6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | 57162-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 57162-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: WNAZWGXIPFYVER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  526.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 在 calcium hypochlorite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-amino-6-methyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-6-甲基-4-苯基吡啶-2（1 H）-one及其衍生物的合成

  摘要：

  在含有叔丁醇钾的DMSO中，使用2-氰基乙酰胺与亚苄基丙酮的反应合成3-氰基-6-甲基-4-苯基吡啶2-2（1 H）-一，通过酸性水解将其转化为6-甲基- 2-氧代-4-苯基-1，2-二氢吡啶-3-羧酰胺。在次溴酸钠存在下该化合物的霍夫曼反应导致3-氨基-5-溴-6-甲基-4-苯基吡啶-2-2（1 H）-一，而用次氯酸钙处理则产生5-甲基-7 -苯基恶唑并[5，4 - b ]吡啶-2（1 H）-一。通过用碱加热，将后一种化合物转化为3-氨基-6-甲基-4-苯基吡啶-2-2（1H）-一，在与苯甲醛反应的同时，得到甲亚胺，而N在与酰基卤反应中获得-酰化的衍生物。在POCl 3存在下加热N 1，N 2-双（6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3-基）草酰酰胺，得到5,5'-二甲基- 7,7'-联苯-2,2'-双-（恶唑并[5,4- b ]吡啶）。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2038-4
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-2-羟基-6-甲基-4-苯基吡啶 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-6-甲基-4-苯基吡啶-2（1 H）-one及其衍生物的合成

  摘要：

  在含有叔丁醇钾的DMSO中，使用2-氰基乙酰胺与亚苄基丙酮的反应合成3-氰基-6-甲基-4-苯基吡啶2-2（1 H）-一，通过酸性水解将其转化为6-甲基- 2-氧代-4-苯基-1，2-二氢吡啶-3-羧酰胺。在次溴酸钠存在下该化合物的霍夫曼反应导致3-氨基-5-溴-6-甲基-4-苯基吡啶-2-2（1 H）-一，而用次氯酸钙处理则产生5-甲基-7 -苯基恶唑并[5，4 - b ]吡啶-2（1 H）-一。通过用碱加热，将后一种化合物转化为3-氨基-6-甲基-4-苯基吡啶-2-2（1H）-一，在与苯甲醛反应的同时，得到甲亚胺，而N在与酰基卤反应中获得-酰化的衍生物。在POCl 3存在下加热N 1，N 2-双（6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3-基）草酰酰胺，得到5,5'-二甲基- 7,7'-联苯-2,2'-双-（恶唑并[5,4- b ]吡啶）。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2038-4

文献信息

• A facile solid-phase synthesis of 3,4,6-trisubstituted-2-pyridones using sodium benzenesulfinate as a traceless linker
  作者：Weiwei Li、Yu Chen、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.051

  日期：2004.8

  A facile and traceless solid-phase synthesis of 3,4,6-trisubstituted-2-pyridones has been developed using polystyrene sodium benzenesulfinate resin. The chemistry is applicable to combinatorial library synthesis.

  使用聚苯乙烯苯磺酸钠树脂开发了一种简便，无痕的3,4,6-三取代-2-吡啶酮固相合成方法。该化学方法适用于组合文库合成。
• Synthesis and photophysical properties of the products of the reaction of 5-methyl-7-phenyl[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridin-2(1H)-one with amino acids
  作者：Anton L. Shatsauskas、Yurii А. Zablotskii、Sergei А. Chernenko、Tatyana Yu. Zheleznova、Vladislav Yu. Shuvalov、Anastasiya S. Kostyuchenko、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1007/s10593-021-03045-8

  日期：2021.12

  The reaction of amino acid esters with 7-phenyl[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridin-2(1H)-one led to the derivatives of 3-(2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridin-3-yl)imidazolidine-2,4-diones and ethyl 2-[3-(2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridin-3-yl)ureido]acetates, as well as several of their structural analogs. The photophysical properties of the synthesized compounds were investigated.

  氨基酸酯与 7-phenyl[1,3]oxazolo[5,4 - b ]pyridin-2(1 H )-one 反应生成 3-(2-oxo-4-phenyl-1) 的衍生物， 2-dihydropyridin-3-yl)imidazolidine-2,4-diones 和 2-[3-(2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridin-3-yl)ureido] 乙酸乙酯，以及几种它们的结构类似物。研究了合成化合物的光物理性质。
• Synthesis of 3-amino-6-methyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one and its derivatives
  作者：Anton L. Shatsauskas、Anton A. Abramov、Elina R. Saibulina、Irina V. Palamarchuk、Ivan V. Kulakov、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1007/s10593-017-2038-4

  日期：2017.2

  A reaction of 2-cyanoacetamide with benzylideneacetone in DMSO containing potassium tert-butoxide was used to synthesize 3-cyano-6-methyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one, which was converted by acidic hydrolysis to 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide. A Hofmann reaction of this compound in the presence of sodium hypobromite led to 3-amino-5-bromo-6-methyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one,

  在含有叔丁醇钾的DMSO中，使用2-氰基乙酰胺与亚苄基丙酮的反应合成3-氰基-6-甲基-4-苯基吡啶2-2（1 H）-一，通过酸性水解将其转化为6-甲基- 2-氧代-4-苯基-1，2-二氢吡啶-3-羧酰胺。在次溴酸钠存在下该化合物的霍夫曼反应导致3-氨基-5-溴-6-甲基-4-苯基吡啶-2-2（1 H）-一，而用次氯酸钙处理则产生5-甲基-7 -苯基恶唑并[5，4 - b ]吡啶-2（1 H）-一。通过用碱加热，将后一种化合物转化为3-氨基-6-甲基-4-苯基吡啶-2-2（1H）-一，在与苯甲醛反应的同时，得到甲亚胺，而N在与酰基卤反应中获得-酰化的衍生物。在POCl 3存在下加热N 1，N 2-双（6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3-基）草酰酰胺，得到5,5'-二甲基- 7,7'-联苯-2,2'-双-（恶唑并[5,4- b ]吡啶）。
• Rearrangement of 7-Aryloxazolo[5,4-<i>b</i>]pyridines to Benzo[<i>c</i>][1,7]naphthyridine-4(3<i>H</i>)-ones and Thieno[3,2-<i>c</i>][1,7]naphthyridine-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Anton L. Shatsauskas、Tatyana E. Mamonova、Anton J. Stasyuk、Sergey A. Chernenko、Pavel A. Slepukhin、Anastasia S. Kostyuchenko、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01299

  日期：2020.8.7

  In this work, we describe the development of the rearrangement for 7-aryl-substituted oxazolo[5,4-b]pyridines treated with aluminum chloride into synthetically hard-to-reach benzo[c][1,7]naphthyridinones. The discovered rearrangement is applied to a variety of electron-rich (hetero)arene substrates. It offers the advantages of mild conditions (90 °C temperature), fast reaction rates (<4 h), compatibility

  在这项工作中，我们描述了用氯化铝处理的7-芳基取代的恶唑并[5,4- b ]吡啶重排成难于合成的苯并[ c ] [1,7]萘并吡啶酮的进展。发现的重排可应用于多种富电子（杂）芳烃衬底。它具有温和条件（90°C温度），快速反应速率（<4小时），与空气湿气兼容以及使用廉价的商业试剂的优势。使用量子化学计算详细研究了所提出的反应机理和关键的基本反应行为。通过稳态紫外可见光谱研究了合成化合物的光物理性质。
• BOMIKA Z. A.; ANDABURSKAYA M. B.; PELCHER YU. EH.; DUBUR G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 8, 1108-1111
  作者：BOMIKA Z. A.、 ANDABURSKAYA M. B.、 PELCHER YU. EH.、 DUBUR G. YA.

  DOI：——

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