3-氰基-2-羟基-6-甲基-4-苯基吡啶 | 16232-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-2-羟基-6-甲基-4-苯基吡啶
• 英文名称: 2-hydroxy-6-methyl-4-phenyl-nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-methyl-4-phenyl-nicotinonitril；6-Methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 16232-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: PZXIBYLZYKFBBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-2-羟基-6-甲基-4-苯基吡啶 在 calcium hypochlorite 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-6-methyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-6-甲基-4-苯基吡啶-2（1 H）-one及其衍生物的合成

  摘要：

  在含有叔丁醇钾的DMSO中，使用2-氰基乙酰胺与亚苄基丙酮的反应合成3-氰基-6-甲基-4-苯基吡啶2-2（1 H）-一，通过酸性水解将其转化为6-甲基- 2-氧代-4-苯基-1，2-二氢吡啶-3-羧酰胺。在次溴酸钠存在下该化合物的霍夫曼反应导致3-氨基-5-溴-6-甲基-4-苯基吡啶-2-2（1 H）-一，而用次氯酸钙处理则产生5-甲基-7 -苯基恶唑并[5，4 - b ]吡啶-2（1 H）-一。通过用碱加热，将后一种化合物转化为3-氨基-6-甲基-4-苯基吡啶-2-2（1H）-一，在与苯甲醛反应的同时，得到甲亚胺，而N在与酰基卤反应中获得-酰化的衍生物。在POCl 3存在下加热N 1，N 2-双（6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3-基）草酰酰胺，得到5,5'-二甲基- 7,7'-联苯-2,2'-双-（恶唑并[5,4- b ]吡啶）。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2038-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.01h， 生成 3-氰基-2-羟基-6-甲基-4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Cascade synthesis of 2-pyridones using acrylamides and ketones

  摘要：

  在微波辅助下，2-氰乙酰胺与芳香醛发生非催化缩合反应，并与丙烯酰胺发生由烯酸酯介导的迈克尔式加成反应，随后发生氧化环化反应，从而以良好至极佳的收率生成 2-吡啶酮。不对称酮会产生两种烯醇异构体，因此丁-2-酮和戊-2-酮的热力学和动力学产物已被分离出来并完全定性。

  DOI：

  10.1039/c4ra06619g

文献信息

• A facile solid-phase synthesis of 3,4,6-trisubstituted-2-pyridones using sodium benzenesulfinate as a traceless linker
  作者：Weiwei Li、Yu Chen、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.051

  日期：2004.8

  A facile and traceless solid-phase synthesis of 3,4,6-trisubstituted-2-pyridones has been developed using polystyrene sodium benzenesulfinate resin. The chemistry is applicable to combinatorial library synthesis.

  使用聚苯乙烯苯磺酸钠树脂开发了一种简便，无痕的3,4,6-三取代-2-吡啶酮固相合成方法。该化学方法适用于组合文库合成。
• Die 9-NH-Gruppe – ein notwendiges Strukturelement für eine hohe Affinität von β-Carbolinestern zum Benzodiazepin-Rezeptor
  作者：Andreas Huth、Ralph Schmiechen、Ioan Motoc、Ilse Beetz、Alfred Breitkopf、Elsbeth Frost、Ingrid Schumann、Kriemhild Thielert

  DOI：10.1002/ardp.19883210512

  日期：——

  Die Synthese der zum Teil neuen Verbindungen 1a‐6 wird beschrieben. Anhand der in vitro Bindungswerte wird gezeigt, daß die 9‐NH‐Gruppe eine notwendige Bedingung für hohe Affinität zum Benzodiazepinrezeptor darstellt.

  描述了部分新化合物 1a-6 的合成。体外结合值表明9-NH基团是苯二氮卓受体高亲和力的必要条件。
• Solvent and Structural Effects on the UV–Vis Absorption Spectra of Some 4,6-Disubstituted-3-Cyano-2-Pyridones
  作者：Adel S. A. Alimmari、Bojan Đ. Božić、Aleksandar D. Marinković、Dušan Ž. Mijin、Gordana S. Ušćumlić

  DOI：10.1007/s10953-012-9897-1

  日期：2012.11

  was synthesized and their UV–Vis absorption spectra were recorded in the region 200–600 nm in the set of selected solvents. The effects of solvent dipolarity/polarizability and solvent–solute hydrogen-bonding interactions on the spectral shifts were analyzed by means of the linear solvation energy relationship concept of Kamlet and Taft. The influence of solvents as well as substituents on the 2-

  合成了一系列 4,6-二取代-3-氰基-2-吡啶酮，并在选定的溶剂组中在 200-600 nm 区域记录了它们的 UV-Vis 吸收光谱。通过 Kamlet 和 Taft 的线性溶剂化能关系概念，分析了溶剂偶极/极化率和溶剂-溶质氢键相互作用对光谱位移的影响。评估了溶剂以及取代基对 2-吡啶酮/2-羟基吡啶互变异构平衡的影响。在所有研究的溶剂中，发现 2-羟基吡啶形式的吸收带最大值出现在比 2-吡啶酮形式更短的波长处。吡啶酮环第 6 位的甲基和苯基被羟基取代，
• [EN] 2-PYRIDONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTROPHILE ELASTASE<br/>[FR] DERIVES DE 2-PYRIDONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ELASTASE DE NEUTROPHILE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004043924A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein R1, R4, R5, G1, G2, X, L, Y1, Y2 and n are as defined in the Specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of neutrophil elastase.

  提供了化学式（I）中的新化合物，其中R1、R4、R5、G1、G2、X、L、Y1、Y2和n的定义如专利说明书中所述，以及其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。
• Synthesis of 3-amino-6-methyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one and its derivatives
  作者：Anton L. Shatsauskas、Anton A. Abramov、Elina R. Saibulina、Irina V. Palamarchuk、Ivan V. Kulakov、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1007/s10593-017-2038-4

  日期：2017.2

  A reaction of 2-cyanoacetamide with benzylideneacetone in DMSO containing potassium tert-butoxide was used to synthesize 3-cyano-6-methyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one, which was converted by acidic hydrolysis to 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide. A Hofmann reaction of this compound in the presence of sodium hypobromite led to 3-amino-5-bromo-6-methyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one,

  在含有叔丁醇钾的DMSO中，使用2-氰基乙酰胺与亚苄基丙酮的反应合成3-氰基-6-甲基-4-苯基吡啶2-2（1 H）-一，通过酸性水解将其转化为6-甲基- 2-氧代-4-苯基-1，2-二氢吡啶-3-羧酰胺。在次溴酸钠存在下该化合物的霍夫曼反应导致3-氨基-5-溴-6-甲基-4-苯基吡啶-2-2（1 H）-一，而用次氯酸钙处理则产生5-甲基-7 -苯基恶唑并[5，4 - b ]吡啶-2（1 H）-一。通过用碱加热，将后一种化合物转化为3-氨基-6-甲基-4-苯基吡啶-2-2（1H）-一，在与苯甲醛反应的同时，得到甲亚胺，而N在与酰基卤反应中获得-酰化的衍生物。在POCl 3存在下加热N 1，N 2-双（6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3-基）草酰酰胺，得到5,5'-二甲基- 7,7'-联苯-2,2'-双-（恶唑并[5,4- b ]吡啶）。