2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopentane-1-carboxylic acid | 282524-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 282524-97-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: KTLDVIJVCPIJCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopentane-1-carboxylic acid 、 Fmoc-L-酪氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 、 Fmoc-L-谷氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸 、 Fmoc-Thr-OH 、 FMOC-赖氨酸 、 Fmoc-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-谷氨酰胺 、 FMOC-L-精氨酸 、 N-芴甲氧羰基-L-组氨酸 在 哌啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new GLP-1 analogue with prolonged glucose-lowering activity in vivo via backbone-based modification at the N-terminus

  摘要：

  Glucagon-like peptide-1 (GLP-1) is an endogenous insulinotropic hormone with wonderful glucose-lowering activity. However, its clinical use in type II diabetes is limited due to its rapid degradation at the N-terminus by dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV). Among the N-terminal modifications of GLP-1, backbone-based modification was rarely reported. Herein, we employed two backbone-based strategies to modify the N-terminus of tGLP-1. Firstly, the amide N-methylated analogues 2-6 were designed and synthesized to make a full screening of the N-terminal amide bonds, and the loss of GLP-1 receptor (GLP-1R) activation indicated the importance of amide H-bonds. Secondly, with retaining the N-terminal amide H-bonds, the beta-peptide replacement strategy was used and analogues 7-13 were synthesized. By two rounds of screening, analogue 10 was identified. Analogue 10 greatly improved the DPP-IV resistance with maintaining good GLP-1R activation in vitro, and showed approximately a 4-fold prolonged blood glucose-lowering activity in vivo in comparison with tGLP-1. This modification strategy will benefit the development of GLP-1-based anti-diabetic drugs. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.036
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 ACPA 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  纳米粒子介导的递质的氨基葡萄糖6-磷酸合酶抑制剂的新兴抗癌活性。

  摘要：

  在过去的3.5年中，已有许多谷氨酰胺类似物被报告为致病性白色念珠菌中6-磷酸氨基葡萄糖（GlcN-6-P）合酶的不可逆抑制剂。中所报道的抑制剂，最有效的Ñ 3 - （4- methoxyfumaroyl） -升-2,3-二氨基丙酸（FMDP）已被广泛研究，以开发其更具活性的类似物。测试了几种肽-FMDP偶联物，可将FMDP递送至位于亚细胞中的GlcN-6-P合酶靶标。但是，真菌对FMDP肽的耐药性迅速发展，需要开发不同的治疗方法来应对抗真菌性耐药。在目前的全球抗真菌抗药性的状态下，通过自由扩散或内吞作用向FMDP的亚细胞递送已变得至关重要。在这项研究中，我们在和它的类似物酮酸之一，FMDP的体外nanomedical应用报告Ñ 3 -反式-4-氧代-4-苯基-2- butenoyl-升-2,3-二氨基丙酸（BADP）。FMDP和BADP共价结合到聚乙二醇涂层的氧化铁/二氧化硅核-壳纳米粒子

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.8b04250

文献信息

• NOVEL ARYL-CYANOGUANIDINE COMPOUNDS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180099937A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention relates to protein-lysine N-methyltransferase SMYD2 (SET and MYND domain-containing protein 2) inhibitors, in particular SMYD2-inhibitory substituted cyanoguanidine- pyrazolines of general formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meaning as described and defined herein, as well as to pharmaceutical compositions comprising compounds according to the invention and to their prophylactic and therapeutic use for hyperproliferative disorders, in particular for cancer, respectively tumour disorders. The present invention furthermore relates to the use of SMYD2 inhibitors for benign hyperplasias, atherosclerotic disorders, sepsis, autoimmune disorders, vascular disorders, viral infections, neurodegenerative disorders, inflammatory disorders, atherosclerotic disorders and the control of male fertility.