Acetic acid (3aS,5R,6R,7S,7aS)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-ethylsulfanyl-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester | 64656-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Acetic acid (3aS,5R,6R,7S,7aS)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-ethylsulfanyl-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-[1-(ethylsulfanyl)ethylidene]-α-D-glucopyranose；1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 64656-17-3；65978-12-3；65978-13-4；85646-62-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₉S
• 分子量: 392.427
• InChiKey: XGJNUILTHMFUPZ-BKQXGZDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,5R,6R,7S,7aS)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-ethylsulfanyl-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester 、 双丙酮葡萄糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到1,2-O-<1-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl-3)-ethylidene>-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Conversion of sugar 1,2-thioorthoesters to bicyclic 1,2-orthoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950593
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到Acetic acid (3aS,5R,6R,7S,7aS)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-ethylsulfanyl-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of sugar 1,2-thioorthoesters to bicyclic 1,2-orthoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950593