1-(biphenyl-4-yl)-2-chloro-2-(hydroxyimino)ethan-1-one | 5337-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(biphenyl-4-yl)-2-chloro-2-(hydroxyimino)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(biphenyl)-2-hydroxyimino-2-chloro-1-ethanone；2-(biphenyl-4-yl)-N-hydroxy-2-oxoacetimidoyl chloride；N-hydroxy-2-oxo-2-(4-phenylphenyl)ethanimidoyl chloride
• CAS: 5337-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: GYDDEJWKTNOAOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  454.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-yl)-2-chloro-2-(hydroxyimino)ethan-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 (4-biphenyl)chloroglyoxime
  参考文献：
  名称：

  Karipcin; Erdem-Tuncmen; Baskale-Akdogan, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 4, p. 525 - 535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-氯代联苯乙酮 在 盐酸 、 alkyl nitrite 作用下， 生成 1-(biphenyl-4-yl)-2-chloro-2-(hydroxyimino)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Karipcin; Erdem-Tuncmen; Baskale-Akdogan, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 4, p. 525 - 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization, theoretical calculations and biochemical evaluation of a novel oxime ligand with complexes
  作者：Güvenç Görgülü、Bülent Dede

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.03.169

  日期：2019.6

  A novel amine containing ketooxime ligand (HBOX) and its Cu(II) and Mn(II) complexes were synthesized, characterized and tested for some of their biological activities. Structural characterization was carried out by elemental analysis, ICP-OES, 1H and 13C NMR, UV–Vis, FT-IR, XRD, TG-DTG, magnetic susceptibility and molar conductivity measurements. Elemental analyses, stoichiometric and spectroscopic

  合成了一种新型的含有酮肟配体（HBOX）的胺及其Cu（II）和Mn（II）配合物，对其特性进行了表征和测试。通过元素分析，ICP-OES，1 H和13进行结构表征C NMR，UV-Vis，FT-IR，XRD，TG-DTG，磁化率和摩尔电导率测量。金属配合物的元素分析，化学计量和光谱数据表明，发现金属：配体比率为1∶2，并且金属离子与肟氧和胺氮原子配位。此外，分别使用具有6-311G（d，p）和LANL2DZ基集的DFT / B3LYP方法分别对配体和配合物的分子几何结构进行了全面优化。振动频率，各向同性化学位移（1 H和13C NMR），电子跃迁吸收波长，HOMO和LUMO分析以及合成分子的分子静电势（MEP）特性已经计算出来。实验获得的结果被理论数据证实，两者吻合良好。通过分子对接研究研究了HBOX对新血管生成因子，血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）和环氧合酶-2（COX-2）的抑
• Synthesis, characterization, DFT calculations and catalase-like enzymatic activities of novel hexadentate Schiff base and its manganese complexes
  作者：Murat Karakoç、Bülent Dede、Mukadder Erdem-Tunçmen、Fatma Karipcin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.027

  日期：2019.6

  the manganese(II) and manganese(III) complexes of a novel hexadentate Schiff base ligand (HBME) (1) obtained from the condensation of triethylenetetramine and 2 equiv. of 1-(biphenyl)-2-hydroxyimino-2-(morpholino)-1-ethanone. Hexadentate Schiff base ligand reacted with manganese(II) perchlorate or manganese(III) acetate and sodium azide, to give rise to a series of mono and dinuclear complexes [Mn(BME)2tren)]

  摘要 我们报道了由三亚乙基四胺和 2 当量缩合得到的新型六齿席夫碱配体 (HBME) (1) 的锰 (II) 和锰 (III) 配合物的合成。1-(联苯)-2-羟基亚氨基-2-(吗啉)-1-乙酮。六齿席夫碱配体与高氯酸锰 (II) 或乙酸锰 (III) 和叠氮化钠反应，生成一系列单核和双核配合物 [Mn(BME)2tren)] (2), [Mn2(BME)2tren (N3)2] (3) 和 [Mn2(BME)2tren(N3)4] (4)。合成的分子通过元素分析、ICP-MS、光谱研究、热分析、摩尔电导率和磁化率测量进行表征。HBME 和配合物 (2-4) 的量子化学计算是在基态下使用 B3LYP 能级的 DFT 与 6-311G(d,p) 和 LanL2DZ 基组进行的，分别。1H 和 13C NMR 化学位移是通过使用规范独立原子轨道 (GIAO) 方法计算的，电子特性如 HOMO-LUMO
• Novel Schiff Bases with Oxime Groups and Their Homo- and Heteronuclear Copper(II) Complexes
  作者：Bülent Dede、Fatma Karipcin、Mustafa Cengiz

  DOI：10.1135/cccc20071383

  日期：——

  Two novel tetradentate Schiff bases containing oxime groups and their homodinuclear, homotrinuclear Cu(II) and heterodinuclear Cu(II)-Mn(II) and Cu(II)-Co(II) complexes were synthesized. The Schiff base ligands (H₂L¹ and H₂L²) were prepared by condensing of diethylenetriamine with 2-(biphenyl-4-yl)-N-(4-chlorophenyl)-N'-hydroxy-2-oxoacetimidamide (HL¹) and 2-(biphenyl-4-yl)-N'-hydroxy-N-(4-methylphenyl)-2-oxoacetimidamide (HL²). Structure assignments are supported by a combination of FT-IR, elemental analyses, inductively coupled plasma optical emission spectroscopy (ICP-OES), magnetic susceptibility, molar conductivity and thermal analyses studies. The free ligands were also characterized by ¹H and ¹³C NMR spectra. Elemental analyses, stoichiometric and spectroscopic data indicated that the metal:ligand ratio is 2:1 for the dinuclear copper(II) complexes and 3:2 for the trinuclear copper(II) complexes. The copper(II) ions are coordinated to the oxime and imine nitrogen atoms. Pyrolytic decomposition occurred in melting the metal complexes and metal oxides were the ultimate products.

  合成了两种含肟基的新型四齿卡宾碱 Schiff 碱及其同核、同三核 Cu(II) 和异核 Cu(II)-Mn(II) 以及 Cu(II)-Co(II) 配合物。Schiff 碱配体 (H₂L¹ 和 H₂L²) 是通过二乙二胺与 2-(联苯基-4-基)-N-(4-氯苯基)-N'-羟基-2-氧代乙酰胺 (HL¹) 和 2-(联苯基-4-基)-N'-羟基-N-(4-甲基苯基)-2-氧代乙酰胺 (HL²) 缩合制备的。结构鉴定通过傅里叶变换红外光谱、元素分析、电感耦合等离子体光谱仪 (ICP-OES)、磁化率、摩尔电导率和热分析研究支持。自由配体还通过 ¹H 和 ¹³C 核磁共振谱进行了表征。元素分析、化学计量和光谱数据表明，双核铜(II) 配合物的金属：配体比为 2:1，三核铜(II) 配合物的金属：配体比为 3:2。铜(II) 离子与肟基和亚胺氮原子配位。在熔化金属配合物时发生了热分解，金属氧化物是最终产物。
• Synthesis, structural elucidation and electrochemical behavior of some oxime-phenylalanine mixed ligand complexes
  作者：U. T. Öztoprak、S. P. Özkorucuklu、G. Y. Baştemur、M. E. Tunçmen、F. Karipcin

  DOI：10.4314/bcse.v34i3.10

  日期：——

  Four new mixed ligand complexes Me(II)/phenylalanine (phe)/HL [HL =4-(4-bromophenyl- aminoisonitrosoacetyl)biphenyl and Me = Co, Ni, Cu, Zn] were synthesized. These complexes are formulated as: [CoL(phe)(H2O)2], [NiL(phe)(H2O)2], [CuL(phe)(H2O)2] and [ZnL(phe)(H2O)2]. All the compounds were characterized by elemental analyses, FT-IR, magnetic susceptibility measurements, TG/DTA and cyclic voltammetry (CV) experiments. IR spectral data confirmed the coordination of the oxime ligand to the metal ions through the oxime and carbonyl oxygen. The geometrical structures of the complexes have been found to be octahedral. The measured molar conductance values of the complexes in DMF are in agreement with the non-electrolytic nature ofthe complexes. The elemental analyses confirm a 1:1:1 [metal:HL:L(phenylalanine)] molar ratio. Thermal behavior of the compound was investigated by thermal gravimetric analysis (TG) and differential thermal analysis (DTA) techniques. All the complexes were transformed into metal oxides after thermal degradation. The electrochemical properties of both ligand and their complexes were analyzed by cyclic voltammetry (CV) using glassy carbon electrode in DMF solution containing 0.1 M TBAP as supporting electrolyte.                     KEY WORDS: Oxime, electrochemical characterization, mixed ligand complexes, amino acid, phenylalanine   Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2020, 34(3), 543-556. DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v34i3.10

  合成了四个新的混合配体配合物Me(II)/苯丙氨酸(phe)/HL [HL=4-(4-溴苯基氨基异硝酰乙酰)联苯和Me=Co、Ni、Cu、Zn]。这些配合物的化学式为：[CoL(phe)(H2O)2]、[NiL(phe)(H2O)2]、[CuL(phe)(H2O)2]和[ZnL(phe)(H2O)2]。所有化合物均通过元素分析、傅里叶变换红外光谱、磁化率测量、热重/差热分析和循环伏安(CV)实验进行了表征。红外光谱数据证实了氧肟配体通过氧肟和羰基氧与金属离子配位。配合物的几何结构为八面体。化合物在DMF中的摩尔电导值与化合物的非电解性质相符。元素分析证实了1:1:1 [金属:HL:L(苯丙氨酸)]的摩尔比。化合物的热行为通过热重分析(TG)和差热分析(DTA)技术进行了研究。所有配合物在热降解后转化为金属氧化物。使用玻璃碳电极在DMF溶液中含有0.1 M TBAP的支持电解质的条件下，通过循环伏安(CV)分析了配体和它们的配合物的电化学性质。关键词：氧肟、电化学表征、混合配体配合物、氨基酸、苯丙氨酸。《埃塞俄比亚化学学会会刊》2020年第34卷第3期，543-556页。DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v34i3.10
• Synthesis, structural elucidation, in vitro antibacterial activity, DFT calculations, and molecular docking aspects of mixed-ligand complexes of a novel oxime and phenylalanine
  作者：Ünal Korkmaz、Bahar Tuba Findik、Bülent Dede、Fatma Karipcin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105685

  日期：2022.4

  4-biphenylhydroxymoyl chloride with 2-amino-5-bromopyridine. The oxime ligand was reacted with l-phenylalanine and metal(II) acetate salts (Co(II), Ni(II), and Cu(II)) to synthesize mixed-ligand complexes. Structural elucidation of the newly synthesized ligand and complexes was performed by elemental analysis, 13C NMR, 1H NMR, FT-IR, ICP-OES, the measurements of molar conductivity and magnetic susceptibility

  肟配体 (HL) 由 4-联苯羟甲基氯与 2-氨基-5-溴吡啶缩合合成。肟配体与l-苯丙氨酸和金属 (II) 乙酸盐（Co(II)、Ni(II) 和 Cu(II)）反应以合成混合配体配合物。通过元素分析、 13 C NMR、1 H NMR、FT-IR、ICP-OES、摩尔电导率和磁化率的测量对新合成的配体和配合物进行结构解析。通过 TG/DTA 分析表征化合物的热性能。体外评价化合物的抗菌活性通过刃天青辅助肉汤微量稀释法。HL 及其金属配合物的优化分子几何形状使用 B3LYP 方法的密度泛函理论 (DFT) 与 6-311G (d, p) 和 LANL2DZ 基组进行计算。NMR 化学位移值、振动频率和 HOMO-（LUMO 或 SOMO）能量也使用上述水平计算。进行分子对接研究以证明合成化合物与β-酮酰基-ACP 合酶 III (KAS III) 的相互作用，该酶在细菌存活中起关键作用。基于