1,6-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 60847-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1,6-Dimethyl-2-oxo-3-cyano-4-phenyl-pyridin；1,6-Dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-pyridin-3-carbonitril；1,6-Dimethyl-2-oxo-3-cyano-4-phenylpyridine；1,6-dimethyl-2-oxo-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 60847-55-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: LDCBPCCOHWVOMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1,6-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4-芳基吡啶-2-2（1Н）-ones的合成及光物理性质

  摘要：

  基于2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应，已经开发了一种制备恶唑-[5,4 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-的方法。恶唑并[5,4 - b ]吡啶-2（1 H）-one的水解和2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应产生3-氨基吡啶-2（1 H）-one，包括该系列中的4-芳基取代衍生物，其有效荧光粉的量子产率高达0.78。通过紫外和发光光谱法研究了3-氨基吡啶-2（1 H）-1的光物理性质，揭示了其结构与光物理性质之间的关系。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690231
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1,6-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4-芳基吡啶-2-2（1Н）-ones的合成及光物理性质

  摘要：

  基于2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应，已经开发了一种制备恶唑-[5,4 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-的方法。恶唑并[5,4 - b ]吡啶-2（1 H）-one的水解和2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应产生3-氨基吡啶-2（1 H）-one，包括该系列中的4-芳基取代衍生物，其有效荧光粉的量子产率高达0.78。通过紫外和发光光谱法研究了3-氨基吡啶-2（1 H）-1的光物理性质，揭示了其结构与光物理性质之间的关系。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690231

文献信息

• Metal-Free Cascade Formation of C–C and C–N Bond for the Construction of 3-Cyano-2-Pyridones with Insecticidal Properties
  作者：Yao Tang、Nvjiang Wu、Junyu Xu、Xiaopo Zhang、Youbin Li、Xuesong Wang

  DOI：10.3390/molecules29122792

  日期：——

  A straightforward and efficient methodology has been developed for the synthesis of 3-cyano-2-pyridones via the C–C and C–N bond formation processes. A total of 51 diverse 3-cyano-2-pyridone derivatives were obtained in moderate to excellent yields. This reaction featured advantages such as a metal-free process, wide functional group tolerance, simple operation, and mild conditions. A plausible mechanism

  已经开发出一种简单有效的方法，用于通过 C-C 和 C-N 键形成过程合成 3-氰基-2-吡啶酮。总共获得了 51 种不同的 3-氰基-2-吡啶酮衍生物，收率中等至优异。该反应具有无金属工艺、官能团耐受性广、操作简单、条件温和等优点。提出了该反应的合理机制。对作为蓖麻碱类似物的3-氰基-2-吡啶酮的杀虫性能进行了评估，化合物3ci (LC50 = 2.206 mg/mL)显示出最好的杀虫性能。
• Barat, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 851,859
  作者：Barat

  DOI：——

  日期：——
• BOMIKA Z. A.; ANDABURSKAYA M. B.; PELCHER YU. EH.; DUBUR G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 8, 1089-1092
  作者：BOMIKA Z. A.、 ANDABURSKAYA M. B.、 PELCHER YU. EH.、 DUBUR G. YA.

  DOI：——

  日期：——