2,3-双(4-甲氧基苯基)丙腈 | 72035-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3-双(4-甲氧基苯基)丙腈
• 英文名称: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 72035-46-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: WXTLYNYQEYBSHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  412.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(4-甲氧基苯基)丙腈 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-2-methyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体-β效能选择性配体：二芳基丙腈及其乙炔和极性类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  通过努力开发对雌激素受体α（ERalpha）和β（ERbeta）具有亚型选择性的新型配体，我们发现2,3-双（4-羟苯基）丙腈（DPN）在两种ER上均充当激动剂亚型，但在与ERalpha相比，用ERbeta进行转录测定时，其相对结合亲和力和相对效价分别高70倍和170倍。为了进一步研究该DPN的ERbeta亲和力和效能选择特性，我们制备了一系列DPN类似物，其中配体核心和芳环均通过酚羟基的重新定位以及烷基取代基和腈基。我们还准备了其他系列的DPN类似物，其中腈官能团被乙炔基或极性官能团取代，分别模拟腈的线性几何形状或极性。在不同程度上，所有类似物均显示出对ERbeta的优先结合亲和力（即，它们对ERbeta亲和力具有选择性），并且许多（但不是全部）与通过ERalpha相比，它们通过ERbeta激活转录的能力更强（即，它们是ERbeta效能选择）。meso-2,3-双（4-羟苯基）琥珀腈和dl-2

  DOI：

  10.1021/jm010254a
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 2,3-双(4-甲氧基苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Diarylacrylonitriles as a Novel Series of Small Molecule Sortase A Inhibitors

  摘要：

  On the basis of a hit from random screening, a novel class of small-molecule sortase A inhibitors was generated. The primary structure-activity relationship and the minimal structural requirements for potency were established through structural modifications and molecular modeling studies.

  DOI：

  10.1021/jm0498708

文献信息

• Ni-Catalyzed hydrocyanation of alkenes with formamide as the cyano source
  作者：Xiao Shu、Yuan-Yuan Jiang、Lei Kang、Luo Yang

  DOI：10.1039/c9gc04275j

  日期：——

  “CN” generation from formamide dehydration! A novel Ni-catalyzed hydrocyanation of various alkenes to provide aliphatic nitriles is developed by generating hydrocyanic acid in situ from safe and readily available formamide. Excellent linear or branched regio-selectivity, wide substrate scope, cheap and stable nickel salt as a pre-catalyst, a safe cyano source, slow generation of “CN” to obviate catalyst

  甲酰胺脱水生成“ CN”！通过从安全易得的甲酰胺中原位生成氢氰酸，开发了各种烯烃的新型Ni催化氢氰化反应，以提供脂肪族腈。优异的线性或支链区域选择性，广泛的底物范围，廉价且稳定的镍盐作为预催化剂，安全的氰基源，缓慢生成的“ CN”可避免催化剂失活以及方便的实验操作，使得这种氢氰化作用对于实验室合成而言是无活性的脂肪腈。
• Manganese Catalyzed α-Alkylation of Nitriles with Primary Alcohols
  作者：Akash Jana、C. Bal Reddy、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.8b02998

  日期：2018.10.5

  The manganese(I) complex bearing a bidentate hydrazone ligand efficiently catalyzes the α-alkylations of nitrile using primary alcohols as alkylating agents. α-Functionalized nitriles were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction is environmentally benign, producing water as the sole byproduct. Both benzylic and aliphatic alcohols could be used and functional groups were tolerated

  带有双齿配体的锰（I）络合物使用伯醇作为烷基化剂，可有效催化腈的α-烷基化。有选择地以高至优异的产率获得了α-官能化的腈。该反应对环境无害，产生水作为唯一的副产物。苄醇和脂族醇都可以使用，并且官能团是可容忍的。
• １−フェニル−２−フェニルエタン誘導体
  申请人：花王株式会社

  公开号：JP2020066633A

  公开（公告）日：2020-04-30

  【課題】ＥＲβに対して選択的な活性化作用を有する新規化合物を提供する。【解決手段】下記式（１）：〔式中、Ｒ１は炭素数３〜８のシクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、５員の含窒素ヘテロアリール基、４〜６員の環状アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜６のアルカノイルアミノ基、１−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシメチル基、又は１−メチルプロピル基を示し、Ｒ２〜Ｒ５は同一又は異なっていてもよい水素原子又はフッ素原子を示し、Ｒ６は水素原子又は炭素数２〜５のアルカノイル基を示す。〕で表される化合物又はその塩。【選択図】なし

  提供具有对ERβ具有选择性激活作用的新化合物。下述式（1）：〔式中，R1代表碳数为3〜8的环烷基、可以被卤素原子取代的碳数为2〜6的烯基、含有5个成员的氮杂环芳基、含有4〜6个成员的环状氨基、可以被卤素原子取代的碳数为2〜6的酰胺基、1-三氟甲基-1-羟甲基、或1-甲基丙基，R2〜R5代表相同或不同的氢原子或氟原子，R6代表氢原子或碳数为2〜5的酰基。〕所示的化合物或其盐。【选择图】无
• Nickel/Cobalt‐Catalyzed Reductive Hydrocyanation of Alkynes with Formamide as the Cyano Source, Dehydrant, Reductant, and Solvent
  作者：Jin Zhang、Cui‐Ping Luo、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000935

  日期：2021.1.5

  A Ni/Co co‐catalyzed reductive hydrocyanation of various alkynes was developed for the production of saturated nitriles. Hydrocyanic acid is generated in situ from safe and readily available formamide. Formamide played multiple roles as a cyano source, dehydrant, and reductant for the NiII pre‐catalyst and vinyl nitriles, along with acting as the co‐solvent in this reaction. Detailed mechanistic investigation

  开发了一种Ni / Co共催化的各种炔烃的还原性氢氰化反应，用于生产饱和腈。氢氰酸是从安全易得的甲酰胺中原位生成的。甲酰胺在Ni II预催化剂和乙烯基腈中起氰基源，脱水剂和还原剂的作用，并在该反应中作为助溶剂。详细的机理研究支持了通过C≡C键氢氰化和随后C = C键还原的途径。广泛的底物范围，使用便宜且稳定的镍盐作为前催化剂，安全的氰基来源和方便的实验操作使这种氢氰化法在实验室合成饱和腈方面具有实用性。
• Diarylpropionitrile (DPN) Enantiomers: Synthesis and Evaluation of Estrogen Receptor β-Selective Ligands
  作者：Vincent M. Carroll、M. Jeyakumar、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm201436k

  日期：2012.1.12

  Diarylpropionitrile (DPN), an ERβ selective ligand that we developed, is a chiral molecule, but it has been studied almost exclusively as the racemic mixture (rac-DPN, 1). Herein we report the development of an efficient enantioselective synthesis of the two isomers, R-DPN (3) and S-DPN (2), and we have compared the in vitro ligand binding affinities, coactivator binding affinities, recruitment potencies,

  两种雌激素受体 (ER) 亚型 ERα 和 ERβ 介导雌激素在不同生殖和非生殖靶组织中的作用。ER 亚型选择性配体以不同的方式结合并激活这些亚型，已证明可用于阐明雌激素的哪些作用是通过 ERα 还是 ERβ 进行的。其中一些配体显示出作为新型治疗剂的潜力。我们开发的 ERβ 选择性配体二芳基丙腈 (DPN) 是一种手性分子，但它几乎只作为外消旋混合物进行了研究 ( rac -DPN, 1 )。在此，我们报告了两种异构体R -DPN ( 3 ) 和S -DPN ( 2 )的有效对映选择性合成的发展)，并且我们比较了这些异构体的体外配体结合亲和力、共激活剂结合亲和力、募集效力和细胞转录效力。与 ERα 相比，两种对映异构体都对 ERβ 显示出非常高的亲和力和效力偏好，通常在 80-300 倍的范围内。尽管对映选择性只是中等（3-4 倍），但R对映异构体具有更高的亲和力和更有效的异构体。虽然 ERβ