methyl 6-methyl-3-phenethyl-2-triethylsilyl-1H-indole-5-carboxylate | 1016170-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methyl-3-phenethyl-2-triethylsilyl-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methyl-3-(2-phenylethyl)-2-triethylsilyl-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 1016170-79-8
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₂Si
• 分子量: 407.628
• InChiKey: XDUBUIYSLBZREP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methyl-3-phenethyl-2-triethylsilyl-1H-indole-5-carboxylate 、 4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到methyl 2-(4-methoxycarbonyl)butanoyl-6-methyl-3-phenethyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rational design of the first small-molecule antagonists of NHERF1/EBP50 PDZ domains

  摘要：

  This report describes the first small-molecule antagonists that specifically target the ligand-binding pocket of PDZ domains of NHERF1 multi-functional adaptor protein. Comparison of the peptide sequence homology between the native ligand of NHERF1 PDZ domains and an indole-based non-peptide chemical scaffold allowed the design of a small-molecule antagonist of NHERF1 PDZ domains. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.038
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-碘-2-甲基苯甲酸甲酯 、 三乙基(4-苯基丁-1-炔基)硅烷 在 palladium diacetate sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 6-methyl-3-phenethyl-2-triethylsilyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITION OF A PDZ-DOMAIN INTERACTION
  [FR] INHIBITION DE PETITES MOLÉCULES D'INTERACTION DANS LE DOMAINE DES PROTÉINES PDZ

  摘要：

  已发现的新型化合物在抑制PDZ结构域相互作用方面表现出有效性，特别是在MAGIs中的PDZ结构域与致癌（肿瘤抑制）蛋白PTEN之间的相互作用，以及Dishevelled（Dvl）蛋白中的PDZ结构域与其他蛋白质（如Frizzled（Fz）蛋白）之间的相互作用，具有一般式（I）或（III）。该发明还包括组合式文库、阵列和使用这类化合物进行蛋白质筛选和研究的方法。该发明的化合物已在过度表达Dishevelled蛋白（Dvl）的某些细胞系中诱导凋亡，抑制Wnt信号传导。

  公开号：

  WO2006007542A1