2,6-dimethyl-4-(5-nitro-3-pyridyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-β-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl ester 5-methyl ester | 108337-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-(5-nitro-3-pyridyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-β-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl ester 5-methyl ester
• 英文别名: 5-O-[2-[benzyl(methyl)amino]ethyl] 3-O-methyl 2,6-dimethyl-4-(5-nitropyridin-3-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 108337-88-8
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₆
• 分子量: 480.521
• InChiKey: HCVMMNIJNFPZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  611.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-氧代-3-吡啶基)甲基乙酸酯 在 磷酸 、 4-硝基苯甲酰氯 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,6-dimethyl-4-(5-nitro-3-pyridyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-β-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.4-（取代的吡啶基）-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降血压活性。

  摘要：

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2446

文献信息

• Dihydropyridine derivatives
  申请人：THE GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：EP0216542B1

  公开（公告）日：1991-12-11
• FUKAYA, CHIKARA;ASHIMORI, ATSUYUKI;ONO, TAIZO;YOKOYAMA, KAZUMASA
  作者：FUKAYA, CHIKARA、ASHIMORI, ATSUYUKI、ONO, TAIZO、YOKOYAMA, KAZUMASA

  DOI：——

  日期：——
• US4849429A
  申请人：——

  公开号：US4849429A

  公开（公告）日：1989-07-18
• Novel 1,4-dihydropyridine calcium antagonists. I. Synthesis and hypotensive activity of 4-(substituted pyridyl)-1,4-dihydropyridine derivatives.
  作者：Atsuyuki ASHIMORI、Taizo ONO、Takeshi UCHIDA、Yutaka OHTAKI、Chikara FUKAYA、Masahiro WATANABE、Kazumasa YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.2446

  日期：——

  series of 4-(substituted pyridyl)-1,4-dihydropyridine derivatives were synthesized and their hypotensive effects examined. Several compounds, 2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-2-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate (2b), its 4-(4-nitro-2-pyridyl) analogue (2g), 4-(3-trifluoromethyl-2-pyridyl) analogue (2c), 4-(2-trifluoromethyl-3-pyridyl) analogue (3e), 4-(4-cyano-2-pyridyl)

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。