5-phenylsulphonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane | 65023-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-phenylsulphonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 5-phenylsulfonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane；5-benzenesulfonyl-spiro[benzoimidazole-2,1'-cyclohexane]；5-Phenylsulfonyl-2,2-pentamethylene-2h-benzimidazole；5-(benzenesulfonyl)spiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 65023-45-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 326.419
• InChiKey: AJAOGGYRWJXUQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  507.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylsulphonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-azido-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Suschitzky, Hans; Kramer, Walter; Neidlein, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 983 - 990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-benzenesulfonyl-1,3-dihydro-spiro[benzoimidazole-2,1'-cyclohexane] 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以86%的产率得到5-phenylsulphonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Davies, Kathryn E.; Domany, George E.; Farhat, Mahmoud, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2465 - 2475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iddon, Brian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 673 - 701
  作者：Iddon, Brian

  DOI：——

  日期：——
• 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 6. Sulfur derivatives
  作者：Justine C. Hazelton、Brian Iddon、Hans Suschitzky、Ley H. Woolley

  DOI：10.1039/p19920000685

  日期：——

  The products obtained by treating 2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 1 or its 5-chloro derivative 9 with various thiols (PrSNa, Bu(t)SNa, PhSNa, pyridine-2-thiol, or pyrimidine-2-thiol) depend on the reaction conditions. Monosubstitution is possible and any number of alkylthio groups can be introduced up to four.5-Phenylsulfonyl- 18 and 5-nitro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 10 react with pyridine-2-thiol or pyrimidine-2-thiol in position-4 whilst the 5-(pyridin-2-ylthio) derivative 16 reacts with sodium benzenesulfinate in position-6. In all cases the products isolated were the 1,3-dihydro compounds 26, 38, 39 or 21, respectively.
• Herbert, John A. L.; Iddon, Brian; Robinson, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 991 - 998
  作者：Herbert, John A. L.、Iddon, Brian、Robinson, Andrew G.、Suschitzky, Hans

  DOI：——

  日期：——
• DAVIES, K. E.;DOMANY, G. E.;FARHAT, M.;HERBERT, J. A. L.;JEFFERSON, A. J.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2465-2475
  作者：DAVIES, K. E.、DOMANY, G. E.、FARHAT, M.、HERBERT, J. A. L.、JEFFERSON, A. J.+

  DOI：——

  日期：——
• SUSCHITZKY, HANS;KRAMER, WALTER;NEIDLEIN, RICHARD;UHL, HELMUT, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 983-989
  作者：SUSCHITZKY, HANS、KRAMER, WALTER、NEIDLEIN, RICHARD、UHL, HELMUT

  DOI：——

  日期：——