2,5-双(4-甲氧基苄基)-1,3,4-恶二唑 | 82481-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,5-双(4-甲氧基苄基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2,5-bis(4-methoxybenzyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-Bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 82481-33-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: ZYSDULJIALPFGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  497.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,5-双(4-甲氧基苄基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  新型取代唑衍生物的简便合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，我们合成了一系列新型唑类衍生物，并对酶抑制试验、相应的动力学分析和分子建模进行了评估。在研究的生物测定中，发现恶二唑衍生物 4a-k 是有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，而席夫碱衍生物 7a-k 显示出相当大的抑制脲酶的潜力。通过 Lineweaver-Burk 图分析最活跃化合物的抑制动力学，以研究合成化合物对测试蛋白质的可能结合模式。此外，对合成的 4a-k 和 7a-k 文库进行了详细的对接研究，以分别研究模拟酵母 α-葡萄糖苷酶和杰克豆脲酶活性位点的分子相互作用和结合模式。从对接结果可以推断，理论研究与实验结果非常吻合。化合物 7k 之一的结构通过单晶 X 射线衍射分析表征，以找出分子的主要构象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.013

文献信息

• 신규한 1,3,4-옥사디아졸 화합물 및 이를 포함하는 혈당 강하용 약학 조성물
  申请人：KONGJU NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION 공주대학교 산학협력단(220040332376) BRN ▼307-82-06478

  公开号：KR20190054434A

  公开（公告）日：2019-05-22

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 1,3,4-옥사디아졸 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 제공한다: [화학식 1] (상기 R은 메톡시 기이고, 상기 X는 수소, 메톡시 또는 플루오로 기이며, 상기 n 및 n'는 독립적으로 0, 1 또는 2임). 본 발명은 상기 신규한 1,3,4-옥사디아졸 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효 성분으로 함유하여, 상기 화합물은 α-글루코시다아제를 저해함으로서 혈당 강하 효능이 있어 당뇨병 치료용 약학 조성물로 사용할 수 있다.

  该专利提供了如下化学式1所示的1,3,4-氧二唑化合物，或其药学上可接受的盐：[化学式1]（其中R是甲氧基基团，X是氢、甲氧基或氟基团，n和n'独立地为0、1或2）。该发明涉及将上述新型1,3,4-氧二唑化合物或其药学上可接受的盐作为有效成分，这些化合物通过抑制α-葡萄糖苷酶具有降血糖的强效作用，可用作治疗糖尿病的药学组合物。
• Hunter, Daniel; Neilson, Douglas G.; Weakley, Timothy J.R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1165 - 1170
  作者：Hunter, Daniel、Neilson, Douglas G.、Weakley, Timothy J.R.

  DOI：——

  日期：——
• HUNTER, D.;NEILSON, D. G.;WEAKLEY, T. J. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 5, 1165-1170
  作者：HUNTER, D.、NEILSON, D. G.、WEAKLEY, T. J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel substituted azole derivatives
  作者：Muhammad Rafiq、Muhammad Saleem、Farukh Jabeen、Muhammad Hanif、Sung-Yum Seo、Sung Kwon Kang、Ki Hwan Lee

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.013

  日期：2017.6

  compounds toward the tested proteins. Moreover, the detailed docking studies were performed on the synthesized library of 4a-k and 7a-k to study the molecular interaction and binding mode in the active site of the modeled yeast α-glucosidase and Jack Bean Urease, respectively. It could be inferred from docking results that theoretical studies are in close agreement to that of the experimental results. The

  摘要 在本研究中，我们合成了一系列新型唑类衍生物，并对酶抑制试验、相应的动力学分析和分子建模进行了评估。在研究的生物测定中，发现恶二唑衍生物 4a-k 是有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，而席夫碱衍生物 7a-k 显示出相当大的抑制脲酶的潜力。通过 Lineweaver-Burk 图分析最活跃化合物的抑制动力学，以研究合成化合物对测试蛋白质的可能结合模式。此外，对合成的 4a-k 和 7a-k 文库进行了详细的对接研究，以分别研究模拟酵母 α-葡萄糖苷酶和杰克豆脲酶活性位点的分子相互作用和结合模式。从对接结果可以推断，理论研究与实验结果非常吻合。化合物 7k 之一的结构通过单晶 X 射线衍射分析表征，以找出分子的主要构象。