3-[Benzyl(2-hydroxyethyl)amino]oxolan-2-one | 1280587-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[Benzyl(2-hydroxyethyl)amino]oxolan-2-one
• CAS: 1280587-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: MSMIXPIDBYVMNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Benzyl(2-hydroxyethyl)amino]oxolan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Benzyl-7-oxa-1-azaspiro[3.4]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  深入了解含有季碳原子的氮杂环丁烷离子亲核开环的区域选择性

  摘要：

  合成了一组氮杂环丁烷离子，每个离子在氮原子上带有一个季碳原子。这些化合物用三种不同的亲核试剂处理：叠氮化物、氰化物和乙酸根阴离子。对开环反应中的区域选择性的检查表明，四元位置的攻击本质上比第二位置的攻击更有利。然而，这些 SN2 反应对空间拥挤高度敏感，这可以抵消在季碳上反应的自然趋势。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200890
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 N-苄基乙醇胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到3-[Benzyl(2-hydroxyethyl)amino]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  深入了解含有季碳原子的氮杂环丁烷离子亲核开环的区域选择性

  摘要：

  合成了一组氮杂环丁烷离子，每个离子在氮原子上带有一个季碳原子。这些化合物用三种不同的亲核试剂处理：叠氮化物、氰化物和乙酸根阴离子。对开环反应中的区域选择性的检查表明，四元位置的攻击本质上比第二位置的攻击更有利。然而，这些 SN2 反应对空间拥挤高度敏感，这可以抵消在季碳上反应的自然趋势。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200890

文献信息

• Insight into the Regioselectivity of Nucleophilic Ring-Opening of Azetidinium Ions Containing Quaternary Carbon Atoms
  作者：Bruno Drouillat、Karen Wright、Olivier David、François Couty

  DOI：10.1002/ejoc.201200890

  日期：2012.10

  A set of azetidinium ions each bearing a quaternary carbon atom α to the nitrogen atom were synthesized. These compounds were treated with three different nuclophiles: azide, cyanide and acetate anions. Examination of the regioselectivity in the ring-opening reactions demonstrated that attack at the quaternary position is intrinsically favored over that at the secondary position. However, these SN2

  合成了一组氮杂环丁烷离子，每个离子在氮原子上带有一个季碳原子。这些化合物用三种不同的亲核试剂处理：叠氮化物、氰化物和乙酸根阴离子。对开环反应中的区域选择性的检查表明，四元位置的攻击本质上比第二位置的攻击更有利。然而，这些 SN2 反应对空间拥挤高度敏感，这可以抵消在季碳上反应的自然趋势。