H-Ala-Asn-Ser(tBu)-Asn-Pro-Ala-OH | 75141-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ala-Asn-Ser(tBu)-Asn-Pro-Ala-OH
• CAS: 75141-71-8
• 化学式: C₂₆H₄₄N₈O₁₀
• 分子量: 628.683
• InChiKey: VSEYADBYBJPMGU-UYLCUJDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.07
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  295.44
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser(tBu)-OSu 、 H-Ala-Asn-Ser(tBu)-Asn-Pro-Ala-OH 生成 BOC-Ser(tBu)-Ala-Asn-Ser(tBu)-Asn-Pro-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Totalsynthese von Somatostatin-28 (Big-Somatostatin) / Total Synthesis of Somatostatin-28 (Big Somatostatin)

  摘要：

  描述了与猪生长抑素-28的拟议主要结构相对应的八十八肽的全合成，这可能是生长抑素的前体。生长抑素-28的主要结构相当于在N-末端延长了一个十四肽序列的生长抑素。合成采用了基于叔丁醇和金刚烷基保护基的总体酸敏侧链保护策略，结合S-叔丁基硫基团用于可逆阻断半胱氨酸巯基功能和N^α -2-硝基苯硫基团用于链延长步骤。按照与序列18-28、15-17、8-14和1-7相关的四个适当保护的片段的顺序组装，从完全保护的八十八肽中还原性裂解S-叔丁基硫基团，随后通过三氟乙酸暴露和随后的空气氧化的酸解保护，得到粗生长抑素-28。通过Biogel P 6凝胶过滤和Biogel CM 2离子交换色谱纯化，以满意的产率和高纯度获得所需产品，从不同的分析测试结果来看。通过色谱、免疫学和生物学测定的比较分析，最终证实了拟议的主要结构的正确性。

  DOI：

  10.1515/znb-1980-0723
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 钯 2,2,2-三氟乙醇 、 氢气 作用下， 生成 H-Ala-Asn-Ser(tBu)-Asn-Pro-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Totalsynthese von Somatostatin-28 (Big-Somatostatin) / Total Synthesis of Somatostatin-28 (Big Somatostatin)

  摘要：

  描述了与猪生长抑素-28的拟议主要结构相对应的八十八肽的全合成，这可能是生长抑素的前体。生长抑素-28的主要结构相当于在N-末端延长了一个十四肽序列的生长抑素。合成采用了基于叔丁醇和金刚烷基保护基的总体酸敏侧链保护策略，结合S-叔丁基硫基团用于可逆阻断半胱氨酸巯基功能和N^α -2-硝基苯硫基团用于链延长步骤。按照与序列18-28、15-17、8-14和1-7相关的四个适当保护的片段的顺序组装，从完全保护的八十八肽中还原性裂解S-叔丁基硫基团，随后通过三氟乙酸暴露和随后的空气氧化的酸解保护，得到粗生长抑素-28。通过Biogel P 6凝胶过滤和Biogel CM 2离子交换色谱纯化，以满意的产率和高纯度获得所需产品，从不同的分析测试结果来看。通过色谱、免疫学和生物学测定的比较分析，最终证实了拟议的主要结构的正确性。

  DOI：

  10.1515/znb-1980-0723