biphenyl-2,2',6-triyltris(diphenylphosphine) | 651022-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biphenyl-2,2',6-triyltris(diphenylphosphine)
• 英文别名: 2,6,2'-tris(diphenylphosphanyl)biphenyl；Phosphine, [1,1'-biphenyl]-2,2',6-triyltris[diphenyl-；[2-[2,6-bis(diphenylphosphanyl)phenyl]phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 651022-13-8
• 化学式: C₄₈H₃₇P₃
• 分子量: 706.743
• InChiKey: QBDVJXJSBBLBMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 (1S)-3,3'-二甲基-[1,1'-联萘]-2,2'-二胺 、 biphenyl-2,2',6-triyltris(diphenylphosphine) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到((S)-2,6,2'-tris(diphenylphosphanyl)biphenyl)((S)-3,3'-dimethyl-2,2'-diamino-1,1'-binaphthyl)RuCl2
  参考文献：
  名称：

  Atropos，但非手性三（膦酰基）联苯配体，用于Ru催化的不对称氢化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352277
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2′,6-diiodo-1,1′-biphenyl 、 二苯基膦 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到biphenyl-2,2',6-triyltris(diphenylphosphine)
  参考文献：
  名称：

  催化钯磷酸化：C1对称的基于联芳基的二膦的模块合成

  摘要：

  通过钯催化的C-P偶联反应，从容易获得的邻，邻′-二卤代联苯前体开始，制备了一个新的C 1对称双（二苯基膦基）联苯家族。该过程不需要使用额外的配体。迄今为止，通过中间体联苯二基二阴离子与ClPPh 2的反应合成这种二膦主要提供了不希望的环状磷芴衍生物。迄今为止，还没有发现合成途径可以避免这种分子内反应。在此，我们报告了第一个常规的和无外部配体的钯催化的磷酸化反应，该反应可合成多种取代的邻位，邻'-双（二苯基膦基）联苯。为了说明该方法的范围和效率，我们将其用于建立对均相催化中使用的最强大配体的C 1对称类似物的直接访问，并将其扩展到更具挑战性的底物上。

  DOI：

  10.1002/chem.201101529

文献信息

• [EN] CATALYTIC PHOSPHINATION METHOD<br/>[FR] PROCEDE DE PHOSPHINATION CATALYTIQUE
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2011061439A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Procédé de phosphination catalytique double ou triple, essentiellement réalisé en une seule étape d'introduction des groupements phosphine sur un composé di, tri ou tétrahalobiaryle.
• Catalytic Palladium Phosphination: Modular Synthesis of C1-Symmetric Biaryl-Based Diphosphines
  作者：Laurence Bonnafoux、Rafael Gramage-Doria、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.201101529

  日期：2011.9.19

  derivative. So far, no synthetic pathway has been found to avoid this intramolecular reaction. Herein we report the first general and external‐ligand‐free palladium‐catalyzed phosphination reaction that allows the synthesis of a wide variety of substituted ortho,ortho′‐bis(diphenylphosphino)biphenyls. With the aim of illustrating the scope and efficiency of this methodology, we applied it to the establishment

  通过钯催化的C-P偶联反应，从容易获得的邻，邻′-二卤代联苯前体开始，制备了一个新的C 1对称双（二苯基膦基）联苯家族。该过程不需要使用额外的配体。迄今为止，通过中间体联苯二基二阴离子与ClPPh 2的反应合成这种二膦主要提供了不希望的环状磷芴衍生物。迄今为止，还没有发现合成途径可以避免这种分子内反应。在此，我们报告了第一个常规的和无外部配体的钯催化的磷酸化反应，该反应可合成多种取代的邻位，邻'-双（二苯基膦基）联苯。为了说明该方法的范围和效率，我们将其用于建立对均相催化中使用的最强大配体的C 1对称类似物的直接访问，并将其扩展到更具挑战性的底物上。
• Atropos but Achiral Tris(phosphanyl)biphenyl Ligands for Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/anie.200352277

  日期：2003.11.17