isopropyl N-benzoylaziridine-2-carboxylate | 138478-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl N-benzoylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-benzoyl-2-isopropyloxycarbonylaziridine；Propan-2-yl 1-benzoylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 138478-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: MHNDSFYXWPDVCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl N-benzoylaziridine-2-carboxylate 在 nickel(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 2-苯基-4-噁唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new 2,4-disubstituted oxazoles from N-acylaziridines

  摘要：

  本研究考察了将 2-取代的 N-酰基氮丙啶扩环为二氢噁唑，然后通过过氧化镍氧化得到 2,4-二取代噁唑的合成路线的效率。碘化钠促进的扩环对带有电子捐献型 2-取代基的 N-酰基吖嗪类效果良好。而对于含有抽电子 2-取代基的 N-酰基吖嗪类化合物，使用酸促进重排法则能获得最佳效果。

  DOI：

  10.1039/a604091h
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl α,β-dibromopropionate 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 isopropyl N-benzoylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new 24-disubstituted oxazoles

  摘要：

  Ring enlargement of N-acylaziridines followed by nickel peroxide oxidation provides a variety of 2,4-disubstituted-1,3-oxazoles suitable for bis- and tris-oxazole synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73043-7

文献信息

• Bouayad, Zoheir; Chanet-Ray, Josette; Ducher, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 7, p. 1757 - 1768
  作者：Bouayad, Zoheir、Chanet-Ray, Josette、Ducher, S.、Vessiere, Roger

  DOI：——

  日期：——
• Eastwood Frank W., Perlmutter Patrick, Yang Qi, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 2039-2042
  作者：Eastwood Frank W., Perlmutter Patrick, Yang Qi

  DOI：——

  日期：——