Fmoc-Phe-Pro-NHMe | 663949-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Phe-Pro-NHMe
• CAS: 663949-73-3
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₄
• 分子量: 497.594
• InChiKey: CFVTXYRULHWDNR-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Pro-NHMe 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Phenylalanyl-proline-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Factors Affecting Conformation in Proline-Containing Peptides

  摘要：

  NMR was used to study the thermodynamics of the cis --> trans isomerization for prolyl amide bonds in the compounds shown. The magnitude of K-t/c, for C-terminal esters is greater than for the corresponding amides, signifying stronger backbone stereoelectronic effects in esters. Increasing the steric bulk of the N-terminal residue from Ac- to Ac-Gly- favors the trans conformation. Incorporation of a Phe residue N-terminal to Pro, however, shifts the equilibrium in favor of the cis conformation, via a stabilizing aromatic-proline interaction.

  DOI：

  10.1021/ol035711r
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-2-[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]-2-氧代-1-(苯基甲基)乙基]氨基甲酸芴甲基酯 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Fmoc-Phe-Pro-NHMe
  参考文献：
  名称：

  Factors Affecting Conformation in Proline-Containing Peptides

  摘要：

  NMR was used to study the thermodynamics of the cis --> trans isomerization for prolyl amide bonds in the compounds shown. The magnitude of K-t/c, for C-terminal esters is greater than for the corresponding amides, signifying stronger backbone stereoelectronic effects in esters. Increasing the steric bulk of the N-terminal residue from Ac- to Ac-Gly- favors the trans conformation. Incorporation of a Phe residue N-terminal to Pro, however, shifts the equilibrium in favor of the cis conformation, via a stabilizing aromatic-proline interaction.

  DOI：

  10.1021/ol035711r