(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-2-(((4-acetoxybenzyl)oxy)methyl)-5-azido-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 228106-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-2-(((4-acetoxybenzyl)oxy)methyl)-5-azido-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 228106-25-0
• 化学式: C₅₅H₅₉N₃O₁₆Si
• 分子量: 1046.17
• InChiKey: YDKZPCJXQSYYBU-YEKXRICHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  246.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷 、 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-2-(((4-acetoxybenzyl)oxy)methyl)-5-azido-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 Angstroem sives 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[(4-acetyloxyphenyl)methoxymethyl]-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Para-Substituted Benzyl Ethers for Hydroxyl Group Protection

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9836085
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-2-(((4-acetoxybenzyl)oxy)methyl)-5-azido-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Para-Substituted Benzyl Ethers for Hydroxyl Group Protection

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9836085