4-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)piperidine hydrobromide | 926891-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)piperidine hydrobromide
• 英文别名: 4-(phenylthiazol-2-yl)-piperidine hydrobromide；4-(4-Phenyl-thiazol-2-yl)-piperidine hydrobromide；4-phenyl-2-piperidin-4-yl-1,3-thiazole;hydrobromide
• CAS: 926891-48-7
• 化学式: BrH*C₁₄H₁₆N₂S
• 分子量: 325.272
• InChiKey: NAXFLDMDYRWGIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 、 4-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)piperidine hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以10%的产率得到2-{[4-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)piperidin-1-yl]methyl}-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  高活性物种交叉反应复合物 I 抑制剂 BAY-179 的鉴定

  摘要：

  线粒体是能量供应和细胞死亡的关键调节剂。线粒体中 ATP 的产生通过氧化磷酸化 (OXPHOS) 发生，该过程利用电子传递链和 ATP 合酶的四种复合物（复合物 I-IV）。某些致癌突变（例如, LKB1 或 mIDH) 可以进一步增强癌细胞对其能量需求的 OXPHOS 依赖，使细胞对复合物 I 抑制敏感，并突出复合物 I 作为治疗靶点的潜在价值。在此，我们描述了一种有效的、选择性的和物种交叉反应的复合物 I 抑制剂的发现。拜耳化合物库的高通量筛选，然后是命中分类和初始命中到先导活动，导致先导结构在综合先导优化活动中进一步优化。该项目专注于平衡效力和代谢稳定性，最终鉴定出 BAY-179，这是一种出色的体内适用工具，可用于探索复合物 I 抑制在癌症适应症中的生物学相关性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00666
• 作为产物：
  描述：

  N－Boc-4-硫代甲酰胺 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到4-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)piperidine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  高活性物种交叉反应复合物 I 抑制剂 BAY-179 的鉴定

  摘要：

  线粒体是能量供应和细胞死亡的关键调节剂。线粒体中 ATP 的产生通过氧化磷酸化 (OXPHOS) 发生，该过程利用电子传递链和 ATP 合酶的四种复合物（复合物 I-IV）。某些致癌突变（例如, LKB1 或 mIDH) 可以进一步增强癌细胞对其能量需求的 OXPHOS 依赖，使细胞对复合物 I 抑制敏感，并突出复合物 I 作为治疗靶点的潜在价值。在此，我们描述了一种有效的、选择性的和物种交叉反应的复合物 I 抑制剂的发现。拜耳化合物库的高通量筛选，然后是命中分类和初始命中到先导活动，导致先导结构在综合先导优化活动中进一步优化。该项目专注于平衡效力和代谢稳定性，最终鉴定出 BAY-179，这是一种出色的体内适用工具，可用于探索复合物 I 抑制在癌症适应症中的生物学相关性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00666

文献信息

• Thiazolyl piperidine derivatives
  申请人：Nettekoven Heinrich Matthias

  公开号：US20070043083A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description and claims. It further relates to pharmaceutically acceptable salts thereof as well as to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to methods for their preparation. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I中的化合物，其中R1、R2和R3如描述和索赔中所定义。它还涉及其药学上可接受的盐，以及包含这些化合物的药物组合物和其制备方法。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调控相关的疾病。
• THIAZOLYL PIPERIDINE DERIVATIVES USEFUL AS H3 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1945635B1

  公开（公告）日：2009-05-06
• US7786143B2
  申请人：——

  公开号：US7786143B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• [EN] THIAZOLYL PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLYLPIPERIDINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007020213A2

  公开（公告）日：2007-02-22

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R¹, R² and R³ are as defined in the description and claims. It further relates to pharmaceutically acceptable salts thereof as well as to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to methods for their preparation. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R¹, R² et R³ sont tels que définis dans la description et les revendications. L'invention concerne en outre des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés, ainsi que des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et des procédés de préparation de ceux-ci. Les composés selon l'invention sont utiles pour traiter et/ou prévenir des maladies associées à la modulation des récepteurs H3.