(S)-2-bis(ethoxycarbonyl)methylidene-5-acetoxymethylpyrrolidine | 142890-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-bis(ethoxycarbonyl)methylidene-5-acetoxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (S)-diethyl 2-(2-(acetoxymethyl)pyrrolidin-5-ylidene)malonate；diethyl 2-[(5S)-5-(acetyloxymethyl)pyrrolidin-2-ylidene]propanedioate
• CAS: 142890-35-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: IOUGXQDNDAYWIC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bis(ethoxycarbonyl)methylidene-5-acetoxymethylpyrrolidine 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 20.0 ℃ 、455.99 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 N-benzoyl-2-(acetoxymethyl)-5-(di(ethoxycarbonyl)methyl)pyrrolidine-2-methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的吡咯烷：通过烯胺还原以及随后的区域选择性和非对映选择性烷基化反应进行合成。

  摘要：

  报道了通过还原衍生自焦谷氨酸的烯胺来非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷的方法学；发现氮保护的性质对于反应结果的立体化学控制至关重要。C-2和C-5取代基的区域选择性操纵是可能的，在有限的情况下，可以使用不同取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b604183c
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 劳森试剂 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (S)-2-bis(ethoxycarbonyl)methylidene-5-acetoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的吡咯烷：通过烯胺还原以及随后的区域选择性和非对映选择性烷基化反应进行合成。

  摘要：

  报道了通过还原衍生自焦谷氨酸的烯胺来非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷的方法学；发现氮保护的性质对于反应结果的立体化学控制至关重要。C-2和C-5取代基的区域选择性操纵是可能的，在有限的情况下，可以使用不同取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b604183c

文献信息

• Synthesis, Chemical Reactivity, and Cytotoxicity of 2-Bis(alkoxycarbonyl)methyliden-1-azabicyclo[3.1.0]hexane Systems Related to Antitumor Antibiotic Carzinophilin A
  作者：Masaru Hashimoto、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1992.975

  日期：1992.6

  Enantiomeric pairs of the title compounds were synthesized starting from (S)-and (R)-pyroglutamic acid. They were found to be susceptible to nucleophilic ring opening of aziridine moieties and to exhibit weak in vitro cytotoxicity.

  以(S)-焦谷氨酸和(R)-焦谷氨酸为起点，合成了标题化合物的对映体。研究发现，它们易受氮丙啶分子的亲核开环作用影响，体外细胞毒性较弱。
• Synthetic studies of carzinophilin. Part 4: Chemical and biological properties of carzinophilin analogues
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00380-6

  日期：2003.4

  Chemical and biological properties of carzinophilin congeners obtained in the course of our synthetic studies were investigated. These studies revealed feasibility for the use of some analogues as a double alkylating agent. Further, analogues carrying the naphthalene and the epoxide parts were found to show remarkable in vitro cytotoxicity and in vivo antitumor activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 2,5-Disubstituted pyrrolidines: synthesis by enamine reduction and subsequent regioselective and diastereoselective alkylations
  作者：Syed Raziullah Hussaini、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/b604183c

  日期：——

  diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines by reduction of enamines derived from pyroglutamic acid is reported; the nature of nitrogen protection was found to be critical for the stereochemical control of the reaction outcome. Regioselective manipulation of the C-2 and C-5 substituents is possible, providing access to differently substituted pyrrolidines for a limited number of cases

  报道了通过还原衍生自焦谷氨酸的烯胺来非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷的方法学；发现氮保护的性质对于反应结果的立体化学控制至关重要。C-2和C-5取代基的区域选择性操纵是可能的，在有限的情况下，可以使用不同取代的吡咯烷。