1-(2,6-dimethylphenyl)sumanene | 1380543-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylphenyl)sumanene
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl)sumanene；5-(2,6-Dimethylphenyl)heptacyclo[12.6.1.04,19.06,18.09,17.011,16.015,20]henicosa-1(20),2,4(19),6(18),7,9(17),11(16),12,14-nonaene；5-(2,6-dimethylphenyl)heptacyclo[12.6.1.04,19.06,18.09,17.011,16.015,20]henicosa-1(20),2,4(19),6(18),7,9(17),11(16),12,14-nonaene
• CAS: 1380543-31-6
• 化学式: C₂₉H₂₀
• 分子量: 368.478
• InChiKey: GESUBDVZCUMOAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三环戊二烯并三亚苯基 、 2,6-二甲基溴苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到1-(2,6-dimethylphenyl)sumanene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥键聚芳烃的钯催化芳基化：9芳基芴衍生物的合成和结构

  摘要：

  在由乙酸钯（II）和三环己基膦组成的催化体系的存在下，芴与卤代芳烃的反应生成的9-芳基芴的收率非常好。研究了偶联反应的范围和局限性。该合成协议比常规方法更有效。各种各样的官能团，包括烷基，烷氧基，酯和腈，可以耐受本文的反应条件。立体拥挤的卤代芳烃也给出了令人满意的结果。此外，该合成方法还用于制备9,9-二芳基芴和四芳基萘。根据反应条件的不同，碗形sum素的芳基化反应可以生成单芳基sum素，也可以是唯一的产物，也可以是另一种被二芳基取代的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100931

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Methylene-Bridged Polyarenes: Synthesis and Structures of 9-Arylfluorene Derivatives
  作者：Jheng-Jhih Chen、Satoru Onogi、Ya-Chu Hsieh、Chien-Chi Hsiao、Shuhei Higashibayashi、Hidehiro Sakurai、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100931

  日期：2012.5.21

  and tricyclohexylphosphine, the reaction of fluorene with haloarenes generated 9‐arylfluorenes in good to excellent yields. The scope and limitations of the coupling reaction were investigated. This synthetic protocol is more efficient than conventional methods. A wide range of functional groups, including alkyl, alkoxy, ester, and nitrile, can tolerate the reaction conditions herein. Sterically congested

  在由乙酸钯（II）和三环己基膦组成的催化体系的存在下，芴与卤代芳烃的反应生成的9-芳基芴的收率非常好。研究了偶联反应的范围和局限性。该合成协议比常规方法更有效。各种各样的官能团，包括烷基，烷氧基，酯和腈，可以耐受本文的反应条件。立体拥挤的卤代芳烃也给出了令人满意的结果。此外，该合成方法还用于制备9,9-二芳基芴和四芳基萘。根据反应条件的不同，碗形sum素的芳基化反应可以生成单芳基sum素，也可以是唯一的产物，也可以是另一种被二芳基取代的产物。