rac-2-benzylthio-4-methoxycarbonyl-Δ²-1,3-oxazoline | 120627-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-2-benzylthio-4-methoxycarbonyl-Δ²-1,3-oxazoline
• 英文别名: (RS)-methyl 2-benzylmercaptooxazoline-4-carboxylate；methyl 2-benzylsulfanyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 120627-66-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: SLSWCZLJZCKTSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-benzylthio-4-methoxycarbonyl-Δ²-1,3-oxazoline 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79 mg的产率得到(RS)-2-amino-3-(benzylmercaptocarbonyloxy)propionic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现作为吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 抑制剂的碳酸（二）硫代酸盐

  摘要：

  一项构效关系研究出人意料地表明，通过 2-烷硫基-恶唑啉3a和3b的独特碱性水解分别获得的硫代碳酸酯4a和4b是吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的新型支架。硫代碳酸盐的衍生化增强了对 IDO1 和细胞犬尿氨酸产生的抑制活性，而没有细胞毒性，并导致发现相关的支架碳二硫代酸盐5和氰基碳亚胺二硫代酸盐6作为 IDO1 抑制剂。加入 OH 基团提供了最有效的类似物5i. Soret 带的紫外-可见吸收光谱以及对接和肽图研究表明，这些分子与 IDO1 活性位点的血红素结合。我们独特的 IDO1 抑制剂是未来发展的潜在线索。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00527
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 rac-4-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-2-thione 在 三溴化磷 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100 mg的产率得到rac-2-benzylthio-4-methoxycarbonyl-Δ²-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  发现作为吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 抑制剂的碳酸（二）硫代酸盐

  摘要：

  一项构效关系研究出人意料地表明，通过 2-烷硫基-恶唑啉3a和3b的独特碱性水解分别获得的硫代碳酸酯4a和4b是吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的新型支架。硫代碳酸盐的衍生化增强了对 IDO1 和细胞犬尿氨酸产生的抑制活性，而没有细胞毒性，并导致发现相关的支架碳二硫代酸盐5和氰基碳亚胺二硫代酸盐6作为 IDO1 抑制剂。加入 OH 基团提供了最有效的类似物5i. Soret 带的紫外-可见吸收光谱以及对接和肽图研究表明，这些分子与 IDO1 活性位点的血红素结合。我们独特的 IDO1 抑制剂是未来发展的潜在线索。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00527

文献信息

• Nagao, Yoshimitsu; Inoue, Keiko; Yamaki, Masae, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 11, p. 4293 - 4300
  作者：Nagao, Yoshimitsu、Inoue, Keiko、Yamaki, Masae、Shiro, Motoo、Takagi, Shuzo、Fujita, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• NAGAO, YOSHIMITSU;INOUE, KEIKO;YAMAKI, MASAE;SHIRO, MOTOO;TAKAGI, SHUZO;F+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4293-4300
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、INOUE, KEIKO、YAMAKI, MASAE、SHIRO, MOTOO、TAKAGI, SHUZO、F+

  DOI：——

  日期：——