1,9,11,11-tetramethyl-2,3,7,8,9,11-hexahydrosilino[3,2-f:5,6-f']diindol-5(1H)-one | 1361297-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1,9,11,11-tetramethyl-2,3,7,8,9,11-hexahydrosilino[3,2-f:5,6-f']diindol-5(1H)-one
• 英文别名: 2,2,6,18-Tetramethyl-6,18-diaza-2-silapentacyclo[11.7.0.03,11.05,9.015,19]icosa-1(13),3(11),4,9,14,19-hexaen-12-one
• CAS: 1361297-85-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂OSi
• 分子量: 348.52
• InChiKey: IOFGGFTWBBHERJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9,11,11-tetramethyl-2,3,7,8,9,11-hexahydrosilino[3,2-f:5,6-f']diindol-5(1H)-one 在 仲丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of NIR Fluorescent Dyes Based on Si–rhodamine for in Vivo Imaging

  摘要：

  We have developed a series of novel near-infrared (NIR) wavelength-excitable fluorescent dyes, SiR-NIRs, by modifying the Si-rhodamine scaffold to obtain emission in the range suitable for in vivo imaging. Among them, SiR680 and SiR700 showed sufficiently high quantum efficiency in aqueous media. Both antibody-bound and free dye exhibited high tolerance to photobleaching in aqueous solution. Subcutaneous xenograft tumors were successfully visualized in a mouse tumor model using SiR700-labeled anti-tenascin-C (TN-C) antibody, SiR700-RCB1. SiR-NIRs are expected to be useful as labeling agents for in vivo imaging studies including multicolor imaging, and also as scaffolds for NW fluorescence probes.

  DOI：

  10.1021/ja210375e
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1-methylindoline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,9,11,11-tetramethyl-2,3,7,8,9,11-hexahydrosilino[3,2-f:5,6-f']diindol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  硅基罗丹明荧光染色试剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种硅基罗丹明荧光染色试剂及其制备方法和应用，属于有机化学和生物化学领域。本发明以硅原子取代的罗丹明衍生物为基础骨架，通过进行不同形式的芳香胺的修饰，合成了具有大斯托克斯位移、高荧光强度能够标记免疫球蛋白IgG的硅基罗丹明荧光染色试剂，从而可用于体外SARS‑CoV‑2病毒特异性抗体荧光ELISA检测。本发明的硅基罗丹明荧光染色试剂具有较大的斯托克斯位移(＞140nm)可以有效避免激发和发射光的相互干扰，检测灵敏度高，基于该荧光抗体建立的荧光ELISA检测方法能够适用于不同带宽的酶标仪，应用范围广。

  公开号：

  CN112251043B

文献信息

• [EN] CAGING-GROUP-FREE PHOTOACTIVATABLE FLUORESCENT DYES AND THEIR USE<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS PHOTOACTIVABLES EXEMPTS DE GROUPES CAGES ET LEUR UTILISATION
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2023284968A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  The invention relates to novel caging-group-free photactivatable fluorescent dyes having the structural formula (I) as well as to the corresponding photoactivated fluorescent dyes having the structural formula (II). The invention further relates to the use of the photoactivatable compounds as such or after photoactivation, in particular as fluorescent tags, analytical reagents and labels in optical microscopy, imaging techniques, protein tracking, nucleic acid labeling, glycan analysis, capillary electrophoresis, flow cytometry or as a component of biosensors, or as analytical tools or reporters in microfluidic devices or nanofluidic circuitry.

  本发明涉及一种新型无笼式光致活化荧光染料，其具有结构式（I），以及对应的光致活化荧光染料，其具有结构式（II）。本发明还涉及将光致活化化合物作为荧光标记、分析试剂和标签在光学显微镜、成像技术、蛋白质跟踪、核酸标记、糖类分析、毛细管电泳、流式细胞术或作为生物传感器的组分使用，或作为微流控器件或纳米流体电路中的分析工具或报告器。
• A general highly efficient synthesis of biocompatible rhodamine dyes and probes for live-cell multicolor nanoscopy
  作者：Jonas Bucevičius、Rūta Gerasimaitė、Kamila A. Kiszka、Shalini Pradhan、Georgij Kostiuk、Tanja Koenen、Gražvydas Lukinavičius

  DOI：10.1038/s41467-023-36913-2

  日期：——

  probes without affecting their spectral properties. An efficient synthesis pathway for 4-carboxyrhodamines is still lacking. We present a facile protecting-group-free 4-carboxyrhodamines’ synthesis based on the nucleophilic addition of lithium dicarboxybenzenide to the corresponding xanthone. This approach drastically reduces the number of synthesis steps, expands the achievable structural diversity,

  活细胞荧光纳米显微镜的发展取决于合适的荧光探针的可用性。罗丹明是用于标记细胞内结构的最佳荧光团之一。异构调谐是优化含罗丹明探针生物相容性而不影响其光谱特性的有效方法。仍然缺乏 4-羧基罗丹明的有效合成途径。我们提出了一种简便的无保护基团 4-羧基罗丹明的合成方法，该方法基于二羧基苯甲酸锂与相应氧杂蒽酮的亲核加成反应。这种方法大大减少了合成步骤的数量，扩大了可实现的结构多样性，提高了总产量，并允许染料的克级合成。我们合成了范围广泛的对称和不对称 4-羧基罗丹明，覆盖整个可见光谱，并将它们靶向活细胞中的多种结构——微管、DNA、肌动蛋白、线粒体、溶酶体、Halo 标记和 SNAP 标记的蛋白质。增强的渗透性荧光探针在亚微摩尔浓度下运行，允许对活细胞和组织进行高对比度 STED 和共聚焦显微镜检查。