1-氟-3-硝基金刚烷 | 106094-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-氟-3-硝基金刚烷
• 英文名称: 1-fluoro-3-nitroadamantane
• 英文别名: 3-Fluoro-1-nitro-adamantane
• CAS: 106094-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₄FNO₂
• 分子量: 199.225
• InChiKey: HIFFWORNCSSOFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-fluoroadamantan-1-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-氟-3-硝基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF USE OF ANTIVIRAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及部分治疗、预防和抑制病毒性疾病的方法。在一个方面，本发明涉及抑制流感病毒（例如流感A病毒）和其他类似的病毒孔蛋白（例如埃博拉和马尔堡病毒的VP24；以及蓝舌病的NS3蛋白）的M2质子通道。本发明还涉及已被证明具有抗病毒活性的化合物，特别是抑制流感病毒M2质子通道的化合物。

  公开号：

  US20110065766A1

文献信息

• Oxidative addition to 3,6-dehydrohomoadamantane
  作者：Andrey A. Fokin、Pavel A. Gunchenko、Alexander I. Yaroshinsky、Alexander G. Yurchenko、Pavel A. Krasutsky

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00763-3

  日期：1995.6

  Transformations of 3,6-dehydrohomoadamantane (1) and 1,3-dehydroadamantane (2) with nitronium reagents were studied. In the case of compound 1 an oxidative route of reaction is realized resulting in addition of two nucleophiles from reagent or solvent to the strained CC bond. Contrary to this, compound 2 in the same conditions undergoes an electrophilic addition reaction.

  研究了硝化试剂对3,6-脱氢金刚烷（1）和1,3-脱氢金刚烷（2）的转化。在化合物1的情况下，实现了氧化反应路线，导致从试剂或溶剂向应变的CC键添加了两个亲核试剂。与此相反，化合物2在相同条件下进行亲电加成反应。
• NO2+-containing reagents in the electrophilic and oxidative addition to propellanic C-C bond
  作者：Andrey A. Fokin、Pavel A. Gunchenko、Natalya I. Kulik、Svetlana V. Iksanova、Pavel A. Krasutsky、Igor' V. Gogoman、Alexander G. Yurchenko

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00215-3

  日期：1996.4

  5-Dehydrobicyclo[3.3.1]nonane (3) like2 formed 1, 5-disubstituted bicyclo[3.3.1]nonanes in the course of oxidative addition. The scheme of backside oxidative addition to the propellanic C-C bond is proposed. MNDO-calculations of propellanes(1)–(3) were carried out and the protonation as a model process of electrophilic addition was studied using energy/C-C…H+ distance relationships. It was concluded that the nonelectrophilic

  研究了几种螺旋桨与100％HNO 3和硝鎓盐的反应。1,3- DehydrOAdamantane（1）按照广告ë -方案来形成1-nitroxyadamantane（4）与HNO 3，1-硝酰-3-硝基金刚烷（6）与NO 2 NO 3，和1-氟-3-硝基金刚烷（5）与NO 2 BF 4。在相同条件下的亲电子介质3，6-脱氢金刚烷（2）中相当稳定，进行氧化加成（Ad Ox）并与HNO形成3，6-二取代高金刚烷衍生物：dinitroxy-（7）3或NO 2 NO 3 / CH 2 Cl 2，具有NO 2 BF 4 / CH 3 CN的二乙酰氨基- （11），具有NO 2 BF 4 / EtOAc的二氟-（14）。4-甲基-3，6-脱氢金刚烷（19）的反应按照类似的Ad Ox方案进行，但高金刚烷核重新排列成金刚烷，并形成了化合物（20）-（24）。1、5-脱氢双环[3.3.1]壬烷（3）如2在氧化加成过程中形成1，5-二取代双环[3
• US8440720B2
  申请人：——

  公开号：US8440720B2

  公开（公告）日：2013-05-14