2-(3,4-dimethoxyphenyl)succinonitrile | 6286-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)succinonitrile
• 英文别名: (3,4-dimethoxyphenyl)succinonitrile；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)butanedinitrile
• CAS: 6286-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: JCLXEUOVWBFELI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)succinonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、317.16 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 4-(acetamidomethyl)-6,7-dimethoxy-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2,3,4,6-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  马卡鲁胺生物碱的吡咯喹啉核的合成研究。拓扑异构酶 II 抑制剂马卡鲁胺 D 的合成

  摘要：

  吡咯并 [4,3,2-de] 喹啉系统的新合成方法具有一类海洋生物碱的特征，包括 prianosins、discorhabdins 和其他抗肿瘤剂。该方法以 makluvamine D 的全合成为例，这是一种从海绵 Zyxxya 中分离的拓扑异构酶 II 抑制剂。马赛利斯。该路线从使用 (2,3-二甲氧基苯基) 肼 (29) 和二氢呋喃的 Fischer 吲哚合成开始，所得色氨酸 32 作为其二甲苯磺酸酯 34 被保护。在吲哚的 C4 处硝化，然后还原和环化，得到三环 41，用硝酸铈铵将其氧化为亚氨基醌 42。色胺取代吡咯并喹啉的 C7 甲氧基取代基只能通过盐 42 和，

  DOI：

  10.1021/ja00084a026
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 水 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  马卡鲁胺生物碱的吡咯喹啉核的合成研究。拓扑异构酶 II 抑制剂马卡鲁胺 D 的合成

  摘要：

  吡咯并 [4,3,2-de] 喹啉系统的新合成方法具有一类海洋生物碱的特征，包括 prianosins、discorhabdins 和其他抗肿瘤剂。该方法以 makluvamine D 的全合成为例，这是一种从海绵 Zyxxya 中分离的拓扑异构酶 II 抑制剂。马赛利斯。该路线从使用 (2,3-二甲氧基苯基) 肼 (29) 和二氢呋喃的 Fischer 吲哚合成开始，所得色氨酸 32 作为其二甲苯磺酸酯 34 被保护。在吲哚的 C4 处硝化，然后还原和环化，得到三环 41，用硝酸铈铵将其氧化为亚氨基醌 42。色胺取代吡咯并喹啉的 C7 甲氧基取代基只能通过盐 42 和，

  DOI：

  10.1021/ja00084a026

文献信息

• Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Cyanide Ion and Its Surrogates
  作者：Maksim A. Boichenko、Ivan A. Andreev、Alexey O. Chagarovskiy、Irina I. Levina、Sergey S. Zhokhov、Igor V. Trushkov、Olga A. Ivanova

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03098

  日期：2020.1.17

  A straightforward method for ring opening of donor-acceptor cyclopropanes with trimethylsilyl cyanide as a surrogate of cyanide ion in the presence of B(C6F5)3 or trifluoromethanesulfonic acid as a catalyst has been developed. The methodology provides a short route to γ-cyanoesters that can be useful synthetic intermediates for the synthesis of diverse bioactive molecules such as glutaric and δ-aminovaleric

  已开发出一种简单的方法，用于在B（C6F5）3或三氟甲磺酸作为催化剂的情况下，使用三甲基甲硅烷基氰化物作为氰化物离子的替代物来开环供体-受体环丙烷。该方法为γ-氰基酯提供了一条捷径，γ-氰基酯可以用作合成多种生物活性分子（如戊二酸和δ-氨基戊酸衍生物，3-芳基哌啶或其他取代的苯乙胺）的有用合成中间体。相反，在典型的SN2条件下通过环丙烷与氰化钠直接反应合成这些γ-氰基酯的尝试导致了2-芳基琥珀腈的形成。
• Synthesis and Dopaminergic Activity of 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-n-propylpyrrolidine Hydrobromide
  作者：A. Michael Crider、Talal F. Hemdi、Mohamed N. Hassan、Stanley Fahn

  DOI：10.1002/jps.2600731125

  日期：1984.11

  3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-n-propylpyrrolidine hydrobromide was synthesized by a six-step reaction sequence and was evaluated, and compared with apomorphine, for central dopaminergic agonist activity. The compound produced behavioral and biochemical changes characteristic of central dopaminergic stimulation. Administration of 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-n-propylpyrrolidine hydrobromide to rats resulted

  通过六步反应序列合成3-（3,4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐，并评价其与阿扑吗啡的中央多巴胺能激动剂活性。该化合物产生了中央多巴胺能刺激的行为和生化变化。给大鼠服用3-（3,4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐可逆转利血平综合征，刻板行为，黑质的6-羟基多巴胺损伤后对侧转向，多巴胺周转率降低，和抑制催乳素释放。这些结果表明3-（3，4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐是多巴胺能激动剂。然而，与阿扑吗啡相比，该化合物显示出较低的效力，但作用时间略长。
• Process for the preparation of 1-[cyano(aryl)methyl] cyclohexanol
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20020120164A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  A process for the preparation of 1-[(cyano) aryl methyl] cyclohexanol of the general formula 1 (1a-d) by reacting cyclohexanone with the carbanions of an aryl acetonitrile of the general formula 3 (3a-d), 1 a) R1=H, R2=H b) R1=OMe R2=H c) R1=OMe R2=OMe d) R1=OMe R2=cyclopentyloxy using a base, isolating the compound of formula I and purifying the compound of formula 1a-d by crystallisation is disclosed.

  一种通过环己酮与通式 3（3a-d）的芳基乙腈的碳原子反应制备通式 1（1a-d）的 1-[（氰基）芳基甲基]环己醇的工艺、 1 a) R1=H, R2=H b) R1=OMe R2=H c) R1=OMe R2=OMe d) R1=OMe R2=cyclopentyloxy 本发明公开了使用碱分离式 I 化合物并通过结晶纯化式 1a-d 化合物的方法。
• A process for the preparation of 1-(cyano(aryl)methyl) cyclohexanol
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1238967B1

  公开（公告）日：2005-04-27
• CRIDER, A. M.;HEMDI, TALAL, F.;HASSAN, MOHAMED, N.;FAHN, S., J. PHARM. SCI., 1984, 73, N 11, 1585-1587
  作者：CRIDER, A. M.、HEMDI, TALAL, F.、HASSAN, MOHAMED, N.、FAHN, S.

  DOI：——

  日期：——