(2S,5R)-2-(4-bromobenzyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine | 213668-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-(4-bromobenzyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: (2S,5R)-2-[(4-bromophenyl)methyl]-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 213668-31-6
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 353.259
• InChiKey: FEJDMZUASIDWCD-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-(4-bromobenzyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-Amino-3-[4-(4-benzyloxy-benzoyl)-phenyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)- and (R)-enantiomers of p-(4-hydroxybenzoyl)phenylalanine, useful photoaffinity labeling probes for peptide–protein binding sites

  摘要：

  A high yield, multigram synthesis of both enantiomers of p-(4-hydroxybenzoyl)phenylalanine, cross-linking probes for peptide-protein binding interactions, is reported. The synthesis was accomplished using Schollkopf chiral auxiliary reagents. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00229-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 、 对溴溴苄 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,5R)-2-(4-bromobenzyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过光交叉链接策略定位蛋白质-蛋白质相互作用的位点

  摘要：

  点击了！以G蛋白偶联受体（GPCR;见图）/ G蛋白模型系统为例，通过使用含有对乙炔基苯甲酰基修饰的苯丙氨酸的G蛋白衍生肽分析了特定的蛋白肽相互作用。用生物素丙基叠氮化物探针进行的点击化学分析能够分离出光交联的产物，并促进了蛋白质-肽相互作用位点的质谱分析。

  DOI：

  10.1002/chem.201000441

文献信息

• Synthesis of Benzene‐1‐Alanine‐3‐Glycine as Carba Analogues of Cystine
  作者：Eline Bredal Furenes、Jaco Luijendijk、Jon Efskind、Kjell Undheim

  DOI：10.1081/scc-200048407

  日期：2005.1

  Abstract Methodology has been developed for the synthesis of C4‐carba‐bridged cystine analogues with a 1,3‐disubstituted phenyl group inserted into the chain. Stereoselective bromobenzylation of the Schöllkopf chiron and a subsequent bromine‐lithium exchange provided a lithiated species for conversion to a higher order cyanocuprate. The latter was cross‐coupled with an α‐bromoacylaminoacetate. Subsequent

  摘要 已开发出合成 C4-carba 桥连胱氨酸类似物的方法，其中 1,3-二取代苯基插入链中。Schöllkopf chiron 的立体选择性溴苄基化和随后的溴-锂交换提供了一种锂化物质，用于转化为更高阶的氰铜酸盐。后者与α-溴酰基氨基乙酸酯交叉偶联。随后的弱酸水解提供了正交保护的氨基酸。
• Synthesis and Spectroscopic Characterization of Photo-affinity Peptide Ligands to Study RhodopsinG Protein Interaction<sup />
  作者：Yihui Chen、Rolf Herrmann、Nathan Fishkin、Peter Henklein、Koji Nakanishi、Oliver P. Ernst

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2008.00304.x

  日期：2008.7

  peptides containing photo‐reactive groups with a specific isotope pattern, which can facilitate detection of cross‐linked products by mass spectrometry. In a preliminary set of experiments, we characterized such peptides derived from the farnesylated Gtγ C‐terminus (Gtγ(60‐71)far) in terms of their capability to bind R*. Here, we describe novel peptides with photo‐affinity labels that bind R* with affinities

  G 蛋白偶联受体 (GPCR) 参与控制我们行为和生理学的几乎所有方面。激活的受体催化细胞膜内表面异源三聚体 G 蛋白（由 α·GDP、β 和 γ 亚基组成）中的核苷酸交换。GPCR 视紫质和 G 蛋白转导蛋白 (Gt) 是视觉级联早期步骤中的关键蛋白质。Gt 上的主要受体相互作用位点是 Gtα 亚基的 C 端尾部和 Gtγ 亚基的法呢基化 C 端尾部。源自这些 C 末端的合成肽特异性结合并稳定活性视紫质构象 (R*)。在这里，我们报告了含有具有特定同位素模式的光反应基团的 R* 相互作用肽的合成，这可以促进通过质谱法检测交联产物。在一组初步的实验中，我们根据结合 R* 的能力对源自法呢基化 Gtγ C 端 (Gtγ(60-71)far) 的此类肽进行了表征。在这里，我们描述了具有光亲和标记的新型肽，这些肽以类似于天然 Gtγ(60-71)far 肽的亲和力结合 R*。这样的肽将能够改进实验策略来探测视紫质-Gt
• A Photo-Cross-Linking Strategy to Map Sites of Protein-Protein Interactions
  作者：Yihui Chen、Yalin Wu、Peter Henklein、Xiaoxu Li、Klaus Peter Hofmann、Koji Nakanishi、Oliver P. Ernst

  DOI：10.1002/chem.201000441

  日期：2010.7.5

  figure)/G‐protein model system, a specific protein–peptide interaction was analyzed by using a G‐protein‐derived peptide containing p‐ethynylbenzoyl‐modified phenylalanine. Click chemistry with a biotin propyl azide probe enabled isolation of photo‐cross‐linked products and facilitated mass spectrometric analysis of the protein–peptide interaction sites.

  点击了！以G蛋白偶联受体（GPCR;见图）/ G蛋白模型系统为例，通过使用含有对乙炔基苯甲酰基修饰的苯丙氨酸的G蛋白衍生肽分析了特定的蛋白肽相互作用。用生物素丙基叠氮化物探针进行的点击化学分析能够分离出光交联的产物，并促进了蛋白质-肽相互作用位点的质谱分析。
• Synthesis of (S)- and (R)-enantiomers of p-(4-hydroxybenzoyl)phenylalanine, useful photoaffinity labeling probes for peptide–protein binding sites
  作者：Abdul H Fauq、Chewki Ziani-Cherif、Elliott Richelson

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00229-8

  日期：1998.7

  A high yield, multigram synthesis of both enantiomers of p-(4-hydroxybenzoyl)phenylalanine, cross-linking probes for peptide-protein binding interactions, is reported. The synthesis was accomplished using Schollkopf chiral auxiliary reagents. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.