rac-4-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-2-thione | 120708-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-4-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: (RS)-4-methoxycarbonyloxazolidine-2-thione；Methyl 2-thioxooxazolidine-4-carboxylate；methyl 2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 120708-82-9
• 化学式: C₅H₇NO₃S
• 分子量: 161.181
• InChiKey: XNTOVDGECONTTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-2-thione 在 (+)-苯并四咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丁酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl (4S)-3-(2-methylpropanoyl)-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of N-Acyl-Thiolactams via Catalytic Enantioselective Deacylation

  摘要：

  Methanolysis of N-acyl-thiazolidin-2-thiones and -oxazolidin-2-thiones in the presence of acyl transfer catalyst benzotetramisole (BTM) proceeds in a highly enantioselective fashion thus enabling kinetic resolution of these substrates.

  DOI：

  10.1021/ol401122g
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氨基-3-羟基丙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到rac-4-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Inoue, Keiko; Yamaki, Masae, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 11, p. 4293 - 4300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Carbono(di)thioates as Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 Inhibitors
  作者：Miyuki Kumazawa、Manabu Tejima、Miwa Fukuda、Shota Takeda、Kenji Suzuki、Yukiko Mizumoto、Kakeru Sato、Minoru Waki、Hiroyuki Miyachi、Akira Asai、Osamu Takikawa、Tomoko Hashimoto、Osamu Ohno、Kenji Matsuno

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00527

  日期：2021.2.11

  2-alkylthio-oxazolines 3a and 3b, respectively, are a novel scaffold for indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors. Derivatization of the carbonothioates enhanced inhibitory activity against IDO1 and cellular kynurenine production without cytotoxicity and led to the discovery of the related scaffolds carbonodithioates 5 and cyanocarbonimidodithioates 6 as IDO1 inhibitors. Incorporation of an OH group provided

  一项构效关系研究出人意料地表明，通过 2-烷硫基-恶唑啉3a和3b的独特碱性水解分别获得的硫代碳酸酯4a和4b是吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的新型支架。硫代碳酸盐的衍生化增强了对 IDO1 和细胞犬尿氨酸产生的抑制活性，而没有细胞毒性，并导致发现相关的支架碳二硫代酸盐5和氰基碳亚胺二硫代酸盐6作为 IDO1 抑制剂。加入 OH 基团提供了最有效的类似物5i. Soret 带的紫外-可见吸收光谱以及对接和肽图研究表明，这些分子与 IDO1 活性位点的血红素结合。我们独特的 IDO1 抑制剂是未来发展的潜在线索。
• NAGAO, YOSHIMITSU;INOUE, KEIKO;YAMAKI, MASAE;SHIRO, MOTOO;TAKAGI, SHUZO;F+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4293-4300
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、INOUE, KEIKO、YAMAKI, MASAE、SHIRO, MOTOO、TAKAGI, SHUZO、F+

  DOI：——

  日期：——
• Nagao, Yoshimitsu; Inoue, Keiko; Yamaki, Masae, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 11, p. 4293 - 4300
  作者：Nagao, Yoshimitsu、Inoue, Keiko、Yamaki, Masae、Shiro, Motoo、Takagi, Shuzo、Fujita, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic Resolution of <i>N</i>-Acyl-Thiolactams via Catalytic Enantioselective Deacylation
  作者：Valentina D. Bumbu、Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol401122g

  日期：2013.6.7

  Methanolysis of N-acyl-thiazolidin-2-thiones and -oxazolidin-2-thiones in the presence of acyl transfer catalyst benzotetramisole (BTM) proceeds in a highly enantioselective fashion thus enabling kinetic resolution of these substrates.