ethyl α-bromo-3-methylphenylacetate | 37051-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-bromo-3-methylphenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-2-(m-tolyl)acetate；bromo-m-tolyl-acetic acid ethyl ester；Brom-m-tolyl-essigsaeure-aethylester；ethyl α-bromo-3'-methylphenylacetate；α-Brom-m-tolylessigsaeure-ethylester；Benzeneacetic acid, alpha-bromo-3-methyl-, ethyl ester；ethyl 2-bromo-2-(3-methylphenyl)acetate
• CAS: 37051-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: SDOQCQLHBSAEOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.3536 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-bromo-3-methylphenylacetate 在 四溴化碳 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4-(2-Ethyl-5,7-dimethyl-imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-2,6-dipropyl-phenoxy]-m-tolyl-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （二丙基苯氧基）苯乙酸：新一代非肽血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00075a033
• 作为产物：
  描述：

  2-(m-tolyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitril 在 盐酸 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ethyl α-bromo-3-methylphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。2. N-取代的（苯氨基）苯基乙酸和酰基磺酰胺的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  描述了衍生自对AT1受体具有高选择性的N-取代的（苯基氨基）苯基乙酸和酰基磺酰胺衍生的新型高效的非肽AII受体拮抗剂的设计，合成和生物学活性。合成了一系列N-取代的（苯氨基）苯乙酸（9）和酰基磺酰胺（16）和四唑衍生物（19），并在体外AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）结合测定中进行了评估。（苯基氨基）苯乙酸9c（AT1 IC50 = 4 nM，AT2 IC50 = 0.74 microM），9d（AT1 IC50 = 5.3 nM，AT2 IC50 = 0.49 microM）和9e（AT1 IC50 = 5.3 nM，AT2 IC50 = 0.56 microM）被发现是该酸系列中最有效的AT1选择性AII拮抗剂。在中心和底部苯环中引入各种取代基会导致所得化合物的AT1和AT2结合亲和力下降。用生物等排酯酰基磺酰胺（CONHSO2Ph）替代9c，9d和9e中的羧酸（CO2H）导致AT1效能16a升高（5-7）倍（AT1

  DOI：

  10.1021/jm00078a014

文献信息

• Quinazolinones substituted with phenoxyphenylacetic acid derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05420133A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  Phenoxyphenylacetic acids and derivatives of general structural formula I ##STR1## have endothelin antagonist activity and are therefore useful in treating cardiovascular disorders, such as hypertension, postischemic renal failure, vasospasm, cerebral and cardiac ischemia, myocardial infarction, inflammatory diseases, Raynaud's disease, and endotoxic shock, and asthma.

  苯氧苯乙酸及其一般结构式I的衍生物具有内皮素拮抗活性，因此在治疗心血管疾病方面很有用，如高血压、缺血后肾功能衰竭、血管痉挛、脑和心脏缺血、心肌梗死、炎症性疾病、雷诺氏病和内毒素休克，以及哮喘。
• Pyrrolobenzoxazepinone Derivatives as Non-Nucleoside HIV-1 RT Inhibitors:  Further Structure−Activity Relationship Studies and Identification of More Potent Broad-Spectrum HIV-1 RT Inhibitors with Antiviral Activity
  作者：Giuseppe Campiani、Elena Morelli、Monica Fabbrini、Vito Nacci、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Anna Ramunno、Giovanni Maga、Silvio Spadari、Giuseppe Caliendo、Alberto Bergamini、Emanuela Faggioli、Ilaria Uccella、Francesca Bolacchi、Stefano Marini、Massimiliano Coletta、Angelo Nacca、Silvio Caccia

  DOI：10.1021/jm990150o

  日期：1999.10.1

  derivatives represent a new class of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) non-nucleoside reverse transcriptase (RT) inhibitors (NNRTs) whose prototype is (+/-)-6-ethyl-6-phenylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzoxazepin-7(6H)- one (6). Docking studies based on the three-dimensional structure of RT prompted the synthesis and biological evaluation of novel derivatives and analogues of 6 featuring a meta-substituted

  吡咯并苯并恶唑酮（PBO）衍生物代表一类新型的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRT），其原型为（+/-）-6-乙基-6-苯基吡咯烷酮[2] ，1-d] [1,5]苯并x庚因-7（6H）-一（6）。基于RT三维结构的对接研究促进了6的新型衍生物和类似物的合成和生物学评估，这些衍生物和类似物的特征是在C-6处有间位取代的苯基或2-噻吩基环，并有吡啶体系代替了苯环生成吡咯并吡咯并恶唑酮（PPO）。与前导6和奈韦拉平相比，几种合成的化合物（PBO 13a-d和PPO 13i-k）对野生型RT和含有单个氨基酸取代L100I，K103N，V106A， Y181I和Y188L。进一步评估了最有效的抑制剂对淋巴细胞和单核巨噬细胞的体外抗病毒活性，对一系列细胞系的细胞毒性以及与AZT的潜在协同抗病毒活性。在13b，13c和13i上进行的药代动力学研究表明，这些化合物在大脑
• Benzimidazolinones substituted with phenoxyphenylacetic acid derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05391566A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  Phenoxyphenylacetic acids and derivatives of the general structural formula I ##STR1## have endothelin antagonist activity and are therefore useful in treating cardiovascular disorders, such as hypertension, pulmonary hypertension, postischemic renal failure, vasospasm, cerebral and cardiac ischemia, myocardial infarction, endotoxic shock, inflammatory diseases including Raynaud's disease and asthma.

  Phenoxyphenylacetic acids和一般结构式I的衍生物具有内皮素拮抗活性，因此在治疗心血管疾病方面非常有用，如高血压、肺动脉高压、缺血后肾衰竭、血管痉挛、脑和心脏缺血、心肌梗死、内毒素性休克、包括雷诺氏病和哮喘在内的炎症性疾病。
• Hoch; Choisy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 3314
  作者：Hoch、Choisy

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalyzed enantioselective transesterification toward esters of 2-bromo-tolylacetic acids
  作者：David Guieysse、Christophe Salagnad、Pierre Monsan、Magali Remaud-Simeon

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00784-x

  日期：2003.2

  Lipases from Candida antarctica, Pseudomonas cepacia and Rhizomucor miehei were tested in the resolution of seven racemic substrates belonging to the (RS)-2-bromo tolyl acetate ester category, but differing either in the position of the methyl substituent on the acyl part of the aromatic ring, or in the structure of the alkyl group. Lipase-catalyzed kinetic resolution via transesterification reaction between the ester and octanol in octane revealed that, of the three enzymes tested, P. cepacia lipase is the most efficient for resolution of the various racemates, with R-enantiopreference. In addition, the position of the methyl substituent was found to play a key role in governing the enantioselectivity of the reaction. Using P. cepacia lipase and 2-bromo-in/p-tolyl- or 2-bromophenylacetic acid esters E-values of >50 were measured, whereas with the ortho derivatives, E-values dramatically decreased to <6. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.