N-[芴甲氧羰基]-1-[(4-甲氧基苯基)二苯基甲基]-L-组氨酸 | 133367-33-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-[芴甲氧羰基]-1-[(4-甲氧基苯基)二苯基甲基]-L-组氨酸
• 英文名称: Fmoc-His(Mmt)-OH
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 133367-33-6
• 化学式: C₄₁H₃₅N₃O₅
• 分子量: 649.746
• InChiKey: RWXYQHDPFNGLFW-LHEWISCISA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 N-[芴甲氧羰基]-1-[(4-甲氧基苯基)二苯基甲基]-L-组氨酸 、 Fmoc-Trp(BODIPY)-OH 、 Fmoc-Asp-OAllyl 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-Arg(NO2)-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.01h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Trp-BODIPY cyclic peptide for fluorescence labelling of apoptotic bodies

  摘要：

  我们描述了一种 Trp-BODIPY 荧光肽的合成和表征，用于标记人类凋亡细胞释放的亚细胞体。

  DOI：

  10.1039/c6cc07879f

文献信息

• A Trp-BODIPY cyclic peptide for fluorescence labelling of apoptotic bodies
  作者：Ramon Subiros-Funosas、Lorena Mendive-Tapia、Jesus Sot、John D. Pound、Nicole Barth、Yaiza Varela、Felix M. Goñi、Margaret Paterson、Christopher D. Gregory、Fernando Albericio、Ian Dransfield、Rodolfo Lavilla、Marc Vendrell

  DOI：10.1039/c6cc07879f

  日期：——

  We describe the synthesis and characterization of a Trp-BODIPY fluorogenic peptide for labelling subcellular bodies released by human apoptotic cells.

  我们描述了一种 Trp-BODIPY 荧光肽的合成和表征，用于标记人类凋亡细胞释放的亚细胞体。
• Solid phase oxime ligations for the iterative synthesis of polypeptide conjugates
  作者：Isidore E. Decostaire、Dominique Lelièvre、Vincent Aucagne、Agnès F. Delmas

  DOI：10.1039/c4ob00760c

  日期：——

  couplings, which leads to loss of material. An efficient alternative is solid phase chemical ligation (SPCL) initially developed for native chemical ligation. We report here an extension of this approach to iterative oxime ligation reactions, and describe a streamlined approach for the modular preparation of oxime-containing polypeptides. In particular, we determined optimal conditions to remove the Aloc

  现在，通过顺序连接未保护的肽段，可以最佳地组装基于肽的复杂生物大分子。然而，该方法仍然受到多次连续的化学选择性偶联所需的费力的色谱纯化和处理步骤的限制，这导致材料的损失。一种有效的替代方法是最初为天然化学连接开发的固相化学连接（SPCL）。我们在这里报告此方法扩展到迭代肟连接反应，并描述了一种简化的方法，用于模块化制备含肟的多肽。特别是，我们确定了在存在氨基氧基和肟醚基的情况下去除Aloc基团的最佳条件，并且我们仅使用固体支持的化学转化方法，通过简化对C末端嫁接的未保护肽段的访问，扩展了C-N重复SPCL的适用性。含有肟的粗多肽的高纯度突出了我们方法的效率。
• US9409952B2
  申请人：——

  公开号：US9409952B2

  公开（公告）日：2016-08-09