(2S)-3-[4-(2-tert-butyl-1,1,3-trioxo-2,3-dihydroisothiazol-4-yl)phenyl]-2-[((2S)-2-{[(4-methoxyphenyl)acetyl]amino}-3-phenylpropanoyl)amino]-N-pentylpropanamide | 910606-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[4-(2-tert-butyl-1,1,3-trioxo-2,3-dihydroisothiazol-4-yl)phenyl]-2-[((2S)-2-{[(4-methoxyphenyl)acetyl]amino}-3-phenylpropanoyl)amino]-N-pentylpropanamide
• CAS: 910606-93-8
• 化学式: C₃₉H₄₈N₄O₇S
• 分子量: 716.899
• InChiKey: GVNHFLAVBDILSK-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  150.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[4-(2-tert-butyl-1,1,3-trioxo-2,3-dihydroisothiazol-4-yl)phenyl]-2-[((2S)-2-{[(4-methoxyphenyl)acetyl]amino}-3-phenylpropanoyl)amino]-N-pentylpropanamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.02h， 以38%的产率得到(2S)-2-[[2-(4-methoxyphenyl)acetyl]amino]-N-[(2S)-1-oxo-1-(pentylamino)-3-[4-(1,1,3-trioxo-1,2-thiazol-4-yl)phenyl]propan-2-yl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑烷酮杂环作为蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂：肽支架的合成与构效关系。

  摘要：

  基于结构的设计和异噻唑烷酮（IZD）杂环作为磷酸酪氨酸（pTyr）的模拟物的发现，导致鉴定了新型的含IZD的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。描述了含肽IZD的PTP1B抑制剂的结构活性关系（SAR），以及通过Suzuki偶联新合成芳基-IZD片段。SAR显示，与不饱和IZD（25），噻二唑烷酮（TDZ）（38）和区域异构不饱和IZD（31）相比，饱和IZD杂环（42）是最有效的杂环pTyr模拟物。解决了与PTP1B复合的11c和25的X射线晶体结构，并揭示了活性位点中几乎相同的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.032
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-叔丁基-1,1-二氧代-1,2-二氢异噻唑-3-酮 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (2S)-3-[4-(2-tert-butyl-1,1,3-trioxo-2,3-dihydroisothiazol-4-yl)phenyl]-2-[((2S)-2-{[(4-methoxyphenyl)acetyl]amino}-3-phenylpropanoyl)amino]-N-pentylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑烷酮杂环作为蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂：肽支架的合成与构效关系。

  摘要：

  基于结构的设计和异噻唑烷酮（IZD）杂环作为磷酸酪氨酸（pTyr）的模拟物的发现，导致鉴定了新型的含IZD的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。描述了含肽IZD的PTP1B抑制剂的结构活性关系（SAR），以及通过Suzuki偶联新合成芳基-IZD片段。SAR显示，与不饱和IZD（25），噻二唑烷酮（TDZ）（38）和区域异构不饱和IZD（31）相比，饱和IZD杂环（42）是最有效的杂环pTyr模拟物。解决了与PTP1B复合的11c和25的X射线晶体结构，并揭示了活性位点中几乎相同的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.032