(+/-)-11-epiisocorynoline | 83607-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: (+/-)-11-epiisocorynoline
• 英文别名: (+/-)-13-epicorynoline；(1S,12R,13R)-13,24-dimethyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-2,4(8),9,14(22),15,17(21)-hexaen-12-ol
• CAS: 83607-66-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: IQUGPRHKZNCHGC-GIVPXCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-11-epiisocorynoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-14-epicorynoline
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic synthesis of (±)-corynoline, (±)-11-epicorynoline, (±)-isocorynoline, and (±)-11-epiisocorynoline from corysamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82413-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)benzyl cyanide 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.6h， 生成 (+/-)-11-epiisocorynoline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-14-epicorynoline, (.+-.)-corynoline, and (.+-.)-6-oxocorynoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a057

文献信息

• An alkaloid from Corydalis bungeana
  作者：Weiguang Zeng、Wenzao Liang、Cunheng He、Qitai Zheng、Guoshi Tu

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83149-2

  日期：1988.1

  Abstract A new alkaloid, (+)-13-epicorynoline, was isolated from the whole plant of Corydalis bungeana. Its structure was established by1H NMR, mass spectroscopy, 2D-COSY-1H NMR, UV, IR and the preparation of a derivative. The absolute configuration of the molecule was determined to be 11R,13R,14S by X-ray diffraction of its bromide salt.

  摘要 从延胡索全株中分离得到一种新的生物碱(+)-13-epicorynoline。其结构经1H NMR、质谱、2D-COSY-1H NMR、UV、IR确定并制备了衍生物。通过其溴化物盐的 X 射线衍射确定该分子的绝对构型为 11R、13R、14S。
• Cushman, Mark; Abbaspour, Aziz; Gupta, Yash Pal, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1587 - 1590
  作者：Cushman, Mark、Abbaspour, Aziz、Gupta, Yash Pal

  DOI：——

  日期：——
• ZENG, WEIGUANG;LIANG, WENZAO;HE, CUNHENG;ZHENG, QITAI;TU, GUOSHI, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 2, 599-602
  作者：ZENG, WEIGUANG、LIANG, WENZAO、HE, CUNHENG、ZHENG, QITAI、TU, GUOSHI

  DOI：——

  日期：——