6-chlorohexyl 2-acetamido-4-O-[2,4-di-O-acetyl-6-O-pivaloyl-3-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1392400-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chlorohexyl 2-acetamido-4-O-[2,4-di-O-acetyl-6-O-pivaloyl-3-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1392400-68-8
• 化学式: C₇₈H₉₆Cl₄N₂O₂₃
• 分子量: 1571.43
• InChiKey: DKBUYYJFSVSSAT-CZCJEWQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  107.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  286.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2-acetamido-4-O-[2,4-di-O-acetyl-6-O-pivaloyl-3-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到6-chlorohexyl 2-acetamido-4-O-{2,4-di-O-acetyl-6-O-pivaloyl-3-O-[4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl}-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关的Le a Le x六糖的合成：质谱和超金属化中的巯基含寡糖的不稳定性由ESI FAIMS检测。

  摘要：

  我们报告了肿瘤相关的碳水化合物抗原Le a Le x的三个类似物的有效合成。该六糖被制备为可溶性抑制剂己基糖苷，用于与蛋白质缀合的6-氨基己基糖苷和用于固定至金表面的6-硫己基糖苷。这三种类似物是从一种常见的六糖中间体中分离得到的，然后经过涉及金属溶解条件的有效脱保护反应而分离得到。尽管所有其他中间体和类似物在ESI HRMS中均提供了预期的分子离子，但6-硫代己基糖苷的最终化合物给出了一个复杂的光谱，其中没有信号与该分子离子相匹配。使用ESI FAIMS HRMS，我们能够防止离子解离反应并获得高质量的光谱数据。所检测到的离子可以通过其准确质量进行明确表征，从而洞悉了硫己基类似物在气相中的行为。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01190
• 作为产物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2-acetamido-4-O-[2,4-di-O-acetyl-6-O-pivaloyl-3-O-(4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到6-chlorohexyl 2-acetamido-4-O-[2,4-di-O-acetyl-6-O-pivaloyl-3-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关的Le a Le x六糖的合成：质谱和超金属化中的巯基含寡糖的不稳定性由ESI FAIMS检测。

  摘要：

  我们报告了肿瘤相关的碳水化合物抗原Le a Le x的三个类似物的有效合成。该六糖被制备为可溶性抑制剂己基糖苷，用于与蛋白质缀合的6-氨基己基糖苷和用于固定至金表面的6-硫己基糖苷。这三种类似物是从一种常见的六糖中间体中分离得到的，然后经过涉及金属溶解条件的有效脱保护反应而分离得到。尽管所有其他中间体和类似物在ESI HRMS中均提供了预期的分子离子，但6-硫代己基糖苷的最终化合物给出了一个复杂的光谱，其中没有信号与该分子离子相匹配。使用ESI FAIMS HRMS，我们能够防止离子解离反应并获得高质量的光谱数据。所检测到的离子可以通过其准确质量进行明确表征，从而洞悉了硫己基类似物在气相中的行为。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01190

文献信息

• Matched and mismatched acceptor/donor pairs in the glycosylation of a trisaccharide diol free at O-3 of two N-acylated glucosamine residues
  作者：Mickael Guillemineau、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1016/j.carres.2012.04.020

  日期：2012.8

  Reciprocal donor acceptor selectivity (RDAS) and double diastereodifferentiation are two concepts that have been used to explain how a glycosyl acceptor and donor may be 'matched' or 'mismatched' in glycosylation reactions. We describe here how the alpha-L-fucosylation and beta-D-galactosylation of a trisaccharide displaying two equatorial OH groups at C-3 of N-acylated glucosamine units led to different regioselectivities or different 'matched' pairs. These results may be explained under the reciprocal donor acceptor selectivity or double diastereodifferentiation concepts. We also suggest a third explanation to these results: the presence of a benzylidene at the nonreducing end acceptor led to rigidity at this residue which resulted into a mismatched pair during beta-D-galactosylation but allowed alpha-L-fucosylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.