N-[芴甲氧羰基]-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-L-组氨酸 | 112380-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[芴甲氧羰基]-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-L-组氨酸
• 英文名称: Fmoc-L-His(Ts)-OH
• 英文别名: Fmoc-His(Tos)；Fmoc-L-His(p-toluenesulfonyl)-OH；Fmoc-His(Tos)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 112380-10-6
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃O₆S
• mdl: MFCD00144353
• 分子量: 531.589
• InChiKey: PHAKSHNECOECCD-SANMLTNESA-N

物化性质

• 熔点：
  170-174 °C (dec.)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.178
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[芴甲氧羰基]-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-L-组氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-His(Tos) anhydride
  参考文献：
  名称：

  聚合固相肽合成。I.使用碱不稳定的FMOCα-胺保护在羟甲基苯氧基甲基树脂上合成保护的链段。LHRH的模型综合。

  摘要：

  收敛固相肽合成已用于产生LHRH。LHRH的1–6和7–10片段是使用α-胺上的碱不稳定Fmoc保护基在羟甲基苯氧基甲基树脂上合成的。侧链受到H​​F不稳定基团的保护。片段的纯化在Sephadex LH-20柱上进行，并且通过HPLC在硅胶60柱上进行。然后将两个片段组装在α-氨基苄基树脂上以产生LHRH的完整序列。经Sephadex G-15和羧甲基纤维素CM-52进行HF处理并标准纯化后，获得所需的LHRH。通过相同的策略在咔唑基氧基甲基苯基氧基甲基树脂上合成链段显示出意想不到的困难。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85102-8
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-组氨酸 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到N-[芴甲氧羰基]-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种α-N-甲基组氨酸中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种α-N-甲基组氨酸中间体及其制备方法，它的化学结构式如式I所示，？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？（Ι），式I中，R为甲基、苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2-硝基苯基、4-硝基苯基、2,4-二硝基苯基、对甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基或苄基；PG为保护基团。它能够顺利地进行后续的化学反应，能够得到光学纯度极高的N-甲基组氨酸，而且后续的保护基团容易去除，不会导致产品分解和损害光学纯度；更重要的是，它的制备方法简单，解决了以往α位N甲基组氨酸生产困难、无法批量生产的难题。

  公开号：

  CN105237525A

文献信息

• Preparation of Protected?2- and?3-Homocysteine,?2- and?3-Homohistidine, and?2-Homoserine for Solid-Phase Syntheses
  作者：G�rald Lelais、Peter Micuch、Delphine Josien-Lefebvre、Francesco Rossi、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200490280

  日期：2004.12

  The Ser, Cys, and His side chains play decisive roles in the syntheses, structures, and functions of proteins and enzymes. For our structural and biomedical investigations of β-peptides consisting of amino acids with proteinogenic side chains, we needed to have reliable preparative access to the title compounds. The two β3-homoamino acid derivatives were obtained by Arndt–Eistert methodology from Boc-His(Ts)-OH

  Ser，Cys和His的侧链在蛋白质和酶的合成，结构和功能中起决定性作用。为了进行由具有蛋白原性侧链的氨基酸组成的β肽的结构和生物医学研究，我们需要可靠地制备标题化合物。两个β 3 -homoamino酸衍生物是通过获得阿恩特-艾斯特方法由Boc-他（TS）-OH和Fmoc-半胱氨酸（PMB）-OH（方案2-4），与侧链官能团的反应性，需要特殊预防措施。该β 2在手性恶唑烷酮辅助DIOZ的帮助下，通过向非对映体选择性地向甲醛（由三恶烷原位生成）中添加合适的Ti-烯醇盐，并随后进行官能团操作，制备高纯氨基酸。这些包括OHO吨卜醚化（对于β 2 hSer;方案5和6），OHSTrt更换（对于β 2个hCys;方案7），和CH 2 OHCH 2 Ñ 3 CH 2 NH 2个变换（对于β 2 hHis;方案9 –11）。包括保护/脱保护/再保护反应在内，从商业前体中获得对映体纯的目标化合物需要多达
• [EN] REDOX DEHYDRATION COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE DE DÉSHYDRATATION RÉDOX ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017070157A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  这份披露涉及使用催化分子的合成偶联方法。在某些实施例中，这些催化分子包括杂环硫酰胺、S-酰基硫代水杨酰胺、二硫化物、含硒杂环、二硒化合物、二碲化合物或含碲杂环。本文披露的催化分子可用作催化剂，用于将含羟基化合物转化为酰胺、酯、酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化过程中。
• [EN] HETEROCYCLIC COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE HÉTÉROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015054337A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using a catalytic molecule comprising two bonded atoms wherein one atom is an amide nitrogen and the second atom is not nitrogen or carbon, such as sulfur, such as a sufur amide nitrogen bond, typically in a heterocycle, such as substituted benzoisothiazolones and derivatives thereof, as a catalyst in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  本披露涉及使用催化分子的合成偶联方法，其中该催化分子包含两个键合原子，其中一个原子是酰胺氮，第二个原子不是氮或碳，例如硫，例如硫酰胺氮键，通常在杂环中，例如取代苯并异噻唑酮及其衍生物，用作催化剂将含羟基的化合物转化为酰胺，酯，酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化。
• MUCIN HYPERSECRETION INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Biomarck Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：EP2399599A2

  公开（公告）日：2011-12-28

  Peptides are provided that comprise less than 24 amino acids. The peptides have an amino acid sequence selected from the group consisting of: (a) an amino acid sequence having from 4 to 23 contiguous amino acids of a reference sequence PEPTIDE 1; (b) an amino acid sequence substantially identical to the sequence defined in (a); and (c) a variant of the amino acid sequence defined in (a). Also provided is a non-myristoylated MANS peptide. Various methods of using the peptides are also provided.

  所提供的多肽由少于 24 个氨基酸组成。这些多肽的氨基酸序列选自以下一组：(a)具有 4 至 23 个连续氨基酸的参考序列 PEPTIDE 1 的氨基酸序列；(b)与(a)中定义的序列基本相同的氨基酸序列；以及(c)(a)中定义的氨基酸序列的变体。还提供了一种非肉豆蔻酰化的 MANS 肽。还提供了使用这些肽的各种方法。
• MUCIN HYPERSECRETION INHIBITORS BASED ON THE STRUCTURE OF MANS AND METHODS OF USE
  申请人：Biomarck Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：EP1858538B1

  公开（公告）日：2019-03-27