1,3‐dibenzyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolium bromide | 1350555-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3‐dibenzyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolium bromide
• 英文别名: 1,3-dibenzyl(5,6-dimethyl)benzimidazolium bromide
• CAS: 1350555-84-8
• 化学式: Br*C₂₃H₂₃N₂
• 分子量: 407.353
• InChiKey: YWHFIECTLPRLJP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,3‐dibenzyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolium bromide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以88%的产率得到chloro(η⁴-1,5-cyclooctadiene)[1,3-dibenzyl-5,6-dimethylbenzimidazol-2-ylidene]iridium(I)
  参考文献：
  名称：

  铱的N-苄基取代的N-杂环碳烯配合物（I）：转移加氢催化剂中的评估

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHCs）（1a - 3a）的铱（I）配合物是通过相应的Ag（I）-NHC配合物的重金属化反应获得的。这些配合物已通过1 H，13 C，异核多键相关NMR光谱学和元素分析充分表征。对1a和2a单晶的X射线衍射研究证实了金属中心处的方形平面几何形状。[IrCl（CO）2（NHC）]配合物1b – 3b还合成了NHC配体的σ-供体/π-受体强度。已使用配合物1a - 3a作为预催化剂研究了各种酮和亚胺的转移氢化（TH）反应。经证实，Ir（I）的N-苄基取代的NHC络合物是还原芳族和脂族酮的高效预催化剂，可提供相应的醇类产品，其周转频率最高可达24000 h –1。

  DOI：

  10.1021/ic401626e
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90.81%的产率得到1,3‐dibenzyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  芳烃钌（II）-NHC配合物的合成和结构：通过氢自动转移反应高效催化酮的α-烷基化

  摘要：

  一组六种新的芳烃钌（II）-NHC复合物2a-f（NHC = 1,3-二乙基-（5,6-二甲基）苯并咪唑啉-2-亚甲基1a，1,3-二环己基甲基-（5,6二甲基）benzimidazolin -2-亚基1B和1,3-二苄基- （5,6-二甲基）benzimidazolin -2-亚基1C）的由Ag-NHC与金属转移反应合成[（η 6 -arene）的RuCl 2 ] 2和特征。钌（II）-NHC配合物2a-f分别开发了用作酮α-烷基化和使用伯/氨基醇作为偶联伙伴的生物活性喹啉合成的有效催化剂。反应在有氧条件下以0.5 mol％的催化剂负载量在8小时内进行，最大收率高达96％。此外，研究了NHC和芳烃部分上的不同烷基翼尖，以区分该络合物在转化中的催化稳定性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4696
• 作为试剂：
  描述：

  对溴甲苯 、 3,5-二甲氧基苯硼酸 在 1,3‐dibenzyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolium bromide 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-二甲氧基-5-(4-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Resorcinarene-mono-benzimidazolium salts as NHC ligands for Suzuki--Miyaura cross-couplings catalysts

  摘要：

  已经制备了两种基于重氮树脂的单苯并咪唑盐，并作为配体用于铃木-宫浦交叉偶联反应。它们通过 $^{1}$H 和 $^{13}$C NMR、MALDI 和 FT-IR 光谱方法进行了全面表征，并通过 X 射线衍射分析确认了其结构。这两种新的基于重氮树脂的单苯并咪唑盐在 DMF 中对偶联反应表现出良好的催化活性。使用重氮树脂单二甲基苯并咪唑盐对 4-溴甲苯进行芳基化反应时，达到了最高转化率。

  DOI：

  10.3906/kim-1506-50