8-fluoro-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol | 75565-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol
• 英文别名: 8-fluoro-2,5-dihydro-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione
• CAS: 75565-00-3
• 化学式: C₉H₅FN₄S
• mdl: MFCD04035416
• 分子量: 220.23
• InChiKey: IZYMSMZCQKQKLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  443.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(2-(5,6-dihydro-7H-cyclopenta[b]pyridine-7-ylidene)hydrazino)-8-fluoro-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  作为铁螯合剂的带有吡啶环烷基部分的5H-[1,2,4]三嗪[5,6-b]吲哚衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  癌细胞对铁的渴望凸显了铁螯合剂用于癌症治疗的潜力。在此，我们使用基于铁螯合剂VLX600结构的环融合策略设计并合成了一系列带有吡啶环烷基部分的新型5 H -[1,2,4]三嗪[5,6- b ]吲哚衍生物。 。通过对癌细胞和正常细胞的抗增殖活性评估，鉴定出化合物3k ，其在体外对 A549、MCF-7、Hela 和 HepG-2 表现出最强的抗增殖活性，IC 50值为 0.59、0.86、1.31 和 0.92 μM，对 HEK293 的细胞毒性低于VLX600 。进一步的研究表明，与VLX600不同，化合物3k选择性地与亚铁离子结合，但不与三价铁离子结合，并且添加Fe 2+消除了3k的细胞毒性。流式细胞术检测表明， 3k将细胞周期阻滞在 G1 期，并以剂量​​和时间依赖性方式诱导 A549 细胞显着凋亡，这与 JC-1 染色检测结果相对应。 Bcl-2、Bax 和切割的 caspase-3

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10840-w
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoroisatin-3-thiosemicarbazone 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到8-fluoro-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Joshi, K. C.; Pathak, V. N.; Chand, P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 2, p. 314 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further Studies on Triazinoindoles as Potential Novel Multitarget-Directed Anti-Alzheimer’s Agents
  作者：Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Ashish M. Kanhed、Divya M. Teli、Kishan B. Patel、Pallav M. Gandhi、Sagar P. Patel、Bharat N. Chaudhary、Dharti B. Shah、Navnit K. Prajapati、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00448

  日期：2020.11.4

  the development of multitarget-directed ligands as anti-AD agents. The experimental data indicated that some of these compounds exhibited significant anti-AD properties. Among them, 8-(piperidin-1-yl)-N-(6-(pyrrolidin-1-yl)hexyl)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-amine (60), the most potent cholinesterase inhibitor (AChE, IC50 value of 0.32 μM; BuChE, IC50 value of 0.21 μM), was also found to possess

  目前的抗阿尔茨海默氏病（AD）药物的临床疗效不足，以及它们对患者阿尔茨海默氏病进展的影响很小，已经将研究重点从单一靶标改为了多靶标定向配体。通过在吲哚环上引入各种取代基以开发多靶标配体作为抗AD剂，可获得一系列新的取代的三嗪并吲哚衍生物。实验数据表明这些化合物中的一些表现出显着的抗AD特性。其中，8-（哌啶-1-基） - ñ - （6-（吡咯烷-1-基）己基）-5- ħ - [1,2,4]三嗪并[5,6- b ]吲哚-3-胺（60），最有效的胆碱酯酶抑制剂（AChE，IC 50值为0.32μM; 还发现BuChE的IC 50值为0.21μM）具有显着的自我介导的Aβ1–42聚集抑制活性（在25μM浓度下为54％）。另外，化合物60显示出强的抗氧化剂活性。在PAMPA测定中，化合物60表现出血脑屏障穿透能力。在大鼠中进行的一项急性毒性研究表明，至多2000 mg / kg的剂量，均无毒性迹象
• Joshi; Dandia; Baweja, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 8-10, p. 690 - 693
  作者：Joshi、Dandia、Baweja

  DOI：——

  日期：——
• Joshi; Pathak; Jain, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 1, p. 159 - 163
  作者：Joshi、Pathak、Jain

  DOI：——

  日期：——
• Joshi, Krishna C.; Chand, Pooran, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1783 - 1784
  作者：Joshi, Krishna C.、Chand, Pooran

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI K. C.; PATHAK V. N.; CHAND P., J. PRAKT. CHEM., 1980, 322, NO 2, 314-320
  作者：JOSHI K. C.、 PATHAK V. N.、 CHAND P.

  DOI：——

  日期：——