2-bromo-1-(phenylethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1314806-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(phenylethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1314806-96-6
• 化学式: C₁₅H₈BrF₃
• 分子量: 325.128
• InChiKey: CGDYSYBGKFRTBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(phenylethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氯[2-二环己基(2',4',6'-三异丙基联苯基)膦]金(I) 、 碳酸氢钠 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl 10-phenyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydrophenanthrene-4a(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  控制金催化的环化-迁移反应的选择性模式

  摘要：

  少至2摩尔％的（XPhos）AuNTf 2催化多种邻乙炔基取代的苯乙烯转变为1,2-二氢萘。我们的数据表明，这种转变是通过金稳定的环丙基羧甲基阳离子发生的，它会触发[1,2]羧酸酯移位或不太有利的[1,2]芳基移位。这些迁移的相对速率可以通过配体的身份或通过稳定介晶阳离子来控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03888
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-溴-4-碘三氟甲苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 2-bromo-1-(phenylethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷存在下常压一氧化碳钯催化炔烃烃基化反应

  摘要：

  已经开发出一种用于炔烃烃基化的超温和反应条件，该反应条件是在 CO 大气压下在不存在酸的情况下进行的。由三乙基硅烷 (Et 3 SiH) 而不是传统上使用的强酸 (HX)生成的氢化钯 (Pd-H)首次应用于该转化中。此外，在其他相同条件下观察到不寻常的抗衡阴离子控制的末端炔烃的线性和支化选择性。广泛的 1,1-、1,2- 和 1,2,2-取代的 α,β-不饱和硫酯或酰胺可以区域选择性地从末端和内部炔烃中以中等到极好的收率获得。此外，当使用 2-(叔-丁基）- N -（2-炔基苯基）苯胺作为底物，在 TMS-SYNPHOS 作为手性配体存在下。

  DOI：

  10.1039/d2gc04689j

文献信息

• Sequential Addition of Amines to Nitrile and Carbon–Carbon Multiple Bond: A Route to 7-Amino-5<i>H</i>-dibenzo[<i>c,e</i>]azepines
  作者：Kun Hu、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02540

  日期：2021.9.3

  intramolecular C–N bond formation of 2-nitrile-2′-alkenyl(alkynyl)biphenyls with amines has been developed, which provides a straightforward and efficient access to a range of new functional dibenzo[c,e]azepines. This represents the first examples of direct construction of seven-membered azaheterocycle from unsaturated nitriles and amines. Such transformations have the advantages of avoiding the use of additives

  已经开发了一种稀土金属催化的 2-腈-2'-烯基（炔基）联苯与胺的分子间和分子内连续 C-N 键形成，这为获得一系列新的功能性二苯并提供了一种直接有效的途径。c , e ]氮杂。这代表了从不饱和腈和胺直接构建七元氮杂杂环的第一个例子。这种转化具有避免使用添加剂、原料易得、分步经济和高原子经济性、反应条件温和、选择性高的优点。
• Ready synthesis of free N-H 2-arylindoles via the copper-catalyzed amination of 2-bromo-arylacetylenes with aqueous ammonia and sequential intramolecular cyclization
  作者：Huifeng Wang、Yaming Li、Linlin Jiang、Rong Zhang、Kun Jin、Defeng Zhao、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c1ob05549f

  日期：——

  A wide range of free N-H 2-arylindoles were synthesised via the copper(II)-catalyzed amination of 2-bromo-arylacetylenes with aqueous ammonia and sequential intramolecular cyclization. The convenience and atom economy of aqueous ammonia, and the low cost of the copper catalytic system make this protocol readily superior in practical application.

  多种免费 NH2- arylindoles合成经由所述铜（II）催化胺化 2溴-芳基乙炔与水 氨以及依次的分子内环化。水溶液的便利性和原子经济性氨，而且成本低 铜 催化系统使该方案在实际应用中易于胜任。
• Concise Synthesis of Phospholene and Its P-Stereogenic Derivatives
  作者：Wei Hu、Er-Qing Li、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00545

  日期：2020.11.20

  A simple method to build phospholene derivatives has been achieved in a one-pot reaction with readily available o-alkynylaryl bromides and alkylphosphine oxides. This method is also applicable to synthesize P-stereogenic phospholenes, and the resulting chiral phosphine was utilized as a ligand for coordination chemistry.
• Photocatalyzed Thiosulfonylation of Sila-enynes with Thiosulfonates
  作者：Zheng Tan、Fengjuan Chen、Guojin Huang、Yukun Li、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00813

  日期：2023.4.28