(3R,4R)-N-benzyl-3,4-dibenzoyloxypyrrolidine | 259191-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-N-benzyl-3,4-dibenzoyloxypyrrolidine
• 英文别名: [(3R,4R)-4-benzoyloxy-1-benzylpyrrolidin-3-yl] benzoate
• CAS: 259191-44-1
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: VWBHFIDTDQHBOW-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-N-benzyl-3,4-dibenzoyloxypyrrolidine 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-dibenzoyloxy-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of14C-labelled 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol: cyanosilylation of cyclic imines using KCN in a one-pot synthesis

  摘要：

  A new method for C-C bond formation was developed based on ill situ cyanosilylation of cyclic Schiff bases using KCN, TMSCl, KI acid ZnI2. This method was used to prepare the potent alpha-glucosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol C-14 labelled at C-5.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199912)42:12<1145::aid-jlcr268>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4s)-(-)-1-苄基-3,4-二羟基吡咯烷-2,5-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4R)-N-benzyl-3,4-dibenzoyloxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of14C-labelled 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol: cyanosilylation of cyclic imines using KCN in a one-pot synthesis

  摘要：

  A new method for C-C bond formation was developed based on ill situ cyanosilylation of cyclic Schiff bases using KCN, TMSCl, KI acid ZnI2. This method was used to prepare the potent alpha-glucosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol C-14 labelled at C-5.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199912)42:12<1145::aid-jlcr268>3.0.co;2-y

文献信息

• Preparation of14C-labelled 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol: cyanosilylation of cyclic imines using KCN in a one-pot synthesis
  作者：Birgitte M. Folkersen、Inge Lundt、Christian Foged、Jacob S. Valsborg

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199912)42:12<1145::aid-jlcr268>3.0.co;2-y

  日期：1999.12

  A new method for C-C bond formation was developed based on ill situ cyanosilylation of cyclic Schiff bases using KCN, TMSCl, KI acid ZnI2. This method was used to prepare the potent alpha-glucosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol C-14 labelled at C-5.