(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-methylene-heptanedioic acid 7-{(2S)-2-[1-(3-amino-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)ethoxy]-ethyl} ester 1-methyl ester | 874534-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-methylene-heptanedioic acid 7-{(2S)-2-[1-(3-amino-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)ethoxy]-ethyl} ester 1-methyl ester
• 英文别名: 1-O-[2-[(1S)-1-(3-amino-4-oxoquinazolin-2-yl)ethoxy]ethyl] 7-O-methyl (6S)-2-methylidene-6-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanedioate
• CAS: 874534-93-7
• 化学式: C₂₉H₃₄N₄O₈
• 分子量: 566.611
• InChiKey: UEOFGLOKGGDHKG-RDPSFJRHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-methylene-heptanedioic acid 7-{(2S)-2-[1-(3-amino-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)ethoxy]-ethyl} ester 1-methyl ester 在 lead(IV) acetate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-[(1S,7S)-7-methyl-2,11-dioxo-4,5,7,15-tetrahydro-3,6-dioxa-8,15a,15b-triaza-naphthyl[a]cyclopropa[c]cyclodecen-1a-yl]pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of aziridine analogues of diaminopimelic acid (DAP) and their interaction with dap epimerase

  摘要：

  我们首次立体选择性地制备了二氨基亚庚酸（DAP）的氮丙啶类似物，并将其评估为 DAP 外切酶的抑制剂。合成了(2R,3S,3′S)-3-(3′-氨基丙烷)氮丙啶-2,3′-二甲酸酯 4，结果表明它是 DAP 表聚酶的可逆抑制剂，IC50 值为 2.88 mM。(2S,4S)-和(2S,4R)-2-(4-氨基-4-羧基丁基)氮丙啶-2-羧酸（LL-Azi-DAP 14 和 DL-azi-DAP 29）被制成纯非对映异构体，并被证明都是 DAP 表聚酶的不可逆抑制剂。LL-azi-DAP 14 可选择性地与酶活性位点的 Cys-73 结合，而 DL-azi-DAP 29 则通过巯基对抑制剂氮丙啶环亚甲基的攻击与 Cys-217 结合。这些观察结果与 DAP 表聚酶对 LL-DAP 1 和 meso-DAP 2 的表聚作用提出的双基机制是一致的。

  DOI：

  10.1039/b513409a
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-GluOMe 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 polymer-bound N-benzyl-N'-cyclohexylcarbodiimide 、 polymer-bound p-toluenesulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.75h， 生成 (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-methylene-heptanedioic acid 7-{(2S)-2-[1-(3-amino-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)ethoxy]-ethyl} ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of aziridine analogues of diaminopimelic acid (DAP) and their interaction with dap epimerase

  摘要：

  我们首次立体选择性地制备了二氨基亚庚酸（DAP）的氮丙啶类似物，并将其评估为 DAP 外切酶的抑制剂。合成了(2R,3S,3′S)-3-(3′-氨基丙烷)氮丙啶-2,3′-二甲酸酯 4，结果表明它是 DAP 表聚酶的可逆抑制剂，IC50 值为 2.88 mM。(2S,4S)-和(2S,4R)-2-(4-氨基-4-羧基丁基)氮丙啶-2-羧酸（LL-Azi-DAP 14 和 DL-azi-DAP 29）被制成纯非对映异构体，并被证明都是 DAP 表聚酶的不可逆抑制剂。LL-azi-DAP 14 可选择性地与酶活性位点的 Cys-73 结合，而 DL-azi-DAP 29 则通过巯基对抑制剂氮丙啶环亚甲基的攻击与 Cys-217 结合。这些观察结果与 DAP 表聚酶对 LL-DAP 1 和 meso-DAP 2 的表聚作用提出的双基机制是一致的。

  DOI：

  10.1039/b513409a