ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate | 37389-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: α-Carbethoxy-β-[3,4-dimethoxyphenyl]propionitrile
• CAS: 37389-84-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• mdl: MFCD06210913
• 分子量: 263.293
• InChiKey: SUBXKUSDVGYRJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  407.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-氰基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  双取代的3取代吡咯烷的脱羧途径：丙二酸单烷基酯和相关羧酸与肌氨酸和甲醛的反应

  摘要：

  开发了丙二酸单烷基酯，氰基乙酸或2-酮羧酸，N-甲基甘氨酸和甲醛的三组分反应，以17-97％的产率快速获得3-取代的吡咯烷。这些反应代表由吡咯烷促进的双脱羧多米诺序列，并且涉及N-甲基偶氮甲亚胺叶立德作为反应性中间体。2020 Elsevier Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151727
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-cyano-β-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 1-n-butyl-3-methylimidazolium borohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  3-丁基-1-甲基咪唑啉硼氢化物（[bmim] [BH 4 ]）-一种选择性还原活化共轭烯烃中碳-碳双键的新型还原剂

  摘要：

  合成了一种新型的离子还原剂，3-丁基-1-甲基咪唑硼氢化物（[bmim] [BH 4 ]），并成功地用于选择性还原共轭烯烃中的碳-碳双键以及α，β-高度活化的α，β，γ，δ不饱和烯烃中的碳碳双键。该试剂可以再生并重复使用几次，而不会失去其活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.110
• 作为试剂：
  描述：

  potassium carbonate 、 氰乙酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苄基溴 在 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  BIOACTIVE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISEASES

  摘要：

  本发明提供了用于治疗各种恶性疾病和神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病的生物活性化合物。本文所披露的化学化合物被发现在与这些疾病相关的生物测定中表现出生物活性。提供了制药组合物、组合物的合成方法和使用该化合物、组合物和组合物治疗这些疾病的方法。

  公开号：

  US20110124634A1

文献信息

• [EN] BIOACTIVE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS BIOACTIFS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：PONIARD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009139834A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention provides bioactive compounds for the treatment of various malconditions such as cancer and neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease. The chemical compounds as disclosed herein are found to show bioactivity in bioassays related to these conditions. Pharmaceutical compositions, combinations and methods of synthesis are provided, as are methods of using the compound, compositions and combinations in the treatment of the diseases.

  这项发明提供了用于治疗各种恶性疾病，如癌症和包括阿尔茨海默病在内的神经退行性疾病的生物活性化合物。本文所披露的化合物在与这些疾病相关的生物测定中显示出生物活性。提供了药物组合物、组合物和合成方法，以及使用该化合物、组合物和组合物治疗这些疾病的方法。
• 3-Butyl-1-methylimidazolinium borohydride ([bmim][BH4])—a novel reducing agent for the selective reduction of carbon–carbon double bonds in activated conjugated alkenes
  作者：Jiayi Wang、Gonghua Song、Yanqing Peng、Yidong Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.110

  日期：2008.11

  A novel ionic reducing reagent, 3-butyl-1-methylimidazolium borohydride ([bmim][BH4]), was synthesized and successfully used for the selective reduction of carbon–carbon double bonds in conjugated alkenes as well as the α,β-carbon–carbon double bonds in highly activated α,β,γ,δ-unsaturated alkenes. The reagent can be regenerated and reused several times without losing its activity.

  合成了一种新型的离子还原剂，3-丁基-1-甲基咪唑硼氢化物（[bmim] [BH 4 ]），并成功地用于选择性还原共轭烯烃中的碳-碳双键以及α，β-高度活化的α，β，γ，δ不饱和烯烃中的碳碳双键。该试剂可以再生并重复使用几次，而不会失去其活性。
• Benzyl cyanoacetals
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04144263A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  Benzyl cyanoacetals of formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and each is a halogen or a hydrogen atom, an alkoxy group, an alkyl group, or a dialkylamino group; R.sup.4 is an alkoxycarbonyl group, or an aldehyde group; And R.sup.5 is an alkyl group; the alkyl or alkoxy groups each having from 1 to 4 carbon atoms, and their use as intermediates in the preparation of antibacterial 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines. They are prepared from a reaction between an orthoester and an .alpha.-substituted-.beta.-benzylpropionitrile and then the resulting cyanoacetal is converted to the benzyl-pyrimidine by reaction with guanidine.

  苯基氰乙醛的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个都是卤素或氢原子、烷氧基、烷基或二烷基氨基；R.sup.4是烷氧羰基或醛基；而R.sup.5是烷基；烷基或烷氧基中每个有1至4个碳原子，并且它们用作制备抗菌2,4-二氨基-5-苄基嘧啶的中间体。它们是通过对正酯和α-取代-β-苯基丙腈的反应制备的，然后将得到的氰乙醛与胍反应转化为苄基嘧啶。
• Synthesis of 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines using benzyl cyanoacetal
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04216319A1

  公开（公告）日：1980-08-05

  Benzyl cyanoacetals of formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and each is a halogen or a hydrogen atom, an alkoxy group, an alkyl group, or a dialkylamino group; R.sup.4 is an alkoxycarbonyl group, or an aldehyde group; and R.sup.5 is an alkyl group; the alkyl or alkoxy groups each having from 1 to 4 carbon atoms, and their use as intermediates in the preparation of antibacterial 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines. They are prepared from a reaction between an orthoester and an .alpha.-substituted-.beta.-benzylpropionitrile and then the resulting cyanoacetal is converted to the benzylpyrimidine by reaction with guanidine.

  公式为：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个都是卤素或氢原子，烷氧基，烷基或二烷基氨基；R.sup.4是烷氧羰基基团或醛基；R.sup.5是烷基；烷基或烷氧基中的每个都有1至4个碳原子，它们用作制备抗菌2,4-二氨基-5-苄基嘧啶的中间体。它们是由正酯和α-取代的β-苄基丙腈的反应制备而成，然后将得到的氰酸酯与胍反应转化为苄基嘧啶。
• Reaction of orthoformates with acidic methines
  作者：Roy A. Swaringen、David A. Yeowell、James C. Wisowaty、Hassan A. El-Sayad、Ellen L. Stewart、Michael E. Darnofall

  DOI：10.1021/jo00394a017

  日期：1979.12