[(2R)-4-methyl-1-[[(2S)-1-[methyl-[(2R)-1-[methyl-[2-[[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)pentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl] (E,5S,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,6-dimethyldodec-2-en-11-ynoate | 1204215-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R)-4-methyl-1-[[(2S)-1-[methyl-[(2R)-1-[methyl-[2-[[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)pentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl] (E,5S,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,6-dimethyldodec-2-en-11-ynoate
• CAS: 1204215-12-2
• 化学式: C₅₀H₇₉Cl₃N₄O₁₀Si
• 分子量: 1030.64
• InChiKey: PGQYQSBJTLBYPF-LTRVPBPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-4-methyl-1-[[(2S)-1-[methyl-[(2R)-1-[methyl-[2-[[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)pentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl] (E,5S,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,6-dimethyldodec-2-en-11-ynoate 、 FMOC-N-甲基-L-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2R)-4-methyl-1-[[(2S)-1-[methyl-[(2R)-1-[methyl-[2-[[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)pentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl] (E,5S,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]propanoyl]oxy-2,6-dimethyldodec-2-en-11-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of palau’amide and its diastereomers: confirmation of its stereostructure

  摘要：

  Four diastereomers of palau'amide (1-4), a cytoroxic cyclodepsipeptide, were synthesized. The H-1 NMR spectrum of 1 was identical to that of natural palau'amide. This established the complete stereostructure of palau'amide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.059
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-4-methyl-1-[[(2S)-1-[methyl-[(2R)-1-[methyl-[2-[[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)pentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl] (E,5S,6R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-5-triethylsilyloxydodec-2-en-11-ynoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2R)-4-methyl-1-[[(2S)-1-[methyl-[(2R)-1-[methyl-[2-[[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)pentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl] (E,5S,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,6-dimethyldodec-2-en-11-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of palau’amide and its diastereomers: confirmation of its stereostructure

  摘要：

  Four diastereomers of palau'amide (1-4), a cytoroxic cyclodepsipeptide, were synthesized. The H-1 NMR spectrum of 1 was identical to that of natural palau'amide. This established the complete stereostructure of palau'amide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.059