1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione | 1268081-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)-2-piperidin-1-ylethane-1,2-dione；1-(4-tert-butylphenyl)-2-piperidin-1-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1268081-46-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: ZXIWGXVIBDZTPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(4-bromobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基锂引发的α-酮酰胺与叔丁亚磺酰亚胺的偶联，用于立体选择性合成对映体富集的α-（甲硅烷氧基）-β-氨基酰胺

  摘要：

  开发了甲硅烷基锂引发的α-酮酰胺与叔丁烷亚磺酰亚胺的偶联，以有效，立体选择性地合成对映体富集的α-（甲硅烷氧基）-β-氨基酰胺。甲硅烷基锂向α-酮酰胺的亲核加成，然后进行1,2-Brook重排，生成亲核烯醇化物，然后被手性亚胺截获以提供三组分偶联产物。使用α-酮酰胺对于在所得α-羟基-β-氨基酸衍生物中获得高产率和非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00006
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸哌啶-1-基酯 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  室温铜催化末端炔烃的氧化酰胺化反应，以邻苯甲酰基羟胺为胺化剂和氧化剂合成α-酮酰胺†

  摘要：

  已经成功地开发了一种新颖且方便的铜催化的氧化酰胺化反应，用于合成α-酮酰胺，其使用容易获得的O-苯甲酰基羟胺作为胺化剂和氧化剂。反应在室温下平稳进行，并且与多种底物相容，从而以中等至良好的收率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c6ra15219h

文献信息

• TBHP/I2-promoted oxidative coupling of acetophenones with amines at room temperature under metal-free and solvent-free conditions for the synthesis of α-ketoamides
  作者：Xiaobin Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2gc35489f

  日期：——

  A novel and efficient TBHP/I2-promoted oxidative coupling reaction of acetophenones with amines for the synthesis of α-ketoamides has been developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature under metal-free and solvent-free conditions and generated the corresponding products in good yields.

  一种新颖高效的TBHP/I2促进的醋酮与胺的氧化偶联反应已经被开发，用于合成α-酮酰胺。该反应在室温下以无金属和无溶剂的条件顺利进行，并生成了良好产率的相应产品。
• SeO2 mediated efficient synthesis of amides and α-ketoamides of secondary amines with wide substrate scope
  作者：Samdarshi Meena、Rohit Singh、Ram A. Vishwakarma、Mushtaq A. Aga、Shreyans K. Jain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.129

  日期：2016.8

  SeO2 mediated oxidative amidation of acetophenones, phenylacetylenes, and phenylacetaldehydes to α-ketoamides and aldehydes to amides is reported. Amidation selectively proceeds with secondary amines. α-Ketoamide derivatives of natural products 16-dehydropregnenolone acetate (8), pregnenolone acetate (10), and progesterone (11) were synthesized.

  的SeO 2苯乙酮，phenylacetylenes，和α酮酰胺和醛酰胺phenylacetaldehydes的介导的氧化的酰胺化被报告。酰胺化选择性地与仲胺进行。合成了天然产物乙酸16-脱氢孕烯醇酮（8），乙酸孕烯醇酮（10）和孕酮（11）的α-酮酰胺衍生物。
• Room temperature copper-catalyzed oxidative amidation of terminal alkynes for the synthesis of α-ketoamides using O-benzoyl hydroxylamines as aminating reagent and oxidant
  作者：Guodong Shen、Lingyu zhao、Yichen Wang、Tongxin Zhang

  DOI：10.1039/c6ra15219h

  日期：——

  A novel and convenient copper-catalyzed oxidative amidation for the synthesis of α-ketoamides has been successfully developed, which uses easily available O-benzoyl hydroxylamines as aminating reagent and oxidant. The reaction proceeds smoothly at room temperature and is compatible with a range of substrates to give the desired products in moderate to good yields.

  已经成功地开发了一种新颖且方便的铜催化的氧化酰胺化反应，用于合成α-酮酰胺，其使用容易获得的O-苯甲酰基羟胺作为胺化剂和氧化剂。反应在室温下平稳进行，并且与多种底物相容，从而以中等至良好的收率得到所需的产物。
• Silyllithium-Initiated Coupling of α-Ketoamides with <i>tert</i>-Butanesulfinylimines for Stereoselective Synthesis of Enantioenriched α-(Silyloxy)-β-amino Amides
  作者：Zhao Sun、Hui Liu、Yong-Ming Zeng、Chong-Dao Lu、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00006

  日期：2016.2.5

  A silyllithium-initiated coupling of α-ketoamides with tert-butanesulfinylimines was developed for the efficient, stereoselective synthesis of enantioenriched α-(silyloxy)-β-amino amides. Nucleophilic addition of silyllithium to α-ketoamides, followed by 1,2-Brook rearrangement, generates nucleophilic enolates, which are then intercepted by chiral imines to provide three-component coupling products

  开发了甲硅烷基锂引发的α-酮酰胺与叔丁烷亚磺酰亚胺的偶联，以有效，立体选择性地合成对映体富集的α-（甲硅烷氧基）-β-氨基酰胺。甲硅烷基锂向α-酮酰胺的亲核加成，然后进行1,2-Brook重排，生成亲核烯醇化物，然后被手性亚胺截获以提供三组分偶联产物。使用α-酮酰胺对于在所得α-羟基-β-氨基酸衍生物中获得高产率和非对映选择性至关重要。