1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane | 3190-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
• 英文别名: Spiro[3-azaindoline-2,1'-cyclohexane]；spiro[1,3-dihydrobenzimidazole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 3190-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD00089091
• 分子量: 188.272
• InChiKey: YWEQCYWQCBWFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-phenylsulphonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Davies, Kathryn E.; Domany, George E.; Farhat, Mahmoud, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2465 - 2475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  螺[苯并咪唑-2,1'-环己烷] 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺和1,3二氢螺[苯并[ d ]咪唑-2,1'-环己烷]的电化学氧化。全面研究并介绍CE机制的新案例

  摘要：

  的电化学行为ø苯二胺（PDA）和1,3-二氢螺[苯并[ d使用不同的伏安技术在水和水/乙醇混合物中对[]咪唑-2,1'-环己烷]（DBI）进行了广泛的研究。我们的数据表明PDA的氧化高度依赖于pH值，遵循复杂的模式并参与以下化学反应（例如聚合反应）。与酸性和中性溶液不同，在高碱性溶液（pH≥11）中，PDA显示出简单的可逆氧化还原系统。与PDA相反，DBI结构中环己基的存在使其氧化方式不如PDA复杂，并且使分子不易参与以下化学反应。我们的结果表明，水溶液中的DBI不稳定，并且经过酸催化水解生成PDA。DBI在酸性溶液中的不稳定性非常高，以至于在伏安法实验的时间范围内完全变成了PDA。与酸性介质不同，在碱性溶液（pH≥9.0）中，水解速度较慢，因此DBI显示出可逆的氧化还原对。研究了用微分脉冲伏安法研究DBI的水解动力学，并给出了表观水解速率常数（ķH肥胖通过假设伪一级速率动力学发现。此外，

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2020.136700
• 作为试剂：
  描述：

  5-phenylsulphonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-amino-2,3-dihydro-6-phenylsulphonylbenzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Suschitzky, Hans; Kramer, Walter; Neidlein, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 983 - 990

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS TO PREPARE NEW SUBSITUTED 1H-BENZO[d]IMIDAZOL-2(3H)-ONES, NEW INTERMEDIATES AND THEIR USE AS BACE 1 INHIBITORS
  申请人：Roussel Christian

  公开号：US20100120880A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to a new process leading to new substituted 1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones of formula III and III′, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly as BACE 1 inhibitors in the treatment of Alzheimer disease.

  这项发明涉及一种新的过程，导致新的取代的1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮，其化学式为III和III′，以及包含它们的药物组合物，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为治疗阿尔茨海默病的BACE 1抑制剂。
• Alumina Supported 12-Tungstophosphoric Acid as an Efficient and Reusable Catalyst for Synthesis of 1,5-Benzodiazepines
  作者：Mohammad Abdollahi-Alibeik、Zahra Zaghaghi、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1002/jccs.200800001

  日期：2008.2

  Alumina supported 12-tungstophosphoric acid catalyzes efficiently the reaction of o-phenylenediamine with ketones under solvent-free condition to afford the corresponding 1,5-benzodiazepines in good to excellent yields. The catalyst can be recovered and reused.

  氧化铝负载的 12-钨磷酸在无溶剂条件下有效催化邻苯二胺与酮的反应，以良好至优异的产率提供相应的 1,5-苯二氮卓类化合物。催化剂可以回收再利用。
• Reactions of fluoroalkyl-containing lithium 1,3-diketonates with diaminoarenes and 2-aminobenzenethiol
  作者：V. I. Filyakova、N. S. Boltacheva、D. V. Sevenard、V. N. Charushina

  DOI：10.1007/s11172-010-0314-x

  日期：2010.9

  synthesized by the reaction of lithium 1,3-diketonates with 1,2-diaminobenzene and 2,3-diaminonaphthalene in an MeOH-AcOH-HCl mixture at 0 °C. The reactions of fluoroalkyl-containing lithium 1,3-diketonates with 1,2-diaminobenzene and 1,2-diamino-4,5-difluorobenzene under reflux in acetic acid afford 2-fluoroalkyl-containing benzimidazoles as the major products, whereas the reaction with 2-aminothiophenol

  摘要 1,3-二酮酸锂与1,2-二氨基苯和2,3-二氨基萘在甲醇中反应合成了1,5-苯并[b]-和1,5-萘并[2,3-b]二氮杂-AcOH-HCl 混合物在 0 °C。含氟烷基的 1,3-二酮酸锂与 1,2-二氨基苯和 1,2-二氨基-4,5-二氟苯在乙酸中回流反应，主要产物为含 2-氟烷基的苯并咪唑，而反应与 2-氨基苯硫酚生成 2-苯基苯并噻唑。含有环己烷和环戊烷部分的二酮酸锂与 1,2-二氨基芳烃和 2-氨基苯硫醇的反应伴随着碳环的打开形成 2-(6-氧代-7,7,7-三氟庚基)苯并咪唑和 2- (5-氧代-6,6,6-三氟己基)苯并噻唑水合物。
• Photographic material and process
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05006448A1

  公开（公告）日：1991-04-09

  A photographic recording material is disclosed which contains a compound capable of releasing a development inhibitor moiety during photographic processing which enhances development inhibition and reduces interlayer interimage effects without adversely affecting photographic properties.

  公开了一种摄影记录材料，其中包含一种化合物，在摄影处理过程中能够释放开发抑制剂基团，增强开发抑制作用并减少层间影像效应，而不会对摄影性能产生不良影响。
• Silver halide material with DIR and bleach accelerator releasing couplers
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05135839A1

  公开（公告）日：1992-08-04

  A photographic silver halide element comprises a combination of a first coupler that is capable of releasing a development inhibitor moiety during photographic processing that enhances development inhibition and a second coupler that enables release of a bleach accelerator group upon processing. The photographic silver halide element is useful in photographic imaging.

  一种摄影银卤素元素，包括第一偶联剂和第二偶联剂的组合。第一偶联剂在摄影处理期间能够释放开发抑制物质，增强开发抑制作用；第二偶联剂在处理期间能够释放漂白催化剂基团。该摄影银卤素元素适用于摄影成像。