N-甲基吡咯烷-2-硒酮 | 61125-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-甲基吡咯烷-2-硒酮
• 英文名称: 1-methylpyrrolidine-2-selenone
• 英文别名: N-methylpyrrolidine-2-selone；N-methyl-γ-selenolactam；1-methyl-pyrrolidine-2-selone；1-Methylpyrrolidine-2-selone
• CAS: 61125-11-9
• 化学式: C₅H₉NSe
• 分子量: 162.093
• InChiKey: KJCANLNNOAFZKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  182.6±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷-2-硒酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-allyl-1-methylpyrrolidine-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  硒醇内酰胺作为通过Seleno-Claisen重排合成多环胺的合成中间体

  摘要：

  据报道硒代内酰胺与烯丙基卤具有高度非对映选择性的α-烯丙基化。DFT分析和实验观察表明，该反应通过内酰胺的烯醇二烯酸酯的Se-烯丙基化然后进行硒代-克莱森重排而进行。使用先前开发的有机金属试剂的顺序加入和闭环复分解，可以将如此获得的产物有效地转化为多环胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00306
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 selenium 、 dichloromethylsilane 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到N-甲基吡咯烷-2-硒酮
  参考文献：
  名称：

  硒醇内酰胺作为通过Seleno-Claisen重排合成多环胺的合成中间体

  摘要：

  据报道硒代内酰胺与烯丙基卤具有高度非对映选择性的α-烯丙基化。DFT分析和实验观察表明，该反应通过内酰胺的烯醇二烯酸酯的Se-烯丙基化然后进行硒代-克莱森重排而进行。使用先前开发的有机金属试剂的顺序加入和闭环复分解，可以将如此获得的产物有效地转化为多环胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00306

文献信息

• Acyclic Selenoiminium Salts:  Isolation, First Structural Characterization, and Reactions
  作者：Yuichiro Mutoh、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/ol034334f

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A variety of selenoiminium salts were obtained by reacting the corresponding selenoamides with methyl triflate at room temperature for 30 s. All of the salts were stable under air. The structures of the selenoiminium salts were determined by X-ray molecular analysis. An aromatic selenoiminium salt reacted with BuLi (3 equiv) to give two types of ketones. In a reaction with LiAlH(4)/Te

  [反应：见正文]通过使相应的硒酰胺与三氟甲磺酸甲酯在室温下反应30 s，可获得多种硒亚胺盐。所有的盐在空气中都是稳定的。硒亚胺盐的结构通过X射线分子分析确定。芳香族硒亚胺盐与BuLi（3当量）反应生成两种类型的酮。在与LiAlH（4）/ Te的反应中，硒亚胺盐被转化为碲酰胺。
• Reaction of diisobutylaluminium hydride with selenium and tellurium: new reagents for the synthesis of seleno- and telluro-amides
  作者：Guang Ming Li、Ralph A. Zingaro

  DOI：10.1039/a707792k

  日期：——

  Diisobutylaluminium hydride (Bui2AlH) undergoes reaction with elemental selenium and tellurium to afford new reagents having an Al–Se or an Al–Te bond. These directly convert amides to selenoamides and telluroformamides. This affords a one-pot route to selenoamides and telluroformamides starting from Se and Te, and may be suitable for large scale syntheses.

  二异丁基铝氢（Bui2AlH）与元素硒和碲反应，生成具有Al-Se或Al-Te键的新试剂。这些试剂可以直接将酰胺转化为硒酰胺和碲酰亚胺。这提供了一条从硒和碲出发，一步制备硒酰胺和碲酰亚胺的一锅法路线，可能适用于大规模合成。
• Conversion of Amides,<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylurea, and Esters to the Corresponding Selenoxo Compounds by Treatment with Bis(trimethylsilyl) Selenide and BF₃·OEt₂
  作者：Yuji Takikawa、Hiroyuki Watanabe、Ryuji Sasaki、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1246/bcsj.67.876

  日期：1994.3

  The reactions of amides and N,N,N′,N′-tetramethylurea with (Me3Si)2Se in the presence of BF3·OEt2 afforded the corresponding slelenoxo compounds in good yields. On the other hand, selenation of ethyl and butyl benzoates in a similar manner gave benzoin and 2,3,5,6-tetraphenyl-1,4-diselenin via selenoesters. The trapping of selenoesters was also achieved by 2,3-dimethyl-1,3-butadiene to afford [4+2] cycloadducts.

  酰胺和N,N,N′,N′-四甲基尿素与(Me3Si)2Se在BF3·OEt2存在下反应，得到相应的硒氧化合物，产率良好。另一方面，以类似方式对乙基和丁基苯甲酸酯进行硒化，得到了苯醇和2,3,5,6-四苯基-1,4-二硒烯，反应通过硒酯实现。通过2,3-二甲基-1,3-丁二烯捕获硒酯也成功地得到[4+2]环加成产物。
• Oxygen–selenium exchange using phenylselenophosphonic dichloride [PhP(Se)Cl₂]: conversion of CO into CSe
  作者：Joseph P. Michael、David H. Reid、Beate G. Rose、Richard A. Speirs

  DOI：10.1039/c39880001494

  日期：——

  Phenylselenophosphonic dichloride brings about preparatively useful oxygen–selenium exchange reactions in conjugated carbonyl and masked carbonyl compounds, thus enabling tertiary selenoamides, indolizine-3-selenoaldehydes, 1,2-dithiol-3-selones, 1,6aλ4-dithia-6-selenapentalenes, and 6aλ4-thia-6-selena-1,2-diazapentalenes to be prepared.

  Phenylselenophosphonic二氯化带来在制备性有用氧硒交换反应的共轭羰基和掩蔽的羰基化合物，从而使第三selenoamides，中氮茚-3- selenoaldehydes，1,2-二硫醇-3- selones，1,6aλ 4 -dithia -6- selenapentalenes和6aλ 4要制备硫杂-6-塞莱娜-1,2- diazapentalenes。
• Reactions of Thioamides and Selenoamides with Hydrazonoyl Chlorides Under Phase-Transfer Conditions. A Convenient Method of Preparation of δ²-1,3,4-Thiadiazolines and δ²-1,3,4-Selenadiazolines
  作者：M. L. Petrov、M. A. Abramov

  DOI：10.1080/10426509808545473

  日期：1998.2.1

  Reactions of enolizable thio- and selenoamides with hydrazonoyl chlorides in the presence of bases and phase-transfer catalysts result in 2-dialkylamino-Δ2-1,3,4-thia- and selenadiazolines. The reactions proceed through formation of corresponding enethiolates and eneselenolates. At 80°C 2-dialkylamino-Δ2-1,3,4-thia- and selenadiazolines eliminate dialkylamines, giving 2-ylidene-Δ2-1,3,4-thia- and selenadiazolines

  在碱和相转移催化剂的存在下，可烯醇化的硫代和硒代酰胺与腙酰氯的反应产生 2-二烷基氨基-Δ2-1,3,4-硫代-和硒二唑啉。反应通过形成相应的烯硫醇盐和烯醇盐而进行。在 80°C 下，2-二烷基氨基-Δ2-1,3,4-硫杂-和硒二唑啉消除二烷基胺，以良好的产率得到 2-亚基-Δ2-1,3,4-硫杂-和硒二唑啉。在碱和相转移催化剂的存在下，不可烯醇化硫代酰胺与腙酰氯的反应发生为源自腙酰氯的腈亚胺的 1,3-偶极环加成与 C=​​S 键，产生 Δ2-1,3,4-噻二唑啉。