| 156736-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 156736-72-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 420.486
• InChiKey: CXTRVWDZBHKDAZ-JMAJGDBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 5-LO inhibitors using a gulofuranose auxiliary

  摘要：

  The pure R-(+)-enantiomer of 5-lipoxygenase inhibitor Zileuton was prepared by diastereoselective methyl Grignard addition to an aldonitrone bearing a D-gulofuranose-derived chiral auxiliary. Addition of the Lewis acid trimethylaluminum leads to a reversal of the alkylation stereochemistry and the potent pyrido analogue, R-(+)-RS-27871 was prepared in this way from an L-gulofuranose-derived nitrone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79952-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-D-gulose 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 5-LO inhibitors using a gulofuranose auxiliary

  摘要：

  The pure R-(+)-enantiomer of 5-lipoxygenase inhibitor Zileuton was prepared by diastereoselective methyl Grignard addition to an aldonitrone bearing a D-gulofuranose-derived chiral auxiliary. Addition of the Lewis acid trimethylaluminum leads to a reversal of the alkylation stereochemistry and the potent pyrido analogue, R-(+)-RS-27871 was prepared in this way from an L-gulofuranose-derived nitrone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79952-7