1-氟-3-硝基金刚烷 | 106094-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-氟-3-硝基金刚烷
• 英文名称: 1-fluoro-3-nitroadamantane
• 英文别名: 3-Fluoro-1-nitro-adamantane
• CAS: 106094-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₄FNO₂
• 分子量: 199.225
• InChiKey: HIFFWORNCSSOFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-fluoroadamantan-1-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-氟-3-硝基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF USE OF ANTIVIRAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及部分治疗、预防和抑制病毒性疾病的方法。在一个方面，本发明涉及抑制流感病毒（例如流感A病毒）和其他类似的病毒孔蛋白（例如埃博拉和马尔堡病毒的VP24；以及蓝舌病的NS3蛋白）的M2质子通道。本发明还涉及已被证明具有抗病毒活性的化合物，特别是抑制流感病毒M2质子通道的化合物。

  公开号：

  US20110065766A1

文献信息

• Oxidative addition to 3,6-dehydrohomoadamantane
  作者：Andrey A. Fokin、Pavel A. Gunchenko、Alexander I. Yaroshinsky、Alexander G. Yurchenko、Pavel A. Krasutsky

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00763-3

  日期：1995.6

  Transformations of 3,6-dehydrohomoadamantane (1) and 1,3-dehydroadamantane (2) with nitronium reagents were studied. In the case of compound 1 an oxidative route of reaction is realized resulting in addition of two nucleophiles from reagent or solvent to the strained CC bond. Contrary to this, compound 2 in the same conditions undergoes an electrophilic addition reaction.

  研究了硝化试剂对3,6-脱氢金刚烷（1）和1,3-脱氢金刚烷（2）的转化。在化合物1的情况下，实现了氧化反应路线，导致从试剂或溶剂向应变的CC键添加了两个亲核试剂。与此相反，化合物2在相同条件下进行亲电加成反应。
• NO2+-containing reagents in the electrophilic and oxidative addition to propellanic C-C bond
  作者：Andrey A. Fokin、Pavel A. Gunchenko、Natalya I. Kulik、Svetlana V. Iksanova、Pavel A. Krasutsky、Igor' V. Gogoman、Alexander G. Yurchenko

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00215-3

  日期：1996.4

  5-Dehydrobicyclo[3.3.1]nonane (3) like2 formed 1, 5-disubstituted bicyclo[3.3.1]nonanes in the course of oxidative addition. The scheme of backside oxidative addition to the propellanic C-C bond is proposed. MNDO-calculations of propellanes(1)–(3) were carried out and the protonation as a model process of electrophilic addition was studied using energy/C-C…H+ distance relationships. It was concluded that the nonelectrophilic

  研究了几种螺旋桨与100％HNO 3和硝鎓盐的反应。1,3- Dehydroadamantane（1）按照广告ë -方案来形成1-nitroxyadamantane（4）与HNO 3，1-硝酰-3-硝基金刚烷（6）与NO 2 NO 3，和1-氟-3-硝基金刚烷（5）与NO 2 BF 4。在相同条件下的亲电子介质3，6-脱氢金刚烷（2）中相当稳定，进行氧化加成（Ad Ox）并与HNO形成3，6-二取代高金刚烷衍生物：dinitroxy-（7）3或NO 2 NO 3 / CH 2 Cl 2，具有NO 2 BF 4 / CH 3 CN的二乙酰氨基- （11），具有NO 2 BF 4 / EtOAc的二氟-（14）。4-甲基-3，6-脱氢金刚烷（19）的反应按照类似的Ad Ox方案进行，但高金刚烷核重新排列成金刚烷，并形成了化合物（20）-（24）。1、5-脱氢双环[3.3.1]壬烷（3）如2在氧化加成过程中形成1，5-二取代双环[3
• US8440720B2
  申请人：——

  公开号：US8440720B2

  公开（公告）日：2013-05-14
• METHODS OF USE OF ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Wang Jizhou

  公开号：US20110065766A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates, in part, to methods of treatment, prevention, and inhibition of viral disorders. In one aspect, the present invention relates to inhibition of the M2 proton channel of influenza viruses (e.g. influenza A virus) and other similar viroporins (e.g., VP24 of Ebola and Marburg viruses; and NS3 protein of Bluetongue). The present invention further relates, inter alia, to compounds which have been shown to possess antiviral activity, in particular, inhibiting the M2 proton channel of influenza viruses.

  本发明涉及部分治疗、预防和抑制病毒性疾病的方法。在一个方面，本发明涉及抑制流感病毒（例如流感A病毒）和其他类似的病毒孔蛋白（例如埃博拉和马尔堡病毒的VP24；以及蓝舌病的NS3蛋白）的M2质子通道。本发明还涉及已被证明具有抗病毒活性的化合物，特别是抑制流感病毒M2质子通道的化合物。