物对MGC-803和Bcap-37的抑制活性，以阿霉素（抑制率分别为95.5±0.4%和95.7±1.0%）为对照。初步结果表明化合物5n(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((3-氟苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基) )thio)pyridazin-3(2H)-One) 优于其他。MGC-803和Bcap-37细胞在10 μmol/L浓度下的抑制率分别为86.3±2.2%和92.3±0.6%。初步的构效关系表明，当苯环的2-位被甲基取代时，如化合物
• Synthesis and Urease Inhibitory Properties of Some New N4-Substituted 5-Nitroisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Nazia Manzoor、Muhammad Yaqub、Ajmal Khan、Khalid Khan、Faiz-ul-Hassan Nasim、M. Choudhary

  DOI：10.2174/157018010790225840

  日期：2010.2.1

  with the synthesis and evaluation of urease inhibitory potential of a series of seventeen N 4 - arylsubstituted 5-nitroisatin-3-thiosemicarbazones. We describe here the effects of the nature of aryl groups at N 4 (modified by placement of one or two substituents about the phenyl ring) and the presence of nitro function at position-5 of the isatin scaffold on the urease inhibitory potential of these compounds

  4-取代的 5-nitroiSAtin-3-thiosemicarbazones 2a-2q 已被合成并筛选了体外脲酶抑制活性。发现化合物 2a-2d、2g、2i、2j 和 2q 是该酶的有效抑制剂。其中，2c 表现出有效的抑制活性，IC50 值为 16.4 μM，可作为进一步研究的先导分子。构效关系研究表明，取代基的电子效应在合成化合物的脲酶抑制潜力中起着重要作用。ery program (15-21), 我们最近合成了许多 N 4 - 取代的靛红-3-缩氨基硫脲作为脲酶抑制剂，具有无毒性质 (22, 23)。这些发现为进一步研究此类化合物以开发更有效、安全和有用的脲酶抑制剂奠定了坚实的基础。此外，构效关系 (SAR) 研究表明，苯环上取代基的类型和位置，在氨基硫脲部分的 N 4 处取代，在这些化合物的脲酶抑制潜力中起重要作用。为了进一步增强新的抗脲酶化合物的活性，研究了在靛红支架的 5
• Synthesis and Biological Evaluation of Some New N4-Aryl Substituted 5-Chloroisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Muhammad Ramzan、Muhammad Yaqub、Faiz-ul-Hassan Nasim、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/1573406411208030505

  日期：2012.5.1

  A new series of sixteen N4-aryl substituted 5-chloroisatin-3-thiosemicarbazones 2a-2p has been synthesized, characterized and tested for selected biological activities i.e. cytotoxicity, phytotoxicity and urease inhibition. In the brine shrimp bioassay, all the synthesized compounds gave LD50 values 2.30 X 10-4 M - 2.79 X 10-4 M and were, therefore, found to be almost inactive, whereas in phytotoxicity assay, regardless of the nature of aryl substituents, they displayed weak to moderate (5-40%) phytotoxic activity at the highest tested concentrations (500 or 1000 μg/mL). In urease inhibition bioassay, compounds 2a, 2c, 2e, 2f, 2k and 2m exhibited relatively a higher degree of urease inhibition with IC50 values ranging from 38.91 μM to 76.65 μM and thus proved to be potent inhibitors of the enzyme. Of these, 2f and 2m displayed pronounced inhibition with IC50 values 38.91 μM and 39.50 μM, respectively, and may act as lead compounds for further studies. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that electronic effects of the substituents about the phenyl ring at N4 of the thiosemicarbazone moiety played an important role in enhancing the urease inhibitory potential of some of the synthesized compounds.

  合成了一系列16种N4-芳基取代的5-氯靛红-3-缩氨基硫脲2a-2p，并对它们进行了表征和选择性生物活性测试，包括细胞毒性、植物毒性和脲酶抑制活性。在卤虫生物测定中，所有合成化合物的LD50值为2.30 X 10-4 M至2.79 X 10-4 M，因此被发现几乎无活性；而在植物毒性测定中，无论芳基取代基的性质如何，它们在最高测试浓度（500或1000 μg/mL）下表现出微弱至中等的（5-40%）植物毒性活性。在脲酶抑制生物测定中，化合物2a、2c、2e、2f、2k和2m表现出较高的脲酶抑制程度，IC50值范围为38.91 μM至76.65 μM，证明了它们是该酶的有效抑制剂。其中，2f和2m表现出显著的抑制作用，IC50值分别为38.91 μM和39.50 μM，可能作为进一步研究的先导化合物。结构-活性关系（SAR）研究表明，缩氨基硫脲部分N4位苯环上的取代基的电子效应对某些合成化合物的脲酶抑制潜力起着重要作用。
• 3-[( E )-(acridin-9′-ylmethylidene)amino]-1-substituted thioureas and their biological activity
  作者：Michal Bečka、Mária Vilková、Othman Salem、Jana Kašpárková、Viktor Brabec、Mária Kožurková

  DOI：10.1016/j.saa.2017.03.014

  日期：2017.6

  (UV–vis absorption, fluorescence, and circular/linear dichroism) and viscometry. The binding constants K are estimated as being in the range of 2.2 to 7.8 × 104 M− 1 and the percentage of hypochromism was found to be 22.11–49.75% (from UV–vis spectral titration). Electrophoretic experiments prove that the novel compounds demonstrate moderate inhibitory effects against Topo I activity at a concentration of

  本文介绍了各种异硫氰酸酯和肼之间的两步反应，然后用丙烯醛-9-甲醛处理的新型series啶硫代半氨基甲酮合成方法。使用NMR和生化技术研究了这七个新衍生物系列的性质，并使用分光光度法研究（紫外可见吸收，荧光和圆/线性二色性）和粘度测定法测定了化合物的DNA结合性质。结合常数K估计在2.2至7.8×10 4  M -1的范围内变色的百分比为22.11–49.75％（来自UV-可见光谱滴定）。电泳实验证明，这些新化合物在60×10的浓度表明对拓扑异构酶I的活性适中抑制作用- 6  M.