Pro-Ala-OtBu | 75141-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pro-Ala-OtBu
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-[(S)-pyrrolidine-2-carboxamido]propanoate；H-Pro-Ala-OtBu；Pro-Ala-O^tBu
• CAS: 75141-62-7
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: FIVLTRSIABFKQL-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pro-Ala-OtBu 在 钯 2,2,2-三氟乙醇 、 氢气 作用下， 生成 BOC-Ser(tBu)-Ala-Asn-Ser(tBu)-Asn-Pro-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Totalsynthese von Somatostatin-28 (Big-Somatostatin) / Total Synthesis of Somatostatin-28 (Big Somatostatin)

  摘要：

  描述了与猪生长抑素-28的拟议主要结构相对应的八十八肽的全合成，这可能是生长抑素的前体。生长抑素-28的主要结构相当于在N-末端延长了一个十四肽序列的生长抑素。合成采用了基于叔丁醇和金刚烷基保护基的总体酸敏侧链保护策略，结合S-叔丁基硫基团用于可逆阻断半胱氨酸巯基功能和N^α -2-硝基苯硫基团用于链延长步骤。按照与序列18-28、15-17、8-14和1-7相关的四个适当保护的片段的顺序组装，从完全保护的八十八肽中还原性裂解S-叔丁基硫基团，随后通过三氟乙酸暴露和随后的空气氧化的酸解保护，得到粗生长抑素-28。通过Biogel P 6凝胶过滤和Biogel CM 2离子交换色谱纯化，以满意的产率和高纯度获得所需产品，从不同的分析测试结果来看。通过色谱、免疫学和生物学测定的比较分析，最终证实了拟议的主要结构的正确性。

  DOI：

  10.1515/znb-1980-0723
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 钯 氢气 作用下， 生成 Pro-Ala-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Totalsynthese von Somatostatin-28 (Big-Somatostatin) / Total Synthesis of Somatostatin-28 (Big Somatostatin)

  摘要：

  描述了与猪生长抑素-28的拟议主要结构相对应的八十八肽的全合成，这可能是生长抑素的前体。生长抑素-28的主要结构相当于在N-末端延长了一个十四肽序列的生长抑素。合成采用了基于叔丁醇和金刚烷基保护基的总体酸敏侧链保护策略，结合S-叔丁基硫基团用于可逆阻断半胱氨酸巯基功能和N^α -2-硝基苯硫基团用于链延长步骤。按照与序列18-28、15-17、8-14和1-7相关的四个适当保护的片段的顺序组装，从完全保护的八十八肽中还原性裂解S-叔丁基硫基团，随后通过三氟乙酸暴露和随后的空气氧化的酸解保护，得到粗生长抑素-28。通过Biogel P 6凝胶过滤和Biogel CM 2离子交换色谱纯化，以满意的产率和高纯度获得所需产品，从不同的分析测试结果来看。通过色谱、免疫学和生物学测定的比较分析，最终证实了拟议的主要结构的正确性。

  DOI：

  10.1515/znb-1980-0723

文献信息

• <i>N</i> ‐Alkylation of α‐Amino Esters and Amides through Hydrogen Borrowing
  作者：Charlotte E. Coomber、Louis J. Diorazio

  DOI：10.1002/ejoc.202200152

  日期：2022.8.26

  A method for the iridium catalysed direct alkylation of amino esters and amides using alcohols, which can utilise both the free base and HCl salts of the amine, was developed. This reaction proceeds through a borrowing hydrogen borrowing mechanism.

  开发了一种使用醇进行铱催化的氨基酯和酰胺直接烷基化的方法，该方法可以利用胺的游离碱和 HCl 盐。该反应通过借氢机制进行。
• tert-Butyl esters of peptides as organocatalysts for the asymmetric aldol reaction
  作者：Aikaterini Bisticha、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.12.007

  日期：2015.2

  Enantioselective aldol reactions between ketones and aldehydes were shown to be catalysed by a variety of tert-butyl esters of peptides. Amongst the peptides tested, Pro-Glu((OBu)-Bu-t)-(OBu)-Bu-t proved to be the best, affording the product in good to excellent yields, diastereoselectivities and enantioselectivities. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.