6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 78564-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-phenyl-6-methyl-3-cyanopyridine-2<1H>thione；3-cyano-6-methyl-4-phenyl-2(1H)-pyridinethione；6-methyl-4-phenyl-3-cyano-2(1H)-pyridinethione；6-methyl-4-phenyl-3-cyanopyridine-2(1H)-thione；3-Cyan-6-methyl-4-phenyl-pyrid-2(1H)-thion；6-Methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile；6-methyl-4-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 78564-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: SOTKVCNAYQJPMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 3.33h， 生成 Methyl 6-methoxy-11-methyl-13-phenyl-8-thia-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),3,5,9,11-hexaene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Leistner; Vieweg, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 5, p. 342 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2,2-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-dithiine-5-carbonitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以59%的产率得到6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1837 - 1844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-Throughput Screening and Hit Validation of Extracellular-Related Kinase 5 (ERK5) Inhibitors
  作者：Stephanie M. Myers、Ruth H. Bawn、Louise C. Bisset、Timothy J. Blackburn、Betty Cottyn、Lauren Molyneux、Ai-Ching Wong、Celine Cano、William Clegg、Ross. W. Harrington、Hing Leung、Laurent Rigoreau、Sandrine Vidot、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Tim Hammonds、David R. Newell、Ian R. Hardcastle

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00155

  日期：2016.8.8

  The extracellular-related kinase 5 (ERK5) is a promising target for cancer therapy. A high-throughput screen was developed for ERK5, based on the IMAP FP progressive binding system, and used to identify hits from a library of 57 617 compounds. Four distinct chemical series were evident within the screening hits. Resynthesis and reassay of the hits demonstrated that one series did not return active

  细胞外相关激酶5（ERK5）是癌症治疗的有希望的目标。基于IMAP FP渐进结合系统，针对ERK5开发了高通量筛选，并用于从57 617种化合物的文库中鉴定命中。筛选命中明显有四个不同的化学系列。命中的重新合成和重新测定表明，一个系列没有返回活性化合物，而三个系列返回了活性命中。结构活性研究表明，4-苯甲酰基吡咯-2-羧酰胺药效团具有很好的进一步开发潜力。鉴定了最小的激酶结合药效基团，关键实例证明了对ERK5的选择性优于p38α激酶。
• The synthesis of substituted 5-aminopyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-c]isoquinolines and their sulfinyl and sulfonyl derivatives
  作者：V. E. Kalugin、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2155-y

  日期：2018.5

  Abstract5-Aminopyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-c]isoquinolines were synthesized via alkylation of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with 2-(chloromethyl)benzonitrile followed by treatment of the products with potassium tert-butoxide. The oxidation of the alkylated products to corresponding sulfoxides or sulfones followed by treatment with potassium tert-butoxide provided the corresponding 11-oxides or 11,11-dioxides

  摘要 5-氨基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-c]异喹啉是通过3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮与2-(氯甲基)苄腈的烷基化反应合成的。与叔丁醇钾的产物。烷基化产物氧化成相应的亚砜或砜，然后用叔丁醇钾处理，得到相应的11-氧化物或11，11-二氧化物。
• Synthesis of 4,6-Disubstituted 2-Thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles by the Reaction of Acetylenic Ketones with Cyanothioacetamide
  作者：D. S. Buryi、V. V. Dotsenko、A. S. Levashov、D. Yu. Lukina、V. D. Strelkov、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova、E. E. Netreba

  DOI：10.1134/s1070363219050050

  日期：2019.5

  The reaction of acetylenic ketones with cyanothioacetamide in the presence of morpholine yields 4,6-disubstituted 2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles. Structure of the obtained compounds was proved using 2D NMR spectroscopy, as well as transformations into 3-aminothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide derivatives.

  在吗啉存在下，乙炔酮与氰基硫代乙酰胺的反应产生4，6-二取代的2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈。使用2D NMR光谱法以及转化成3-氨基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-甲酰胺衍生物证明了所获得化合物的结构。
• Wagner; Vieweg; Leistner, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 6, p. 464 - 465
  作者：Wagner、Vieweg、Leistner

  DOI：——

  日期：——
• Wagner; Vieweg; Prantz, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 3, p. 185 - 188
  作者：Wagner、Vieweg、Prantz、Leistner

  DOI：——

  日期：——