(6R,6aS,12aR)-15-(cyclopropylmethyl)-6a-hydroxy-2-methoxy-10-oxo-6,6a,7,10,11,12-hexahydro-5H-6,12a-(epiminoethano)naphtho[2,1-g]quinoline-9-carboxylic acid | 1613452-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (6R,6aS,12aR)-15-(cyclopropylmethyl)-6a-hydroxy-2-methoxy-10-oxo-6,6a,7,10,11,12-hexahydro-5H-6,12a-(epiminoethano)naphtho[2,1-g]quinoline-9-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,10S,11R)-21-(cyclopropylmethyl)-10-hydroxy-16-methoxy-5-oxo-4,21-diazapentacyclo[9.7.3.01,10.03,8.013,18]henicosa-3(8),6,13(18),14,16-pentaene-6-carboxylic acid
• CAS: 1613452-05-3
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 436.508
• InChiKey: JHPVROQMXGWJEB-NQHRYMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,6aS,12aR)-15-(cyclopropylmethyl)-6a-hydroxy-2-methoxy-10-oxo-6,6a,7,10,11,12-hexahydro-5H-6,12a-(epiminoethano)naphtho[2,1-g]quinoline-9-carboxylic acid 在 氨 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6R,6aS,12aR)-N-(2-amino-2-oxoethyl)-15-(cyclopropylmethyl)-2,6a-dihydroxy-10-oxo-6,6a,7,10,11,12-hexahydro-5H-6,12a-(epiminoethano)naphtho[2,1-g]quinoline-9-carboxamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDONEMORPHINAN ANALOGS AND BIOLOGICAL ACTIVITY ON OPIOID RECEPTORS
  [FR] ANALOGUES DE PYRIDONEMORPHINANE ET ACTIVITÉ BIOLOGIQUE SUR DES RÉCEPTEURS DES OPIOÏDES

  摘要：

  该应用程序涉及公式（I-A）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中公式（II），R1a，R2a，R3a，R4和Za的定义如规范所述。该发明还涉及使用公式I-A的化合物来治疗对调节一个或多个阿片受体敏感的疾病，或作为合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。

  公开号：

  WO2014091295A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R,6aS,12aR)-methyl 15-(cyclopropylmethyl)-6a-hydroxy-2-methoxy-10-oxo-6,6a,7,10,1 1,12-hexahydro-5H-6,12a-(epiminoethano)naphtho[2,1-g]quinoline-9-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 192.0h， 以86%的产率得到(6R,6aS,12aR)-15-(cyclopropylmethyl)-6a-hydroxy-2-methoxy-10-oxo-6,6a,7,10,11,12-hexahydro-5H-6,12a-(epiminoethano)naphtho[2,1-g]quinoline-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDONEMORPHINAN ANALOGS AND BIOLOGICAL ACTIVITY ON OPIOID RECEPTORS
  [FR] ANALOGUES DE PYRIDONEMORPHINANE ET ACTIVITÉ BIOLOGIQUE SUR DES RÉCEPTEURS DES OPIOÏDES

  摘要：

  该应用程序涉及公式（I-A）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中公式（II），R1a，R2a，R3a，R4和Za的定义如规范所述。该发明还涉及使用公式I-A的化合物来治疗对调节一个或多个阿片受体敏感的疾病，或作为合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。

  公开号：

  WO2014091295A1

文献信息

• PYRIDONEMORPHINAN ANALOGS AND BIOLOGICAL ACTIVITY ON OPIOID RECEPTORS
  申请人：Purdue Pharma LP

  公开号：EP2931724B1

  公开（公告）日：2017-01-25
• Pyridonemorphinan Analogs and Biological Activity on Opioid Receptors
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20140187549A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The application is directed to compounds of Formula I-A and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein , R 1a , R 3a , R 4 , Y and Z a are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula I-A to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.
• US8980906B2
  申请人：——

  公开号：US8980906B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• US9403824B2
  申请人：——

  公开号：US9403824B2

  公开（公告）日：2016-08-02